- •Терпены и терпеноиды
- •НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ
- •Значительная часть низкомолекулярных биорегуляторов является изопреноидами.
- •Терпены
- •• Терпены и терпеноиды – построены
- •Полиизопреноиды.
- •Общая формула терпеновых углеводородов
- •Монотерпеновые ациклические соединения.
- •Среди терпенов наиболее распространены
- •Моноциклические терпены
- •Терпин в виде гидрата применяется в медицине в качестве отхаркивающего средства.
- •(-)-Ментол имеет скелет ментана и содержится в эфирном масле мяты перечной.
- •бициклический монотерпен ряда пинана
- ••Подсечкой сосны
- •Тритерпеновые соединения.
- •Тетратерпеноиды. Каротиноиды.
- •Тетратерпеноиды. Ксантофилы.
- •Монотерпеновые моноциклические соединения.
- •Монотерпеновые моноциклические соединения.
- •Монотерпеновые бициклические соединения.
- •Монотерпеновые бициклические соединения.
- •Монотерпеновые бициклические
- •Сесквитерпеновые соединения.
- •Сесквитерпеновые соединения.
- •Дитерпеновые соединения.
- •Дитерпеновые соединения.
- •Тритерпеновые сапонины.
- •Биосинтез терпенов.
Моноциклические терпены
(-)-Лимонен содержится в лимонном масле и скипидаре. (+)-Лимонен входит в состав
масла тмина.
Рацемическая форма лимонена (дипентен) может быть получена из изопрена.
Терпин в виде гидрата применяется в медицине в качестве отхаркивающего средства.
(-)-Ментол имеет скелет ментана и содержится в эфирном масле мяты перечной.
бициклический монотерпен ряда пинана
- пинен
CH3
|
|
C |
|
|
|
HC |
|
|
CH |
||
|
H3C |
C |
|
|
|
|
|
CH |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
H2C |
|
|
CH2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
•Подсечкой сосны
получают живицу.
•Перегонка живицы даёт
скипидар и канифоль.
• Скипидар применяется как растворитель,
сырьё в производстве камфоры, терпинеола (душистое вещество в парфюмерии), терпингидрата (отхаркиваюшее средство), флотоагентов, ядохимикатов. Очищенный скипидар – наружное местнораздражающее средство; входит в состав мазей для растираний при невралгических болях.
• Канифоль применяют в производстве
синтетического каучука, резин, пластмасс, искусственной кожи, лаков, в качестве флюса при лужении и пайке металлов, а также для натирания волоса смычков струнных инструментов.
α
Сесквитерпены, n=3
CH2OH
Фарнезол
((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол) — спирт, производное терпеноидов.
Фарнезол — вязкая бесцветная жидкость, сильно разбавленные растворы имеют устойчивый запах ландышей.
Дитерпены, n=4
CH2OH
фитол
Входит в состав хлорофилла, витамина Е, витамина К. Служит стимулятором роста для молочнокислых бактерий
Тритерпены, n=6.
промежуточный продукт в биосинтезе холестерина
Сквален
Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов ,в том числе и Холестерина, и участвует в обмене веществ.
Амарантовое масло (чистый
Сквален)
Тритерпеновые соединения.
сквален
OH |
|
HO |
HO |
ам бреин |
лан о стерин |
цикло артен о л |
(èç ñåðî é àì áðû ) |
|
|
Тетратерпены, n=8.
-каротин
Каротиноиды являются липофильными красящими веществами, широко распространёнными в растительном и животном мире и участвующими в процессах фотосинтеза.
