Арены
Галогенирование (Радикальное замещение)
CH3 |
|
|
|
CH2Cl |
|
hv |
|
|
|
+ Cl2 |
|
|
+ HCl |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
31
2. Нитрование
|
H2SO4 (êî í ö.) |
|
|
|
|
NO2 |
+ HNO3 |
|
|
|
|
+ H2O |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
||
|
|
|||||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
í èòðî áåí çî ë |
||||
32
Генерирование электрофильной частиц
33
II.
III. H NO2 |
NO2 |
+ |
+ H+ |
|
-комплекс нитробензол
34
34
CH3 |
|
|
CH3 |
|||||
|
|
|
O2N |
|
|
|
|
NO2 |
|
|
HNO3 H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
-H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
NO2 |
||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
2,4,6-тринитротолуол |
|||||
|
|
|
(тротил, тол, ТНТ) |
|||||
антимикотик противогрибковые препараты
Тротиловый эквивалент используется для оценки энергии, выделяющейся при ядерных взрывах, подрывах химических взрывчатых устройств, падениях астероидов, взрывах вулканов.
35
3. Алкилирование по Фриделю - Крафтсу
1877-1878 гг.
Алкилирование ароматических углеводородов) и их производных в присутствии безводного AlCl3
и др. кислотных катализаторов- получение
алкилбензолов.
+
36
Реакция Фриделя—Крафтса
Страница из блокнота Фриделя
Крафтс (Crafts) Джеймс |
Фридель (Friedel) Шарль |
Мейсон |
(12.3.1832 — 20.4.1899, |
(8.3.1839 — 20.6.1917, США) |
Франция) |
37
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование (механизм)
CH Cl + |
AlCl |
+CH3[AlCl4]- |
|
|
|
3 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
H |
CH3 |
+ +CH3 |
|
+CH |
3 |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
-комплекс |
-комплекс |
толуол |
||
H+ + AlCl4- 
AlCl3 + HCl
38
ПерегруппировкиI. катионов
1,2-гидридный сдвиг
перв. втор.
.пропилхлорид
39
40