- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединений по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Цепочка химических превращений
- •4.9. Синтез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичности
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Физико-химические свойства гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов
- •6.2. Механизм нуклеофильного замещения
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка химических превращений
- •6.12. Синтез и химические превращения галогеналканов
- •6.13. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установление строения спирта по его химическим свойствам
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установление строения фенола по его химическим свойствам
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Химические свойства карбонильных соединений
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подбор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
7.1. Спирты: строение - температура кипения
781. Для следующих соединений: н-пропилхлорид (µ=2,1D), диэтиловый эфир (µ=1,81D), бутиловый спирт (µ=1,63D) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 118; 35; 47 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
782. Для соединений с близкими молекулярными массами: изопропиловый эфир(102), гептан(100), н-гексиловый спирт (102) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 157; 68; 98 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
783. Для соединений с близкими молекулярными массами: 1-гексанол (102), 1-хлорпентан (106), 1-метоксипентан(102) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 107,8; 99; 157 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
784. Для соединений с близкими молекулярными массами: 1-этоксипентан (116), 1-гептанол (116), 1-хлоргексан (120) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 176; 119-120; 134 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
785. Для соединений с близкими молекулярными массами: гептаналь (114), 1-этоксипентан (116), 1-гептанол (116) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 176; 153; 120 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
786. Для соединений с близкими молекулярными массами: пентаналь (86), 1-пентанол (88), метил-н-бутиловый эфир (88) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 71; 103; 137 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
787. Для соединений с близкими молекулярными массами: изопентиловый спирт (88), метилизобутиловый эфир (88), изовалериановый альдегид (86) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 92,5; 132; 58 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
788. Для соединений с близкими молекулярными массами: 1-хлорбутан (92), 1-пентанол (88), 1-этоксипропан (88) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 63,6; 78,4; 137 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
789. Для соединений с близкими молекулярными массами: неопентиловый спирт (88), 2-метил-2-метоксипропан (88), неогексан (СН3)3С-СН2-СН3 (86)– в произвольном порядке приведены температуры кипения: 49,7; 113; 55 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
790. Для соединений с близкими молекулярными массами: 1-пропанол (60), метилэтиловый эфир (60), пропионовый альдегид (58) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 48,8; 97; 10,8 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
791. Для соединений с близкими молекулярными массами: 2-метил-1-пентанол (102), 2-метилпентаналь (100), 1-этоксибутан (102) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 90; 148; 120 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
792. Для соединений с близкими молекулярными массами: 2-метил-1-бутаналь (86), 2-метил-1-бутанол (88), 2-метоксибутан (88) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 60; 92; 127 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
793. Для соединений с близкими молекулярными массами: 1-пентанол (88), этилпропиловый эфир (88), валериановый альдегид (86) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 103; 137; 63,6 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
794. Для соединений с близкими молекулярными массами: 1-этоксигептан (144), 1-нонанол (144), нонаналь (142) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 190; 166,6; 213,5 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.
795. Для соединений с близкими молекулярными массами: октаналь (128), 1-октанол (130), 1-этоксигексан (130) – в произвольном порядке приведены температуры кипения: 142; 171; 194,4 оС. Укажите температуру кипения каждого соединения, дайте объяснение.