Химические свойства
Реакции присоединения, АЕ
-80o |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H2C |
|
|
CH |
|
CH |
|
CH2 |
1,2-продукт |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
Br |
Br |
|
||||||
H2C CH CH
CH2 Br2
+40o |
|
|
|
|||||
|
H2C |
|
CH |
|
CH |
|
CH2 |
1,4-продукт |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||
|
Br |
|
Br |
|
||||
7/1/19
93
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
CH |
|
CH |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
HBr |
|
|
|
Br |
||||||
H2C |
|
CH |
|
CH |
|
CH2 |
|
продукт 1,2-присоeдинeни |
|||||||||
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H3C CH
CH CH2 Br
продукт 1,4-присоeдинeия
94 |
7/1/19 |
94
H2C
CH CH
CH2 
H+
+
H3C CH CH
CH2
Br
H3C CH CH
CH2
Br
+
H3C CH
CH CH2
Br
H3C CH
CH CH2
Br
7/1/19
95
Полимеризация
n H2C
CH CH
CH2
бутадиен-1,3
CH3
n H2C
CH C
CH2
изопрен
CH2 CH
CH CH2
n
полибутадиен
CH3
CH2 CH
C CH2
n
полиизопрен
7/1/19
96
Реакции полимеризации
n H2C |
|
CH |
|
HC |
|
CH2 |
|
|
|
H2C |
|
CH |
|
HC |
|
CH2 |
|
H2C |
|
CH |
|
HC |
|
CH2 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
бутадиен-1,3 |
|
|
|
|
|
|
фрагмент молекулы полибутадиена |
||||||||||||||||||
H2C CH 
HC CH2
n
97
ЛЕБЕДЕВ Сергей Васильевич
(25.VII.1874 - 2.V.1934)
академик (Россия).
Впервые получил (1910) образец синтетического бутадиенового каучука. Разработал (1926–1928) одностадийный способ получения бутадиена из этанола
98
•Получение алкадиенов
•Дегидрогенизация алканов (Cr2O3/Al2O3, 450- 650 oС).
CH3 |
CH2 |
CH2 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
CH |
|
CH |
|
CH2 +2H2 |
|||||
|
|
||||||||||
|
|
||||||||||
• Реакция Лебедева
MnO, ZnO, 400-500oC
2 C2H5OH |
|
H2C |
|
HC |
|
CH |
|
CH2 + 2H2O + H2 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|||||||
|
|
|
Первый в мире промышленный синтетический каучук был получен в СССР в 1932, используя бутадиен, который синтезировали по реакции С.В. Лебедева
7/1/19
99
Природный каучук выделяют из Hevea brasilensis
7/1/19
100
Алкадиены
Каучуконосы
ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ (Hevea brasiliensis)
ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ (Hevea brasiliensis) Содержание каучука в млечном соке у этого каучукового дерева бассейна Амазонки, достигает 40—50%. Каучук, добываемый из этого растения, составляет 90—92% мирового производства натурального каучука. В настоящее время гевея бразильская широко культивируется в тропической Азии (остров Шри-Ланка, полуостров Малакка, Малайский архипелаг), Африке
(Нигерия). |
101 |
|
Алкадиены
Каучуконосы
ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ (Hevea brasiliensis)