Тетратерпеноиды. Каротиноиды.
H3C
H3C
CH3
-êàðî òèí
H3C
H3C
CH3
-êàðî òèí
H3C
CH3
H3C
-êàðî òèí
|
Тетратерпеноиды. Ксантофилы |
||
|
(гидроксилированные каротиноиды). |
||
|
|
зеаксан тин |
|
HO |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
O |
кап со рубин |
OH |
|
|
|
|
HO |
|
ýï î êñèä ëþ òåèí à |
O |
|
|
||
HO |
O |
тыква Cucurbita |
OH |
|
|
||
|
|
вио лаксан тин |
кyкуруза |
HO |
|
O |
сахаристая |
|
O |
красный сладкий перец |
Zea saccharata |
|
Capsicum annuum |
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
êàï ñàí òèí |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
O |
Тетратерпеноиды. Ксантофилы. |
|
|||
Продукты |
Лютеин (мкг/100) |
|
ëþ òåèí |
|
Бобы |
616 |
HO |
||
|
||||
Морковь |
335 |
|
|
|
Сельдерей |
229 |
|
|
|
Кукуруза |
356 |
HO |
|
|
Яйцо (желток) |
32 |
= 460 í ì |
||
Горошек |
1292 |
Максимальная |
концентра- |
|
Персики |
51 |
ция в организме человека |
||
Хурма |
346 |
– в глазной |
сетчатке: в |
|
10000 раз больше, чем в |
||||
Шпинат |
11 607 |
|||
плазме крови. |
|
|||
Мандарины |
131 |
|
|
|
Тыква |
8173 |
|
|
|
Биосинтез лютеина осуществляется только в растениях путём |
||||
гидроксилирования α-каротина. Человек и животные получают |
||||
лютеин только с пищей. |
|
|
||
|
CH3 |
1 |
CH3 |
CH3 |
||||
H3C |
7 |
|
|
O 2 |
|
|
||
|
|
|
|
|||||
8 |
|
|
|
|
||||
6 |
|
|
3 |
CH2 |
|
(CH2CH2CHCH2)3H ; |
||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
||||||
HO |
5CH3 |
|
|
|
|
|||
4 |
Токоферол (витамин Е) |
|||||||
O |
|
|
H CO |
|
|
O |
CH3 |
. |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH2CH=CCH2)10H |
||||
|
|
|
|
(CH CH=CCH ) H H CO |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
2 |
2 6 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
Кофермент Q |
|||||
O Витамин К2 ; |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
(из печени млекопитающих) |
||||||||
Монотерпеновые моноциклические соединения.
|
|
Ñ |
Ñ14 |
|
|
13 |
|
ï -ì åí òàí ì -ì åí òàí |
эйкарван саф ран ан |
èî í àí |
èðàí |
ëèì î í åí |
òåðï èí î ëåí |
òåðï èí åí |
òåðï èí åí |
цитрусо вы е кардам о н , м айо ран , ко риан др
òåðï èí åí |
|
и ф еллан дрен ы |
|
|
укро п , эвкалип т, яп о н ский п ерец
Монотерпеновые моноциклические соединения.
HO
HO |
HO |
|
HO |
OH |
HO |
OH |
|
òåðï èí åî ë |
терп ин гидрат |
со бреро л м ен то л |
карвео л |
|
|
ì ÿòà |
|
|
|
|
O |
O |
O |
O |
|
п ип ерито н |
п улего н |
ì åí òî í |
карво н |
|
|
ì ÿòà |
òì èí , óêðî ï |
O |
O |
O |
O |
èî í î í èî í î í öèñ- èðî í èðî í
м ускусн ы е железы кан адских бо бро в |
ирисы |
ирисы |
Монотерпеновые бициклические соединения.
туйан |
каран |
ï èí àí |
ô åí õàí |
èçî êàì ô àí |
êàì ô àí |
туйен |
3-карен |
ï èí åí |
ï èí åí |
êàì ô åí |
Монотерпеновые бициклические соединения.
|
ï èí î êàì ô åî ë |
|
вербен о л |
|
HO |
|
OH |
OH |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
òóéî ë |
|
п ин о карвео л |
||
|
м иртен аль |
|
п ин о карво н |
|
O |
O |
H |
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
||
èçî áî ðí åî ë
H OH
OH |
H |
áî ðí åî ë
êàì ô î ðà
O
O
òóéî í |
ï èí î êàì ô î í |
вербен о н |
Монотерпеновые бициклические |
6 |
соединения. Перегруппировка. |
|
П ерегруп п иро вка Вагн ера-М ейервейн а |
|
или |
H+ |
|
H2O |
è ï èí åí û
HO
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
7 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
1,2-сдвиг |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
8 |
|
|
|
2 |
|
|
|
2-сдвиг |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
1 |
7 |
|
|
|
|
|
|
|||
9 |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
2 |
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
1 |
|||
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|||
|
6 |
|
|
|
|
С2 |
|
|
|||
8 |
5 |
|
|
|
|
5 |
7 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
1 |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
С7–С1 С7–С2 |
ñäâ |
|
2 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
С6 С1–С2 1 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
2 |
7 |
5 |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
1 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
6 |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1,2-сдвиг |
|
|
|
1,2-сдвиг |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
HO
OH
OH
HO
|
|
|
2 |
|
2 |
1 |
3 |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
7 |
7 |
4 |
|
|
5 |
|
6 |
|
4 |
|
|
6 |
||
5 |
|
||
|
|
||
|
|
|
OH