Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Санкт-Петербургский государственный университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Презентации / Лекция 19. Терпены и терпеноиды..pptx

Скачиваний:

205

Добавлен:

16.04.2015

Размер:

6.59 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 44

Сесквитерпеновые соединения.

бизабо лан

ýëåì àí

герм акран

ãóì óëàí

H			H	H
кадин ан	эйдесм ан	даукан	эрем о ф илан карио ф иллан

гвайан

ветиван

циеран

àðî ì àäåí äðàí

Сесквитерпеновые соединения.

HH H

ô àðí åçåí

-бизабо лен

ãóì óëåí

карио ф иллен кадин ен

гво здичн о е м асло

í åðî ëèäî ë
ап ельсин	бизабо ло л

	н агрев
HO	- Í 2Î
O	- ÑÎ 2
артабсин	O

H OH


		H
	î êèñü	кадин о л
	î êèñü
карио ф иллен а
карио ф иллен а

хам азулен

Дитерпеновые соединения.

			H	H
		HO	ô èòî ë
геран илгеран ио л	HO	геран иллин ало о л	ô èòî ë	HO
геран илгеран ио л		геран иллин ало о л	(â õëî ðî ô èëëå)

			OH
	öåì áðåí	èçî öåì áðåí	èçî öåì áðî ë
		O	OH
		O		O
				O
		OH
	HO2C
лабдан о иды	лам бертиан о вая цис-абиен î ë		ýï èì àí î î ë	ýï èì àí î èë-
	кисло та			î êñèä

Дитерпеновые соединения.

См о лян ы е кисло ты .

H	H
CO2H	CO2H	CO2H	CO2H
абиетин о вая	н ео абиетин о вая	дегидро абиетин о вая	ï àëþ ñòðî âàÿ
кисло та	кисло та	кисло та	кисло та

H	H	H	H
CO2H	CO2H	CO2H	CO2H
ï èì àðî âàÿ	ëåâî ï èì àðî âàÿ	èçî ï èì àðî âàÿ	сан дарако п им аро вая
кисло та	кисло та	кисло та	кисло та

Кислоты преимущественно фенантренового ряда формулы С19Н27-31СООН.

Продуцируются хвойными растениями семейства Pinaceae; главная составная часть живиц (50–70% по массе), экстрактивных смолистых веществ соснового осмолаА(45.М.–Чибиряев60%), таллового"Биол гическимасла (30активные–45%), канифолисоединен я(75живых–95%)организмов",. 2009

	Тритерпеновые соединения.
		H C	CH3		CH3
		3			H3C
		H			H3C
		H			H
			C30H50O
		H			H
	HO	H			HO
		H			H
	-àì èðèí				-àì èðèí
(в сем ен ах риса, вин о града, лю церн ы )					(из латекса м о ло чн о го	дерева
		Brosimum utile,			BrosimumLantanautilecamara,)
	8 асим м етрических цен тро в				BrosimumLantanautilecamara,)
		сем.	тутовые	10 асим м етрических цен тро в
					сем.
	C30H48O3				вербеновые
H	C30H48O3		H		H	O O
	CO2H		CO H			O O
	CO2H		CO H		CO2H
H			2		CO2H
H		HO	H		H
HO		HO	H		O
H					O
H					H
					H
о леан о ло вая кисло та		урсо ло вая кисло та			из растен ия Lantana camara,
(сахарн ая свекла, ябло ки,		(â ø ðî òå ÿãî ä, â âî ñêî âî ì			из растен ия Lantana camara,
(сахарн ая свекла, ябло ки,		(â ø ðî òå ÿãî ä, â âî ñêî âî ì			вы зы вает забо леван ие п ечен и о вец
о блеп иха, гво здика)		сло е п ло до в и листьев)			вы зы вает забо леван ие п ечен и о вец
о блеп иха, гво здика)		сло е п ло до в и листьев)

Тритерпеновые соединения.

