5. Окисление ароматических аминов
Ароматические амины в отличие от аминов алифатического ряда легко окисляются, вследствие чего при хранении они обычно приобретают окраску.
Первичные ароматические амины окисляются пероксисерной кислотой (H2SO5) до нитрозосоединений, в то время как окисление перманганатом калия (KMnO4) или пероксидом водородом (Н2О2) приводит к нитропроизводным аренов:
Окисление анилина хромовой кислотой, диоксидом марганца (1У) и серной кислотой приводит к образованию бензохинона-1,4:
3. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце
1. Реакция галогенирования
В ароматических аминах аминогруппа облегчает замещение в орто- и пара-положениях бензольного кольца. Поэтому галогенирование анилина происходит быстро и в отсутствие катализаторов, причем замещаются сразу три атома водорода бензольного кольца, и выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина:
Эта реакция бромной водой используется как качественная реакция на анилин.
2. Реакция сульфирования
Взаимодействие серной кислоты с анилином на холоду приводит к гидросульфату анилиния. Реакция в кольцо не происходит из-за образования сильно акцепторной дезактивирующей аммонийной группы. Незначительное нагревание гидросульфата анилиния приводит к фенилсульфаминовой кислоте, которая при длительном нагревании при 200о превращается в пара-аминобензолсульфониевую (сульфаниловую) кислоту.
