Биоорганическая и биологическая химия.

Биоорганическая химия.

Содержательный модуль 1

Тема: «Функциональные группы органических соединений, Краткий обзор строения и химических свойств углеводородов, спиртов, фенолов, тиолов и аминов».

1. Путем синтеза было получено нижеприведенное соединение. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится:

1. Ангидрид

2. Галогенангидрид

3. *Амид

4. Эфир

5. Соль

2. .Гетерофункциональное соединение коламин – компонент сложных липидов, являющихся структурными единицами клеточных мембран:

Укажите класс данного соединения по функциональным группам:

1. Аминокислота

2. Гироксикислота

3. *Аминоспирт

4. Многоатомный спирт

5. Простой эфир

3. Глицерин – основной компонент животных и растительных жиров, по систематической номенклатуре может быть назван пропантриол-1,2,3. Укажите формулу данного биологически активного соединения:

D.*

E.

4. Простейшим представителем предельных углеводородов является метан СН₄.

Укажите тип связи и гибридизацию атома углерода в его молекуле:

1. *σ-связь; sp³

2. π-связь; sp³

3. σ-связь; sp²

4. π-связь; sp²

5. π-связь; sp

5. Ацетилен, первый член гомологического ряда алкинов, содержит в своей структуре тройную углерод-углеродную связь. Укажите гибридизацию атомов углерода в его молекуле:

А. *sp;

В. sp²;

С. sp³;

D. sp³d²;

Е. d²sp³.

6. Было синтезировано нижеприведенное соединение. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится:

А. Амин

В. *Нитрил

С. Ангидрид

D. Амид

Е. Имин

7. На одной из стадий синтеза было получено нижеприведенное соединение. Укажите класс органических соединений, к которому оно относится:

А. Амид

В. Нитрил

С. Спирт

D. Эфир

Е. *Амин

8. Используя систематическую номенклатуру укажите название данного соединения:

1. 2-метил-5-этилгексен-3

2. *2,5-диметилгептен-3

3. 2,5-диметилгептен-4

4. 2,5-диметил-5-этилпентен-3

5. 1,4-диметил-5-этилпентен-2

9. Укажите название соединения, структурная формула которого имеет вид:

1. 2,3-диметилпропаналь

2. 2-изопропилпропаналь

3. *2,3-диметилбутаналь

4. 2,3,3-триметилпропаналь

5. 3-изопропилбутаналь

10. Укажите название органического соединения, имеющего следующее строение:

1. Бутаналь-2.

2. 3-метил-4-бутаналь.

3. 2-этилпропаналь.

4. *2-метилбутаналь.

5. 2-метилбутанон-1.

11. Для названий органических веществ существует современная международная номенклатура. Укажите для предложеного вещества правильный вариант названия:

1. 2-метил-3-пропилбутаналь

2. 3-метилгексаналь-2

3. 2-метил-3-пропилбутановая кислота

4. *2,3-диметилгексаналь

5. 2,3-диметилгексанол-1

12. Укажите название соединения, структурная формула которого имеет вид:

1. Диметилкетон

2. Пентанон – 3

3. Гексанон - 4

4. Метилэтилкетон

5. *Этилпропилкетон

13. Укажите правильное название соединения по международной номенклатуре IUPAC:

1. 3,4-Диметилгептен-3

2. 2-Метил-3-этилпентен

3. 2-Этил-3-метилпентен-2

4. Диметилдиэтилэтилен

5. *3,4-Диметилгексен-3

Тема:»Строение и химические свойства альдегидов, кетонов».

14. При взаимодействии предельного альдегида с водородом произошло восстановление альдегида. Укажите продукт, который при этом образовался:

1. Карбоновая кислота;

2. Простой эфир;

3. Сложный эфир;

4. *Первичный спирт;

5. Кетон.

15. Формалин – консервант для хранения биологических препаратов со временем проявляет кислую реакцию среды. Укажите объяснение данному эффекту:

1. Восстановление до метанола;

2. Электрофильное присоединение протонов;

3. *Образование муравьиной кислоты;

4. Окисление до уксусной кислоты;

5. Образование ацетона.

16. Реакция окисления альдегидов с гидроксидом меди (II) является качественной реакцией на альдегидную группу. Укажите продукт, который образуется при окислении пропионового альдегида указанным реагентом:

1. *Пропионовая кислота;

2. Пропиловый спирт;

3. Пропанон-2;

4. α –гидроксипропаналь;

5. β –гидроксипропаналь.

17. При взаимодействии бутанона-2 с водородом происходит восстановление указанного кетона. Укажите продукт, образующийся в данной реакции:

1. Бутанол-1;

2. *Бутанол-2;

3. Бутаналь;

4. Бутановая кислота;

5. 2 – метилпропаналь.