CO H

C30H46O3

CO H

о леан о н о вая кисло та

урсо н о вая кисло та

Corylus avellana

лещина обыкновенная

асим м етрических

öåí òðî â

CO2H

C30H50O2

C30H48O3

C30H46O3

бетулин

бетулин о вая кисло та

бетуло н о вая кисло та

(березо вая ко ра, ко ра о реш н ика)

п ро тиво во сп алительн о е, геп ато -

гастро п ро текто рн ы е

сво йства

	Тритерпеновые
плющ вьющийся,сапонины
Hedera helix	которых
	весу)
	раздража-
	содержащего
	– 0,82
	высокой	мыльнянка
	альных	мыльнянка
	.
	ческие	лекарственная,
	и АГЛИКОНЫ	лекарственная,
	(генинытонизирующиел сап г нины)
		Saponaria officinalis

H	H	H
CO2H	CO2H	CO2H
H	H	H
HO	HO	HO
CH3	CH2OH	CHO
о леан о ло вая кисло та	хедераген ин	ãèï ñî ãåí èí

Тритерпеновые сапонины.

H гедерагенин

о лиго сахарид	H
о лиго сахарид	O
	CH2OH

Ì î í î äåñì î çèäû

COO

HOO OH

OH OH O O

OHO OH

и бисдесм о зиды .	HO	O	OH
		OH

Гемолитическая (вызывают разрушение эритроцитов), гепатопротек- торная и гипохолестеринемическая активности.

Сапонины женьшеня обладают адаптогенным действием, стимулируют деятельность ЦНС, биосинтез ДНК, РНК и белка.

Биосинтез терпенов.

CH3

ф ерм ен тативн ы е

ф о сф о рилиро ван ие,

2 H3C

Ñî À

H3C

COOH

декарбо ксилиро ван ие

ацетил-

ацето ацетил-

м евало н о вая

и дегидратация

êî ô åðì åí ò À

кисло та

OH OH

èçî ï åí òåí èë-

-дим етилаллил-

ï èðî ô î ñô àò

èçî ï åí òåí èë-

ï èðî ô î ñô àò

O P O P OH

OH OH

геран илп иро ф о сф ат

клю чевы е стадии

O P O P OH

áèî ñèí òåçà âñåõ

OH OH

òåðï åí î â

ф арн езилп иро ф о сф ат

		Меротерпеноиды.
			O				O
HO					O
O		O		O	O		O
O		O		O			O
O		O		O			O	K
Ко рдиахин о н A		Ко рдиахин о н B		Ко рдиахин о н		J Ко рдиахин о н		K
В лечебных отварах при кашле, простуде, ангине,						насморке. Обладают
антигрибковой и противоличиночной активностью.
NaO3SO		NaO3SO		OH			O
		NaO3SO		OH			O
							O
OR			OR	OH			O
H H		H H	OR	OH
H H	O
H			NaO3SO
		H
		H			O		то ксин грибка
		H				OH	то ксин грибка
		H				OH	Penicillium citreoviride
							Penicillium citreoviride
R = H, SO3Na		R = H, SO3Na		OSO3Na	HO	Цитрео виридин
кордия
Cordia corymbosa			, проявляют антигрибковую активность
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

O H

CHO

Цитрео сп иро стеро ид

то ксин грибка

Penicillium citreoviride

Меротерпеноиды.

	O
O	OH	O	CO2Me			OH
	OH		CO2Me			O O
AcO			O			O O
	O		O
							O
		H	O			n=14
	O
	O
		OH O		HO		O	O
						O	O

O		OH				O
O		O				O
O		O
O
Аустин		Террето н ин				Ì àêðî ñô åëèä À
то ксин грибка		то ксин грибка			ин гибито р адгезии
Aspergillus ustus		Aspergillus terreus				"клетка-клетка"

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 44

Соседние файлы в папке Презентации

#
16.04.20155.56 Mб61Лекция 15. Олигосахариды и полисахариды..pptx
#
16.04.20155.36 Mб54Лекция 16. Аминокислоты..pptx
#
16.04.20154.25 Mб63Лекция 17. Пептиды и белки..pptx
#
16.04.20154.49 Mб63Лекция 18. Липиды..pptx
#
16.04.20155.69 Mб87Лекция 19. Стероиды..pptx
#
16.04.20156.59 Mб205Лекция 19. Терпены и терпеноиды..pptx
#
16.04.20159.44 Mб272Лекция 20. Нуклеиновые кислоты..ppt
#
16.04.201510.25 Mб67Лекция 3. Общая характеристика реакций органических соединений..pptx
#
16.04.2015984.89 Кб55Лекция 5. Радикальные и электрофильные реакции углеводородов и их производных..pptx
#
16.04.20153.24 Mб61Лекция 6. Электрофильное замещение в ароматических соединениях..pptx
#
16.04.20154.32 Mб65Лекция 8. Нуклеофильное замещение у карбоновых кислот и их функциональных производных..pptx