- •И.С. Колпащикова, а.Ф. Бетнев, е.М. Алов функциональные производные углеводородов
- •Удк 547
- •Удк 547
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •1. Спирты
- •1.1. Физические свойства
- •Сравнение физических свойств спиртов и углеводородов
- •1.2. Химические свойства
- •1.2.1. Реакции с участием связи o−h
- •1.2.2. Реакция с участием связи r–oh
- •1.2.3. Окисление, дегидрирование
- •1.3. Способы получения
- •1.3.1. Гидратация алкенов
- •1.3.2. Гидролиз галогеналканов
- •1.3.3. Синтез с помощью реактива Гриньяра
- •1.3.4. Гидроборирование-окисление алкенов
- •1.3.5. Восстановление карбонильных соединений
- •1.3.6. Брожение сахаров
- •2. Фенолы
- •2.1. Физические свойства
- •Физические свойства фенолов
- •2.2. Химические свойства
- •2.2.1. Кислотность
- •2.2.2. Фенолы и феноксид-ионы – нуклеофильные реагенты
- •2.2.3. Электрофильное замещение в ядре
- •2.2.4. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах
- •2.2.5. Окисление
- •2.2.6. Восстановление
- •3.3. Способы получения
- •4.1. Химические свойства
- •4.2. Способы получения
- •4.2.1. Превращение галогенгидринов под действием оснований
- •4.2.2. Окисление алкенов гидропероксидами (реакция Прилежаева)
- •5. Карбонильные соединения
- •5.1. Строение и физические свойства
- •5.2. Химические свойства
- •5.2.1. Нуклеофильное присоединение синильной кислоты, бисульфита натрия, реактива Гриньяра, ацетиленидов
- •5.2.2. Нуклеофильное присоединение - отщепление g–nh2 и спиртов
- •5.2.3. Нуклеофильное присоединение, нуклеофил – карбанион. Альдольная конденсация
- •Реакции, родственные альдольной конденсации
- •5.2.4. Нуклеофильное присоединение – реакция окисления-восстановления
- •5.2.5. Галогенирование кетонов - реакции с участием карбанионов
- •5.2.6. Взаимодействие альдегидов и кетонов с пентахлоридом фосфора
- •5.2.7. Восстановление
- •5.2.8. Окисление
- •5.3. Способы получения
- •Названия ацилов и ацилатов некоторых карбоновых кислот
- •6.1. Строение и физические свойства
- •6.2. Химические свойства
- •6.2.1. Реакции карбоновых кислот, сопровождающиеся разрывом о–н-связи. Кислотность
- •6.2.2. Реакции, сопровождающиеся разрывом связи с-он. Превращение в функциональные производные
- •6.2.3. Реакции замещения у -углеродного атома.
- •6.2.4. Восстановление кислот
- •7.1.2. Реакции замещения группы х у карбонильного атома углерода
- •7.1.3. Реакции сложного эфира по -углеродному атому
- •7.1.4. Восстановление производных кислот
- •8. Жиры. Воски
- •9. СульфОновые кислоты
- •9.1. Химические свойства
- •9.1.1. Кислотность. Образование солей
- •9.1.2. Превращение в производные кислот
- •Константы кислотности бензолсульфоновой и бензойной кислот и их амидов
- •9.1.3. Реакция замещения сульфогруппы
- •9.1.4. Электрофильное замещение в кольце – seAr
- •9.2. Способы получения
- •10. Дикарбоновые кислоты
- •10.1. Кислотные свойства
- •Физические свойства дикарбоновых кислот
- •10.2. Поведение при нагревании
- •10.3. Способы получения
- •11. Нитросоединения
- •11.1. Строение и физические свойства
- •Некоторые физические свойства нитрометана и ацетона
- •11.2. Химические свойства
- •11.3. Способы получения
- •12.2. Химические свойства
- •12.2.1. Основность
- •12.2.2. Реакции с участием аминогруппы
- •12.2.3. Замещение в кольце ароматических аминов
- •12.2.4. Реакции аминов с азотистой кислотой
- •12.3. Способы получения
- •12.3.1. Восстановление азотсодержащих соединений:
- •12.3.2. Взаимодействие галогенпроизводных с аммиаком или аминами
- •12.3.3. Взаимодействие спиртов с аммиаком или аминами
- •12.3.4. Восстановительное аминирование
- •12.3.5. Расщепление амидов по Гофману
- •13. Диазосоединения. Соли диазония
- •13.1. Свойства солей диазония
- •1. Синтез п-нитроанилинового красного.