18. В медицинской практике широко применяется формалин. Укажите 35-40% раствор какого вещества он собой представляет :

1. Этаналя в воде;

2. *Метаналя в воде;

3. Этанола в воде;

4. Метанола в воде;

5. 2-метилпропаналя в воде.

19. Формальдегид может вступить во взаимодействие с цианидной кислотой. Укажите механизм данной реакции:

1. *Нуклеофильное присоединение

2. Электрофильное присоединение

3. Нуклеофильное замещение

4. Электрофильное замещение

5. Радикальное замещение

20. Раствор глюкозы при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра при нагревании дает реакцию серебряного зеркала. Укажите, о принадлежности к какому классу органических веществ говорит данная реакция:

1. Кислот

2. *Альдегидов

3. Многоатомных спиртов

4. Кетонов

5. Аминов

21. В лаборатории проводили окисление пропанола-2. Укажите соединение, которое при этом образуется:

A.

B.

C.

D. *

Е.

22. Укажите соединение, которое образуется при восстановлении

3-метилпенталя:

1. *

2. 

3. 

4. 

5. 

23. Укажите при помощи какого реагента можно различить соединения:

1. *Ag(NH₃)₂OH

2. H₂N-NH₂

3. С₂H₅OH

4. HCN

5. NaHSO₃

24. Химические свойства альдегидов и кетонов определяются наличием в их молекуле карбонильной группы. Укажите реагент, с которым альдегиды вступают в реакцию присоединения-отщепления.

1. HCN

2. *NH₂OH

3. H₂O

4. C₂H₅OH

5. NaHSO₃

25. В реакцию альдольной конденсации могут вступать не все альдегиды, а только определенного строения. Укажите альдегид, способный в щелочной среде вступать в данную реакцию:

А.

В. *

С.

D.

Е.

26. Бензойный альдегид содержит ароматический радикал. Укажите формулу данного альдегида.

1. 

2. 

3. 

4. 

5. *

27. Альдегиды и кетоны являются сырьем для получения спиртов. Укажите реакцию, которую возможно применить для получения первичного спирта

А.

В.

С.

D.

Е. *

28. Формалин является медицинским препаратом. При длительном хранении его раствор приобретает кислую среду. Укажите процесс, происходящий при этом:

1. Полимеризация

2. Восстанавление

3. *Окисление

4. Конденсация

5. Разложение

29. Наряду с реакциями, протекающими с участием карбонильной группы для альдегидов и кетонов характерны также превращения по α-углероду. Укажите реакцию, которая связана с участием α-углеродного атома:

А. *

В.

С.

D.

Е.

30. Кетоны при восстановлении образуют спирты. Укажите соединение, которое при восстановлении образует бутанол-2:

1. 2-метилпропаналь

2. Бутаналь

3. Диметилкетон

4. *Бутанон -2

5. 2,2-диметилпропаналь

31. Укажите механизм реакции, по которому происходит присоединение этанола к уксусному альдегиду:

1. Електрофильное замещение

2. *Нуклеофильное присоединение

3. Електрофильное присоединение

4. Нуклеофильное замещение

5. Свободно-радикальный механизм

32. Уксусный альдегид, продукт уксуснокислого брожения сахаров, используется для получения уксусной кислоты. Среди нижеприведенных соединений укажите формулу данного альдегида:

А.

В.

С.

D.

Е. *

33. Хлорирование альдегидов и кетонов обусловлено подвижностью α-водородных атомов в радикале.Укажите соединение, образующееся при проведении этой реакции с пропионовым альдегидом:

1. β–хлорпропионовый альдегид

2. *α–хлорпропионовый альдегид

3. α–хлорпропионовая кислота

4. Хлорацеталь

5. β–хлорпропионовая кислота

34. Одним из продуктов реакции «серебряного зеркала» является серебро, выделяющееся на стенках пробирки. Укажите, какое из приведенных соединений вступает в данную реакцию:

А.

В.

С. *

D.

Е.

35. Укажите вещество, реагирующее с альдегидами с образованием полуацеталя:

1. Пропанон

2. Пропаналь

3. *Пропанол

4. Синильная кислота

5. Уксусная кислота

36. Для обнаружения альдегидной группы в аналитической практике используют качественные реакции. Укажите такую реакцию из приведенных ниже:

А.

В.

С. *

D.

Е.

