
- •Введение в биоорганическую химию
- •БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной
- •«Целью курса «Биоорганическая химия», как учебной дисциплины, является формирование знаний взаимосвязи строения и
- •« Конечная цель изучения курса «Биоорганическая химия» в медицинских вузах состоит в формировании
- •Объекты биоорганической химии
- ••Биорегуляторы—природные вещества, обладающие биорегулирующей векторностью (терпеноиды,стероиды,витамины,алкалоиды, простагландины,флавоноиды и др.).
- •биополимерных тел (систем), характеризующихся хиральной чистотой и способностью к самоорганизации и саморепликации в
- •“Натура тем паче всего удивительна, что в простоте своей многохитростна и от малого
- •2. Систематическая номенклатура ИЮПАК
- •СТРОЕНие АТОМА
- •Атомная орбиталь (АО) — это часть
- •Заполнение АО электронами
- •Электронный паспорт Р15
- •Гибридизация
- •Гибридизация - смешивание волновых функций различных валентных электронов атома, в
- •sp3-гибридизация атома углерода
- •Молекула метана
- •sp2-гибридизация атома углерода
- •Молекула ацетилена
- •Химическая связь в органических соединениях
- •молекулярная орбиталь полностью смещена от одного атома (превращающегося в катион) к другому (превращающемуся
- •*В белках ионные связи могут завязываться между
- •Ковалентная связь
- •Молекула этана
- •Молекула этилена
- •Молекула этилена
- •Молекула ацетилена
- •Характеристики ковалентных связей
- •III. Полярность связи - неравномерное
- •. Шкала электроотрицательности по Полингу:
- •IV. Поляризуемость
- •Классификация ковалентных связей по способу образования
- •Связь между атомами А и В образуется с
- •Донорно-акцепторная связь-ковалентная
- •Семиполярная ковалентная связь
- •Водородная связь – притяжение
- •Водородная связь
- •* В –α- форме белков каждый первый и пятый
- •Водородные связи между комплементарными основаниями в двойной спирали ДНК: между аденином и тимином
- •Ковалентная связь
- •- -сопряжение
- •- -сопряжение
- •р- сопряжение
- •Сопряжение в аллильном радикале
- •Теория резонанса.
- •Мезомерный эффект (эффект сопряжения)
- •Биологически важные открытые сопряжённые системы.
- •СОПРЯЖЁННЫЕ СИСТЕМЫ С ЗАМКНУТОЙ
- •Ароматичность
- •Правило Хюккеля.
- •CH3 OH COOH
- •Шестичленные гетероциклы
- •Пиррольный атом азота
- •Пиррольный атом азота
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Индуктивный эффект
- •–I эффект проявляют
- •Мезомерный эффект
- •*- М-эффект проявляют заместители, которые
- •Спасибо за внимание!
- •2. Систематическая номенклатура ИЮПАК

Молекула ацетилена
x


Химическая связь в органических соединениях
Химическая связь – взаимодействие между 2 атомами, осуществляемое путем обмена электронами и приводящее к образованию молекул.
Типы химической связи


молекулярная орбиталь полностью смещена от одного атома (превращающегося в катион) к другому (превращающемуся в анион).
CH3 COO- Na+

*В белках ионные связи могут завязываться между
остатками моноаминодикарбоновых и диаминомонокарбоновых кислот, стабилизируя третичную структуру белка:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
CH |
|
|
C |
|
|
|
|
N |
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
|
|
N |
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
|
|
N |
|
|
|
CH |
|
|
|
COOH |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
H |
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
H |
R |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
R |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
C O |
|
|
|
|
|
|
Asp |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
N+ |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Lys |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
C |
|
|
R |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
CH |
|
|
|
|
N |
|
|
C |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
N |
|
|
C |
|
|
CH |
|
|
|
|
N |
|
|
C |
|
|
CH |
|
|
|
NH2 |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|

Ковалентная связь
образуется путём обобществления пары электронов двух связываемых атомов.
H. + .H H.H
|
|
H H |
|
|
|
|
|
H H |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H |
|
C. + .C |
|
H |
|
H |
|
C.C |
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H H |
||||
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|



