Электрофильное замещение в ароматических соединениях.
1
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и
РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АРЕНОВ (Ar).
2
Ароматические углеводороды (арены)
одноядерные
многоядерные
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
1 |
|
|
7 |
|
2 |
|||
|
|
|
|||
|
6 |
|
|
3 |
|
|
|
||||
5 |
|
4 |
|
||
|
|
|
|||
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
бензол |
нафталин |
3
Ароматические углеводороды 
карбоциклические
гетероциклические
бензоидные небензоидные
СnH2n-6
π-избыточные π- недостаточные
толуол |
Пиррол |
Пиридин |
4
Одноядерные арены
Строение молекулы бензола
H
H C H
C 
C
А. Кекуле (1865)
C C
H C 
H
H
Бензол (бензен) С6Н6
5
Арены
немецкий химик-органик
иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1887)
Фридрих Август Кекуле
сентября 1829 г. – 13 июля 1896 г.
нем. Friedrich August Kekulé von Stradonitz
6
Арены
Строение молекулы бензола
0,109 нм
7
Арены
Строение молекулы бензола
8
Арены
Строение молекулы бензола
|
|
6 электронов в |
|
H |
H |
делокализованной |
|
- связи |
|||
C |
C |
||
|
|||
H |
H |
|
9
Арены
«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола
Ароматичность -
значительное уменьшение запаса внутренней энергии молекулы (иона, радикала), вызываемое
делокализацией её Эрихπ-электроновХюккель.
1896-1980
10