Коллоквиум1

NB! все заместители занимают экваториальные положения!

Изобразите строение, конфигурацию и наиболее выгодную конформацию мио-инозита

Мио-инозит является синонимом мезо-инозита.

(Wiki Инозит — водорастворимый витамин витамин В8. Примерно 3/4 суточной потребности инозитола вырабатывается самим организмом, поэтому инозит относят к витаминоподобным веществам. Норма потребления 500 мг в сутки.

Биологическое действие — мембранопротекторное, липотропное, антиатеросклеротическое, восстанавливающее структуру нервной ткани, антидепрессантное, анксиолитическое, нормализующее сон, дерматотропное.)

H

H

H

H

В каких биологически активных соединениях содержатся циклогексановое кольцо и декалиновый фрагмент?

Декалиновый фрагмент входит в состав стероидов.

Стероиды – производные углеводорода стерана (совр. название гонан)

NB! Обязательно запомнить его синоним Циклопентанпергидрофенантрен !

Стеран (Циклопентанпергидрофенантрен) — насыщенный тетрациклический углеводород. Его различные замещѐнные производные объединяются под общим названием стероидов.

Ядро стерана лежит в основе строения молекул многих биологически и физиологически активных веществ:

Холестерин

Желчные кислоты

Стероидные гормоны

Кардиотонические гликозиды

Циклопентанпергидрофенантрен. Почему он так называется?

При гидрировании фенантрена образуется полностью гидрированное производное — пергидрофенантрен, формальное ―добавление‖ к которому циклопентанового цикла даѐт циклопентанпергидрофенантрен.

Структурные изомеры отличаются по химическому строению, то есть по последовательности соединений атомов в молекуле.

Например:

изомеры углеводородного скелета (цепи):

Изомеры положения:

и т.д.

Стереоизомеры различаются пространственным расположением атомов в молекулах, т.е. стереоизомеры имеют различную конфигурацию.

Конфигурация – определѐнное пространственное расположение атомов в молекуле друг относительно друга.

Энантиомеры – пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

(например, D-глюкоза и L-глюкоза). Энантиомеры вращают плоскость поляризации света на один угол, но в разные стороны.

Диастереомеры – пространственные изомеры, молекулы которых НЕ относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. Например, цис-транс изомеры (пример -диастереомерии), галактоза и глюкоза (пример - диастереомерии).

Итак вопрос: Какой вид стереоизомеров характерен для алкенов и

циклоалканов?

Ответ: -диастереомерия (в данном случае цис-транс изомерия).

Напишите цис и транс изомеры для этилендикарбоновой кислоты.

Этилендикарбоновая кислота – то же самое что и бутендиовая кислота. Этилендикарбоновая кислота имеет два стереоизомера:

Напишите цис и транс изомеры для 1,4-циклогександикарбоновой кислоты.

COOH

COOH 1,4-циклогександикарбоновая кислота

Эти изомеры можно изобразить также в виде проекций Хеуорса:

4. Приведите электронное строение С-С связи в алканах.

-связь С-С в алканах образована за счѐт перекрывания двух sp3-орбиталей:

H H

H H

H H

Какой тип реакций характерен для алканов?

Реакции радикального замещения SR.

Приведите схему гомолитического (радикального) и гетеролитического (ионного) разрыва ковалентной связи.

Разрыв связи

Гетеролитический Гомолитический

A B A+ + B A B A. + B.

Укажите электронное строение активной промежуточной частицы – метильного радикала.

CH3. H . H H

Атомы углерода и водорода расположены в одной плоскости, орбиталь с одним электроном (обозначен точкой) перпендикулярна этой плоскости (т.е. метильный радикал плоский).

5. Что такое радикальные цепные реакции?

Интересно об этом написано здесь: http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/TSEPNIE_REAKTSII.html

Цепные реакции – химические реакции, идущие путем последовательного протекания одних и тех же элементарных стадий, на каждой из которых возникает

одна или несколько активных частиц (атомов, свободных радикалов, ионов). По цепному механизму протекают реакции крекинга, горения, полимеризации и ряд других реакций.

Пример из неорганической химии (он очень простой для понимания – его учить не надо, но лучше его разобрать):

H2 + Cl2 = 2HCl

Реакция протекает по радикальному цепному механизму.

Стадия 1: инициирование. При облучении хлора УФ светом образуются атомы хлора:

h

Cl Cl Cl . + . Cl

Стадия 2: Образование и рост цепи. Атом хлора атакует молекулу водорода, с образованием хлороводорода и атома водорода, атом водорода атакует молекулу хлора с образованием хлороводорода и атома хлора, атом хлора атакует молекулу водорода и т.д.

Каждая такая стадия является звеном длинной цепи элементарных стадий.

и т.д.

этот процесс можно также представить так:

Cl . H . Cl . H . Cl . H . Cl .

Стадия 3: Обрыв цепи. Атомы хлора или водорода взаимодействует не с молекулами (водорода или хлора), а с атомами хлора или водорода. Цепь «обрывается».

H . + H . H2

Cl . + H . HCl

Аналогично идѐт реакция галогенирования алканов (Это уже надо выучить!).

Стадия 1: инициирование. При облучении хлора УФ светом образуются атомы хлора:

Метан с хлором при обычных условиях не реагируют, но стоит облучить смесь УФ светом – реакция протекает со взрывом.

Стадия 2: Образование и рост цепи. Атом хлора атакует молекулу метана, с образованием хлороводорода и метильного радикала, метильный радикал атакует молекулу хлора с образованием хлорметана и атома хлора, атом хлора атакует молекулу метана и т.д.

и т.д.

Механизм отдельной стадии: