- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединений по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Цепочка химических превращений
- •4.9. Синтез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичности
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Физико-химические свойства гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов
- •6.2. Механизм нуклеофильного замещения
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка химических превращений
- •6.12. Синтез и химические превращения галогеналканов
- •6.13. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установление строения спирта по его химическим свойствам
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установление строения фенола по его химическим свойствам
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Химические свойства карбонильных соединений
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подбор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
1171. Из пропилена и любых неорганических соединений получите пропионовую и пропеновую кислоты.
1172. Из 1-бутена и любых неорганических соединений получите масляную и 2-гидроксибутановую кислоты.
1173. Из метилпропена и любых неорганических соединений получите изомасляную и метилпропеновую кислоты.
1174. Из 1-пентена и любых неорганических соединений получите валериановую и -аминовалериановую кислоты.
1175. Из 3-метил-1-бутена и любых неорганических соединений получите изовалериановую и изопропилмалоновую кислоты.
1176. Из 2-метил-1-бутена и любых неорганических соединений получите 2-метилбутановую и 2-амино-2-метилбутановую кислоты.
1177. Из 4-метил-1-пентена и любых неорганических соединений получите 4-метилпентановую и изобутилмалоновую кислоты.
1178. Из 3-метил-1-пентена и любых неорганических соединений получите 3-метилпентановую и 2-амино-3-метилпентановую кислоты.
1179. Из 3,3-диметил-1-пентена и любых неорганических соединений получите 3,3-диметилпентановую и 2-гидрокси-3,3-диметилпентановую кислоты.
1180. Из пропана и любых неорганических соединений получите пропионовую и метилмалоновую кислоты.
1181. Из этана и любых неорганических соединений получите уксусную кислоту и глицин (аминоуксусная кислота).
1182. Из 4,4-диметил-1-пентена и любых неорганических соединений получите 4,4-диметилпентановую и 4,4-диметил-2-пентеновую кислоты.
1183. Из 2-метил-1-пентена и любых неорганических соединений получите 2-метилпентановую и 2-гидрокси-2-метилпентановую кислоты.
1184. Из 1-гексена и любых неорганических соединений получите гексановую и бутилмалоновую кислоты.
1185. Из 3-метил-1-гексена и любых неорганических соединений получите 3-метилгексановую и 3-метил-2-гексеновую кислоты.
9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
1186. Получите двумя способами изовалериановую кислоту из изобутилбромида и неорганических соединений.
1187. Получите двумя способами пропионовую кислоту из этанола и неорганических соединений.
1188. Получите двумя способами 2-метилбутановую кислоту из бутана и неорганических соединений.
1189. Получите двумя способами масляную кислоту из пропана и неорганических соединений.
1190. Получите двумя способами изовалериановую кислоту из трет-бутилбромида и неорганических соединений.
1191. Получите двумя способами 2-метилбутановую кислоту из 1-бутена и неорганических соединений.
1192. Получите двумя способами 3-метилпентановую кислоту из 2-метил-1-бутена и неорганических соединений.
1193. Получите двумя способами валериановую кислоту из 1-бутанола и неорганических соединений.
1194. Получите двумя способами бензойную кислоту из бензола и неорганических соединений.
1195. Получите п-толуиловую кислоту, используя в качестве исходных соединений: а) п-метилацетофенон, б) толуол.
1196. Из этилена и неорганических соединений получите а) пропионовую (двумя способами), б) масляную, в) янтарную кислоты.
1197. Из ацетилена и неорганических соединений получите двумя способами 2-метилбутановую кислоту.
1198. Из пропилена и неорганических соединений получите 2,2-диметилпентановую кислоту.
1199. Из толуола и неорганических соединений двумя способами получите п-толуиловую кислоту.
1200. Из бензола и неорганических соединений получите п-бензилбензойную кислоту.