Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Презентации / Лекция 1. Введение в биоорганическую химию..pptx
Скачиваний:
81
Добавлен:
16.04.2015
Размер:
27.83 Mб
Скачать

Сопряжение в аллильном радикале

Теория резонанса.

Распределение электронов в молекулах (в том числе сложных ионах или радикалах), является комбинацией (резонансом) канонических структур

Мезомерный эффект (эффект сопряжения)

OH

+OH

+OH

+ OH

 

-

 

-

 

 

-

 

OH

O-

O

O

O

 

 

-

 

-

 

+ H O

 

 

+ H3O+

 

2

 

 

 

 

 

 

-

 

Биологически важные открытые сопряжённые системы.

CH2=C

 

CH=CH2

 

 

 

 

 

 

 

;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

;

 

 

 

 

 

 

 

Изопрен, мономер натурального каучука

 

Терпинен, компонент скипидара

Чем длиннее цепь сопряжения, тем больше выигрыш в энергии при ее образовании

H3C CH3

CH3

CH3

CH2OH

CH3

Ретинол (витаминА)

CH2=C

 

 

CH2

CH

 

 

 

C=CH

 

CH=O

;

 

 

2

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

Цитраль, компонент эфирного масла цитрусовых

.

Каротин, растительный пигмент

СОПРЯЖЁННЫЕ СИСТЕМЫ С ЗАМКНУТОЙ

ЦЕПЬЮ. круговая делокализация р-электронов

бензол нафталин

. .

. .

. .

 

N

О

.N.

S

 

 

H

тиофен

фуран

пиридин

пиррол