Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Презентации / Лекция 6. Электрофильное замещение в ароматических соединениях..pptx
π-комплекс
21
перегруппировкаπ-комплекса
в σ-комплекс
H |
H |
H |
èëè |
H |
X |
X |
X |
X . |
самая медленная стадия
22
III. Отщепление протона от σ- комплекса (реароматизация)
|
X III. |
X |
X |
H |
+ H . |
-Êî ì ï ëåêñ |
-Êî ì ï ëåêñ |
|
II.
Отщепление + присоединение = замещение, SE
23
Арены
1. Галогенирование
+ Cl2 FeCl3, 25°C
Cl
+ HCl
хлорбензол
24
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
I. Галогенирование (Механизм)
Cl |
|
Cl + FeCl3 |
|
Cl+[FeCl4]- |
|
|
|||
|
|
25
II. π-комплекс |
Cl Cl |
|
+ Cl2
A.V.Vasilyev, S.V.Lindeman, J.Kochi // Chemical Communications, 2001, p. 909
26
26
•II. Образование -комплекса
Cl |
|
Cl |
H Cl |
|
+ |
+ |
Cl- |
|
|
-комплекс |
-комплекс |
27
III. Выброс протона
H Cl |
Cl |
+ |
Cl |
||
|
|
||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
+ |
- H+ |
|
-комплекс -комплекс
IV. Регенерация катализатора
H+ + AlCl4- → HAlCl4 → HCl +
AlCl3 28
28
•Для хлорирования в лабораторных условиях используют
•смесь HOCl с кислотой (хлор газ!):
HO Сl + H 
Быстро
Хлорноватистая кислота
H |
O Сl Медленно Сl |
+ H2O . |
H |
|
|
29
Йодсодержащие гормоны щитовидной железы
30