Азотсодержащие соединения

Амины.Первичные, вторичные и третичные амины. Амины алифа­тические и ароматические. Изомерия и номенклатура. Методы синтеза аминов. Физичес­кие и химические свойства аминов. Основный харак­тер аминов. Влияние при­роды и числа алкильных или арильных групп в амине на его основность. Алки­лирование аминов. Четвертичные аммониевые основания и их соли. Ацили­рование аминов. Свойства и применение ацильных производных. Реакции электрофильного замеще­ния в ряду ароматических аминов: галогенирование, нитрование, суль­фирование. Амиды сульфаниловой кислоты (сульф­аниламидные препа­раты). Действие азотистой кислоты на первичные, вто­ричные и третичные амины алифатического и ароматического ряда.

Ароматические диазосоединения. Реакция диазотирования. Условия прове­дения и механизм реакции. Диазониевый катион: устойчивость и электро­филь­ный характер. Реакции диазосоединений с выделением азо­та: замещение на гало­ген, гидроксил, цианогруппу, водород и на другие атомы и группы. Реакции диазосоединений без выделения азота. Реак­ция азосочетания как реакция электрофильного замещения. Условия протекания. Азокрасители - оксиазо- и аминоазосоединения. Индикаторные свойства азокрасителей на примере ме­тилоранжа. Связь между окраской и строением. Восстановление диазосоедине­ний.

Аминоспирты.Этаноламин (коламин). Холин. Ацетилхолин. Сфингозин.

Карбонильные соединения

Предельные альдегиды и кетоны (производные алканов, циклоал­канов и ароматических углеводородов). Строение карбонильной груп­пы. Изомерия. Номенклатура. Получение в промышленности формаль­дегида из метилового спирта, ацетальдегида из ацетилена. Общие мето­ды получения альдегидов и кетонов. Химические свойства. Сравнение реакционной способности альде­ги­дов и кетонов (алифатических и аро­матических). Нуклеофильное присоеди­нение по карбонильной группе: воды, спиртов, синильной кислоты, бисульфита натрия, магнийорга­нических соединений. Общая схема реакций с произ­вод­ны­ми аммиака. Реакции с аминами, гидроксиламином, гидразинами, семикарба­зидом. Кислотный и основный катализ реакций присоединения. Восстановле­ние карбонильных соединений до спиртов, углеводородов. Окисление альде­гидов и кетонов. Реакции диспропорционирования (Канниццаро, Тищенко). Реакции с участием водорода -углеродного атома. Галоге­нирование. Галоформная реак­ция. Альдольное уплотнение. Механизм реакции и роль катализатора. Крото­новая конденсация.

Непредельные карбонильные соединения. -,-Непредельные аль­дегиды и кетоны. Получение. Сопряжение карбонильной группы и двойной связи. Реак­ции присоединения электрофильных и нуклео­фильных реагентов. Полимери­зация. Акролеин. Кротоновый альдегид.

Карбоновые кислоты

Монокарбоновые кислоты. Изомерия Номенклатура. Методы син­теза. Фи­зические свойства. Строение карбоксильной группы. Кислот­ные свойства. Кон­станта кислотности. Влияние эффекта заместителей на силу карбоновых кислот. Реакции, проходящие с разрывом О-Н связи. Соли карбоновых кислот. Реакции, проходящие с разрывом С-ОН связи: образование функциональных производ­ных карбоновых кислот. Реакция этерефикации и ее механизм. Константа рав­новесия. Получе­ние галогенангидридов, ангидридов и амидов. Механизм реак­ции нук­леофильного замещения у кислот и их производных. Сравнение реак­ционной способности производных кислот в реакциях с нуклеофильными ре­агентами. Галогенангидриды кислот. Химические свойства. Взаимодействие с водой, аммиаком, аминами, спиртами. Реакции аци­лирования. Амиды. Пони­женная основность амидов. Гидролиз амидов в кислой и щелочной среде. Де­гидратация. Амидная связь в белковых молекулах. Сложные эфиры. Хими­ческие свойства. Гидролиз сложных эфиров и его механизм. Реакция переэте­рефикации. Взаимодействие с реактивом Гриньяра. Восстановление сложных эфиров. Нитрилы. Гидролиз и восстановление до аминов. Реакции кислот с участием водо­рода при -углеродном атоме: гало­генирование, окисление. Де­карбоксилирование карбоновых кислот.

Непредельные монокарбоновые кислоты.Изомерия. Номенклатура. Взаим­­ное влияние двойной связи и карбоксильной группы. Присоеди­нение электро­фильных и нуклеофильных реагентов. Высшие жирные непредель­ные кислоты: олеиновая, линолевая кислота. Сложные эфиры высших жирных кислот и глицерина - жиры. Растите­льные масла и их типы. Строение природных глице­ридов и их свойства. Конфигурация природных триацилглицеринов, содержа­щих асимметрический атом углерода. Гидролиз жиров. Мыла. Гидрирование жиров. Липиды. Гликолипиды. Глицерофосфолипиды. Этаноламинфосфогли­цериды (кефалины). Холинфосфоглицериды (лецитины).

Дикарбоновые кислоты.Изомерия. Номенклатура. Методы синтеза. Физи­ческие и химические свойства. Ступени диссоциации и константы кислотности. Образование двух рядов функциональных производных. Отношение к нагре­ванию щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой и фталевой кислот. Цикли­ческие ангидриды. Фталимид, фталимид калия. Малоновый эфир. Реакции заме­щения с участием атомов водорода метиленовой группы. Синтез одно- и двух­основных кислот с помощью малонового эфира. Адипиновая кислота. Реакции поликонденсации и их использование в промышленности (искусственное во­локно).