- •2. Синтез метилоранжа
- •14. Кетокислоты
- •Физические свойства некоторых кетокислот
- •15. Оксикислоты
- •Физические свойства некоторых оксикислот
- •16. ,-Непредельные карбонильные соединения
- •17. Аминокислоты
- •17.1. Кофигурация аминокислот
- •17.2. Кислотно-основные свойства
- •Аминокислоты
- •17.3. Способы получения
- •О г л а в л е н и е
- •И.С. Колпащикова, а.Ф. Бетнев, е.М. Алов функциональные производные углеводородов
Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
″Ярославский государственный технический университет″
И.С. Колпащикова, а.Ф. Бетнев, е.М. Алов функциональные производные углеводородов
Допущено учебно-методическим объединением по образованию
в области химической технологии и биотехнологии в качестве учебного
пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по химико-технологическим направлениям подготовки дипломированных специалистов
Ярославль 2006
Удк 547
ББК 24.23
К 60
Колпащикова И.С., Бетнев А.Ф., Алов Е.М.
К 60 Функциональные производные углеводородов: Учебное пособие. – Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2006. – 136 с.
ISBN 5-230-20643-8
В пособии рассмотрены основные вопросы строения и реакционной способности, типичные реакции и основные способы получения спиртов, фенолов, карбонильных соединений, кислот, нитросоединений, аминов, диазосоединений и полифункциональных соединений.
Предназначено для студентов специальности «Химическая технология органических веществ», а также может быть рекомендовано для студентов дневной и заочной формы обучения всех специальностей химико-технологического факультета.
Ил. 5. Табл. 10. Библиогр. 5.
Рецензенты: кафедра общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета; М.М. Кузнецов, канд. хим. наук, доцент кафедры биоорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.
Удк 547
ББК 24.23
______________________________________________________
Редактор Л.С. Кокина
План 2005
Подписано в печать 17.01.2006. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.
Печать ризограф. Усл. печ. л. 7,90. Уч.-изд. л. 7,88. Тираж 450. Заказ 99
Ярославский государственный технический университет
150023, Ярославль, Московский пр., 88
Типография Ярославского государственного технического университета
150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
_______________________________________________________
ISBN 5-230-20643-8
© Ярославский государственный технический университет, 2006
1. Спирты
Спиртами называются соединения с общей формулой R-OH, где R – алкильная или замещенная алкильная группа. Гидроксил -ОН является функциональной группой и определяет свойства, характерные для спиртов. По числу функциональных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоатомные спирты. R-OH – одноатомный спирт. Спирты классифицируют как первичные, вторичные и третичные:
По строению углеродного радикала различают насыщенные, ненасыщенные и ароматические спирты.
Номенклатура. По номенклатуре IUPAC насыщенные спирты называют алканолами.
В соответствии с заместительной номенклатурой название спирта строят следующим образом:
выбирается наиболее длинная углеродная цепь, содержащая гидроксильную группу;
эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе гидроксильная группа;
называют соответствующий углеводород с добавлением окончания -ол и указанием номера углерода, при котором находится гидроксил;
наименования всех оставшихся групп являются префиксами и располагаются в алфавитном порядке.
Пример:
В соответствии с радикально-функциональной номенклатурой название спиртов составляется из названия радикала и слова спирт.