
Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Презентации / Лекция 6. Электрофильное замещение в ароматических соединениях..pptx
X
- •Электрофильное замещение в ароматических соединениях.
- •ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Ароматические углеводороды
- •Одноядерные арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Строение и номенклатура аренов
- •Физические и биологические свойства
- •Химическая связь бензпирена с нуклеотидами молекул ДНК может приводить к тяжёлым видам пороков
- •Реакции электрофильного замещения, SЕ
- •II. Образование π- комплекса
- •π-комплекс
- •перегруппировкаπ-комплекса
- •III. Отщепление протона от σ- комплекса (реароматизация)
- •Арены
- •Арены
- •II. π-комплекс
- ••II. Образование -комплекса
- •III. Выброс протона
- ••Для хлорирования в лабораторных условиях используют
- •Йодсодержащие гормоны щитовидной железы
- •Арены
- •2. Нитрование
- •Генерирование электрофильной частиц
- •3. Алкилирование по Фриделю - Крафтсу
- •Реакция Фриделя—Крафтса
- •Арены
- •ПерегруппировкиI. катионов
- •Арены могут алкилироваться также под дейстием алкенов и спиртов в кислой среде:
- •4. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
- •Ацилирование (Механизм)
- •Ацилирование (Механизм)
- ••5. Сульфирование
- •В промышленности
- ••Механизм сульфирования
- •Влияние заместителей.
- •Эффекты заместителей при электрофильном замещении
- •Электроноакцепторные
- •Эффекты заместителей при электрофильном замещении
- •Арены
- •Ориентанты III рода
- •Стерические факторы
- •Ориентация в бензольных
- •Несогласованная ориентация
- •Несогласованная ориентация
- •2. Донор и акцептор
- •3 . Акцептор и акцептор
- •Окисление боковой цепи
- •Арены
- •Реакции SE в ароматическом кольце могут протекать и при участии ферментов:
- •Многоядерные ароматические соединения
- •Многоядерные ароматические
- •Нафтали
- •Электрофильное замещение в конденсированных аренах.
- •Сульфирование нафталина
- •G - электронакцептор
- •Арены
- •Антрацен
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Биосинтез антибиотика тетрациклина
- •π-избыточные системы
- •Ацидофобность – нестабильность в сильнокислой среде (пиррол и фуран).
- •Реакции SE для пиррола:
- •• Реакции SE для фурана:
- •Реакции SE для
- •Пиридин
- •Реакции электрофильного замещения SE у пиридина
- •Реакции
- •Спасибо
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Арены
- •Восстановление
- •Ацилирование нафталина по Фриделю-Крафтсу

Нафтали
н
73

Электрофильное замещение в конденсированных аренах.
α
Нафталин более р/с, чем бензол
74

Сульфирование нафталина
жесткие условия,
мягкие условия
длительно
термодинамический контроль |
Кинетический контроль |
Более ТД стаб. |
V образования наиб. |
75

76

77

78

G - электронакцептор
79

Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
|
9 |
|
1 |
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
2 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
6 |
5 |
|
|
10 |
|
4 |
3 |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
антрацен
80

Антрацен
81

Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
Br |
Br |
CH |
|
Br2 |
|
|
-HBr |
CH |
|
Br |
|
9,10-дибромантрацен |
9-бромантрацен |
82
Соседние файлы в папке Презентации