1. Галогенирование
(получение вицинальных дигалогеналканов)
>C=C< |
+ Cl2 / CCl4 |
|
|
|
|
|
|
>C |
|
C< ; |
||||||
to < 20o |
||||||||||||||||
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
Cl |
|
Cl |
||||||||||
>C=C< |
+ Br2 / CCl4 |
|
|
|
|
>C |
|
|
|
C< . |
||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
Раство р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
||||||||
|
красн о го цвета |
Бесцветн ы й раство р |
||||||||||||||
Качественная реакция
22
1.
1 стадия
23
24
3.
25
2 стадия
«Атака с противоположной стороны»
Транс(анти)-присоединение, АЕ - Стереоселективная реакция
26
Стереохимия реакций присоединения
к двойной связи
Транс (анти)-присоединение
27
Продукты транс-присоединения
трео
рацемат
Продукты транс-присоединения
анти-присоединение Br-
Транс – бутен-2
эритро-форма
рацемат
29
Стереохимия реакций
присоединения к двойной связи
Транс (анти)-присоединение
Из цис-изомера образуется рацемическая смесь энантиомеров с R,R- и S,S-конфигурацией (трео- форма), из транс-алкена – рацемат с R,S- и S,R- конфигурацией (эритро-форма).
30
галогенами, реакция Львова (1883)
Свободно-радикальное замещение
|
|
α |
|
300°C |
|
|
α |
CH |
|
CHCH |
+ Cl |
CH |
|
CHCH Cl + HCl |
|
|
|
||||||
|
|
||||||
|
|
||||||
2 |
3 |
2 |
|
2 |
2 |
||
31