Терпены и терпеноиды
НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ
Неомыляемые липиды представляют собой
группу нейтральных веществ, которую можно разделить, сообразуясь с особенностями структуры, на
терпеноиды и стероиды.
присутствуют одинаковые пятиуглеродные изопреновые фрагменты
Значительная часть низкомолекулярных биорегуляторов является изопреноидами.
Терпены
Сами углеводороды, скелет которых построен из 2, 3 или более звеньев изопрена, называют
терпеновыми углеводородами, или терпенами.
К терпеноидам относят разнообразные кислородсодержащие функциональные производные изопреноидов.
• Терпены и терпеноиды – построены
по правилу Ружички:
полиизопреноиды
H |
CH3 |
H |
CH3 |
|
H |
CH3 |
|
H |
CH3 |
H |
|
CH3 |
|
|||||||||||||||
C |
|
C |
|
|
C |
|
C |
|
|
|
|
|
C |
|
C |
|
|
|
C |
|
C |
|
|
|
C |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
CH2 |
CH |
|
CH2 |
CH |
|
|
|
|
CH2 |
CH |
|
|
CH2 |
CH |
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
||||||||
2 |
2 |
|
|
2 |
|
2 |
|
|
n |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Полиизопреноиды.
n |
n |
каучук гевеи |
гуттап ерча |
n = 1000 - 5000 |
|
î áù àÿ ô î ðì óëà ï î ëèï ðåí î ëî â |
|
В листьях, коре и в |
|
корнях содержится гутта |
|
(в коре корней – до 30%). |
|
m |
OH |
n |
|
m = 3 - 5 ; n = 3 - 6 ; p = 0 - 4 |
p |
|
|
|
|
|
|
||
p = 0 - ï î ëèï ðåí î ëû |
коФункциямпонент: переносятчерго |
p > 0 |
- äî ëèõî ëû |
||||
Основной |
липидный |
глюкозу и другие сахара |
|||||
(в растен иях) |
|
|
|
|
|
(â æèâî òí û õ) |
|
вещества человеческого мозга(гидрофильные(14% по массе)молекулы). |
через биологичес- |
||||||
Каучука в млечном соке |
|
|
|||||
Мощная |
гепатопротекторнаякие мембраныактивность,(гидрофобные оболочки) |
||||||
î áû ÷í î |
m+n = 7-14 |
î áû ÷í î |
m+n+p = 14-21 |
||||
– 40–50%. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
применяются при лечении |
нейродегеративных |
|
|
||||
заболеваниях (болезнь Альцгеймера). |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Общая формула терпеновых углеводородов
(С5Н8)n
Терпеноиды могут иметь ациклическое и циклическое строение.
Монотерпеновые ациклические соединения.
ãî ëî âà-ê-õâî ñòó |
2,6-дим етило ктан |
лаван дулан артем изан |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
«голова-к- |
плавнику» |
плавнику» |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м ирцен |
î öèì åí |
|
|
àëëî î öèì åí |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
лавр, лан ды ш , вербен а, хм ель
OH |
ëèí àëî î ë
лаван да, ро за илан г-илан г
|
OH |
|
HO |
|
HO |
цитро н елло л |
геран ио л |
í åðî ë |
геран ь, ро за, |
лаван да, ро за |
бергам о то во е м асло , |
в секреции аллигато ро в |
ø èï î âí èê |
ï î ì åðàí öåâî å ì àñëî |
|
O |
|
H O |
H |
H O |
|
||
геран иаль |
|
|
цитро н еллаль |
н ераль |
цитрусо вы е, в лем о н грассо во м м асле - >80%
Монотерпены , n=2
CH2OH CHO
O
OH
лимонен |
гераниол |
гераниаль |
камфора |
ментол |
|
|
|
(лимон) |
(роза) |
(листья лимона) |
(камфорное дерево) |
(мята) |
|
|
|
феромоны
Среди терпенов наиболее распространены
моно- и бициклические соединения.