37. Укажите продукт, который образуется при восстановлении

3-метилбутаналя:

1. 3-метилбутанол-2

2. 2-метилбутанол-1

3. *3-метилбутанол-1

4. 2-метилбутанол-2

5. 2-метилбутанон-3

38. Во многих ферментативных процессах в организме на промежу­точных стадиях происходит взаимодействие альдегидов с аминами. Укажите соединения, которые при этом образуются:

1. Аминокислоты

2. Пептиды

3. Белки

4. Нитрилы

5. *Имины

39. Укажите соединение, образующееся при восстановлении метилэтилкетона:

1. Пропанол-2

2. Бутанол-1

3. Изопропанол

4. Третбутиловий спирт

5. *Бутанол-2

40. Образование полуацеталей имеет большое значение в химии углеводов. Укажите реагенты, при взаимодействии которых возможно получение этого класса соединеиий:

А. Глюкоза и спирт

В. Кетон и спирт

С. Альдегид и вода

D. * Альдегид и спирт

Е. Альдегид и амин

41. Химические свойства вещества определяют имеющиеся в его моле­куле функциональные группы. Укажите такую группу, содержащуюся в кетонах

1. Гидроксильная

2. *Карбонильная

3. Карбоксильная

4. Аминогруппа

5. Алкоксильная

42. Формалин используют как консервант для хранения биологических препаратов. Среди ниже­перечисленных соединений укажите его формулу:

А.

В.

С.

D. *

Е.

43. Какая из приведенных реакций с участием альдегидов относятся к реакциям нуклеофильного присоединения (A_N)

А.

В.

С.

D. *

Е.

44. Ацетон – вещество, которое образуется в организме при различных нарушениях метаболизма, в частности, при сахарном диабете. Укажите продукт, который образуется в результате его восстановления:

1. Пропанол -1

2. *Пропанол -2

3. Пропановая кислота

4. Пропаналь -1

5. Пропаналь -2

45. Альдегиды являются одними из наиболее реакционноспособных классов органических соединений. Укажите продукт, образующийся при их окислении:

1. Одноатомные спирты

2. Двухатомные спирты

3. *Карбоновые кислоты

4. Первичные спирты

5. Вторичные спирты

46.Студенты, занимающиеся научно-исследовательской работой на кафедре анатомии, в качестве консерванта для анатомических препаратов применяли формалин. Укажите вещество, которое используют для получения данного консерванта:

1. Этаналь

2. *Метаналь

3. Этанол

4. Метанол

5. Пропаналь

47.Химику при синтезе органических соединений для защиты альдегидной группы необходимо получить полуацеталь. Укажите вещества, которые он использует для этого:

1. Альдегид и амин

2. Альдегид и галоген

3. Кетон и аммиак

4. *Альдегид и спирт

5. Кетон и галоген

48. В фармацевтическом производстве для синтеза лекарственного препарата йодоформа в качестве исходного сырья используют ацетон. Укажите его формулу:

. А. *

В.

С D.

D.

Е.

49. В биохимической лаборатории при моделировании ферментативных процессов необходимо получить из соответствующего альдегида имин (основание Шиффа). Укажите вещество, которое необходимо использовать для синтеза:

1. Галоген;

2. *Первичный амин;

3. Вторичный спирт;

4. Карбоновую кислоту;

5. Углеводород.

50.В лаборатории химиком-аналитиком проведена реакция взаимодействия альдегида со спиртом. Укажите продукт данной реакции:

1. Имин

2. Полуацеталь

3. Гидрат

4. *Альдоль

5. Нитрил

51.В ходе выполнения лабораторной работы студенты проводили восстановлении 3-метилбутаналя. Укажите полученный продукт:

А. 3-метилбутанол-2

В. 2-метилбутанол-1

С. *3-метилбутанол-1

D. 2-метилбутанол-2

Е. 2-метилбутанон-3.

52. Для определения чистоты медицинского спирта в фармацевтической лаборатории проводили качественную реакцию на наличие в нем альдегидов, которые токсичны для организма. Укажите эту реакцию:

1. Окисление гидроксидом железа(III)

2. *Реакция «серебряного зеркала»

3. Взаимодействие со спиртами

4. Реакция с первичными аминами

5. Взаимодействие с галогенами

53..В лаборатории при взаимодействии уксусного альдегида с циановодородной кислотой был получен циангидрин. Укажите тип и механизм этой реакции:

1. Нуклеофильное замещение

2. Радикальное присоединение

3. Электрофильное присоединение

4. *Нуклеофильное присоединение

5. Электрофильное замещение

54. Для получения соответствующих спиртов в лаборатории проводили восстановление кетонов водородом в момент выделения. Укажите спирт, полученный в результате реакции:

1. Третичный

2. Одноатомный

3. *Вторичный

4. Первичный

5. Двухатомный

55 .Химику для дальнейшего синтеза необходимо получить муравьиный альдегид. Укажите его формулу:

А.

В. *

С.

D.

Е.