Реакция Вагнера
(качественнАЯ реакциЯ на двойную связь)
цис-гликоль
Продукт
цис-присоединения
52
Продукты цис-присоединения
Эритро, мезо
Продукты цис-присоединения
трео
Продукты цис-
присоединения
(каталитическое гидрирование, гидроксилирование)
из цис-алкенов получаются эритро-изомеры, а из транс-алкенов трео-изомеры.
цис - присоединение
55
Окисление
H3C |
|
HC |
|
CH |
|
CH3 |
KMnO4 H+ |
|
|
O |
|
O |
||
|
|
|
|
H3C |
|
C |
+ |
C |
|
CH3 |
||||
|
|
|||||||||||||
|
|
|
-Mn2+ |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
HO |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
56 |
7/1/19 |
56
7. Присоединение надкислот
(получение эпоксидов):
Реакция Прилежаева (1908)
C |
|
H O |
|
C |
HO |
||||||||||
+ O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
+ C |
|
R |
|
|
|
|
C |
|
R |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
C |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
O |
|
C |
O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
надкислота |
эпоксид |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Н2О ( Н+ или ОН- ) |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
транс – виц. диол |
||||||
Прилежаев
Николай
Александрович
(1877- 1944), Химик- органик, член
корреспондент АН СССР
(1933), академик АН БССР (1940).
58
Реакция Прилежаева
(Транс (анти)-присоединение)
из цис-алкенов образуются трео-изомеры, а из транс-алкенов эритро-изомеры
59
8.Присоединение озона
(озонирование и озонолиз,
получение карбонильных
соединений)
Озонолиз
C C +
O O O
|
озон |
|
O O |
Zn (H+) |
|
C C |
||
|
||
O |
|
C |
|
C |
O O |
|
|
C C |
|||
O |
|
O |
||
O |
O |
|||
|
|
|||
|
|
озонид |
||
мольозонид |
||||
C O + O C
60
Озонолиз
O
H CH3 |
Zn |
|
|
|
|
+ CH3 |
|
O |
|
|
восстановительная |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
C |
|
|
H |
||||||||||||
|
C |
H |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
обработка |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
O3 |
H2O2 |
|
O |
|
O |
|
OH обработкаокислительная |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ CH3 |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
61