Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Презентации / Лекция 6. Электрофильное замещение в ароматических соединениях..pptx
Арены
Номенклатура и изомерия
CH3
CH CH2 |
CH |
CH3 |
|
3 |
стирол |
толуол |
о-ксилол |
(винилбензол |
(метилбензол) |
(1,2-диметилбензол) |
11
Арены
Номенклатура и изомерия
CH |
|
CH3 |
|
3 |
CH |
|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
OCH3 |
|
|
CH3 |
CH3 |
|
анизол |
|
|
кумол |
(метоксибензол) |
|
мезителен |
(изопропилбензол) |
|
(1,3,5-триметилбензол) |
|
12
Арены
Номенклатура и изомерия
CH2
CH
фенил |
бензил |
бензилиден |
13
Строение и номенклатура аренов
X
о ("около")
м ("мeжду")
п("против")
14
Физические и биологические свойства
аренов.
Бензпирен – |
|
мощный |
|
15 канцероген! |
7/1/19 |
15
Химическая связь бензпирена с нуклеотидами молекул ДНК может приводить к тяжёлым видам пороков и
уродств у новорождённых.
16
Реакции электрофильного замещения, SЕ
|
1. Алкилирование |
CH3 |
|
|
|
|
+ |
CH3Cl |
AlCl3 |
HCl; |
|
|
|
|
+ |
|
|
|||
|
2. Ацилирование |
|
O |
|
|
|
|
AlCl3 |
C |
CH3 |
|
||
+ |
CH3 C Сl + |
|
||||
|
+ HCl; |
|||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
17
3. Галогенирование + Br2 + FeBr3
4. Нитрование
+ HNO3 + H2SO4
5. Сульфирование + H2SO4 + SO3
Br
+ HBr;
NO2
+ H2O;
SO3 H
.
18
I.
+
19
II. Образование π- комплекса
+ X |
X |
. |
|
-Êî ì ï ëåêñ |
|
|
|
20