Пространственная геометрическая изомерия
CH3
CH2 C
CH2CH3
2-метилбутен-1
не обладает геометрической изомерией !
11
Химические свойства
•Для алкенов характерны
реакции присоединения
C
C + A B 
C C A B
12 |
7/1/19 |
12
Ионизация молекулы реагента
См ещ ен ие электро н н о го о блака |
Реагенты |
|
|
в реаген те |
HHal, H2O, H2SO4 , |
H X |
H X |
|
13
Поляризация молекулы реагента
реагенты
14
Гетеролитический
электрофильный механизм, АE
(от англ. addition electrophilic)
1 стадия.
Атака алкена электрофилом с образованием карбкатиона
|
|
|
|
|
|
H+ |
медленная стадия |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
C + H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
C |
|
|
|
C |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
C |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
карбкатион |
||||||
|
|
|
|
|
π-комплекс |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
σ-комплекс |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
15
Реакции электрофильного присоединения
1 стадия |
pz-орбиталь |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
H
C +C
sp3 sp2
карбкатион
16
Реакции электрофильного присоединения
2 стадия
|
H |
+ |
|
|
|
|
H |
|
X |
|||||||
|
|
|
+ X- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
C |
|
|
C |
|
|
|
C |
|
|
C |
|
||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
sp2 |
быстрая стадия sp3 |
|
|
|
|||||||||
sp3 |
sp3 |
|||||||||||||||
17
>C=C< + Br2 + Na+Cl– + H2O →
Br+ → (1ст.)
карбкатион
>C(Br) – C+< →
(2 ст.)
>CBr–CBr< + >CBr–CCl< + >CBr-C(OH)<
18
Статический фактор
(до вступления в реакцию)
R |
+ |
|
|
+ |
CH |
CH2 |
X CH |
CH2 |
|
|
+I–эффект |
|
–I–эффект |
|
19
–I–эффект +I–эффект
20
Олефин Br CH=CH2 < |
HOOC CH=CH2 |
< CH2=CH2 < |
|
Скорость |
0,03 |
0,03 |
1 |
Олефин < CH3CH=CH2 < (CH3)2C=CH2 |
< (CH3)2C=CH CH3 |
||
Скорость |
2 |
5 |
10 |
21