Ароматические амины
Ароматическими аминами называют производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на аминогруппы (NH2).
Ароматические амины можно также рассматривать как производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены ароматическими радикалами.
Как и в алифатическом (жирном) ряду, ароматические амины могут быть первичными, вторичными и третичными.
В зависимости от того, какие радикалы (только ароматические или ароматические и алифатические) связаны с атомом азота, различают чисто ароматические и жирноароматические.
Аминогруппа может быть непосредственно связана с ядром или находиться в боковой цепи.
Анилин является родоначальником класса ароматических аминов, в которых аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом:
анилин (фениламин, аминобензол)
Номенклатура ароматических аминов
Для названия ароматических аминов обычно используют тривиальную номенклатуру.
Например, анилин, толуидин.
По систематической (заместительной) номенклатуре названия аминов образуют из названий радикалов с добавлением окончания –амин или приставки амино- и названия соответствующего углеводорода:
Тривиальная: орто-толуидин мета-толуидин пара-толуидин
Заместительная: орто-толиламин мета-толиламин пара-толиламин
орто-аминотолуол мета-аминотолуол пара-аминотоуол
(2-аминотоуол) (3-аминотолуол) ( 4-аминотолуол)
В ароматическом кольце может быть две и более аминогрупп.
Названия соединений с двумя аминогруппами (диамины) образуют из названия двухвалентного углеродного остатка и окончания –диамин или приставки диамино- и названия соответствующего углеводорода:
о-фенилендиамин м-фенилендиамин п-фенилендиамин
о-диаминобензол м-диаминобензод п-диаминобензол
(1,2-диаминобензол) (1,3-диаминобензол) (1,4-диаминобензол)
В зависимости от числа радикалов, связанных с атомом азота, различают также вторичные и третичные ароматические амины.
Названия вторичных и третичных аминов чаще всего образуют по принципам рациональной номенклатуры, перечисляя имеющиеся в соединении радикалы и добавляя окончание –амин:
дифениламин (вторичный амин)
трифениламин (третичный амин)
Если в молекуле амина с атомом азота связаны одновременно и ароматические и алифатические радикалы, то такие амины называют жирноароматическими.
В случае жирноароматических аминов за основу названия берется слово «анилин» и, чтобы показать, что радикал расположен у атома азота, а не в бензольном кольце, перед названием радикала ставится буква N:
N-метиланилин N,N-диметиланилин
Рациональная: метилфениламин диметилфениламин
Заместительная: N-метиламинобензол N,N-диметиламинобензол
Амины с аминогруппой в боковой цепи:
бензиламин
α-аминотолуол
Ароматические амины с аминогруппой в боковой цепи обладают свойствами алифатических аминов.