8.Контрольно-учебная карта внеаудиторной подготовки к занятию
Путем самостоятельной работы с учебной литературой освоить ключевые вопросы темы.
|
Вопросы для самоподготовки |
Вопросы для самоконтроля |
|
1.Класс гидроксикислот |
1.Дайте классификацию гидроксикислот по следующим признакам: а) по количеству ОН-групп, б) по положению ОН-групп 2. Напишите структурные формулы и дайте тривиальные названия следующих многоосновных гидроксикислот: а) 2,3-дигидроксибутандиовая кислота б) 2 -гидроксибутандиовая кислота в) 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота 3.Составив уравнения реакций, объясните специфические свойства гидроксикислот, протекающих при нагревании:
а
б
в Определите биологическую значимость этих реакций. 4. Напишите продукты, образующиеся при нагревании молочной и лимонной кислоты с концентрированной серной кислотой. |
|
2.Класс альдегидо- и кетонокислот |
1.Назовите важнейших представителей изучаемого класса кислот по тривиальной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК: а) НОС-СООН б) СН3-СО-СООН в) СН3-СО- СН2-СООН г) НСОО-СО- СН2-СООН д) СН3-СО- (СН2)2-СООН 2. На основании химических свойств оксокислот определите путь их метаболизма: а) декарбоксилирование: в) восстановление г) восстановительное аминирование е) енолизация |
|
3.Класс аминоспиртов |
1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-аминоэтанол (коламин) б) 3-метил-2-гидроксиэтиламмоний (холин) в) ацетилхолин 2. Рассмотрите метаболизм холина, написав следующие уравнения реакций: а) дегидрирование б) окисление в) ацилирование 3.Напишите структурные формулы соединений: а) о-оксибензойная кислота (салициловая) б) п-аминофенол в) п-аминобензойная кислота г) п-аминобензолсульфокислота Определите биологическую роль указанных соединений.
|
)
СН3-СН(ОН)-СООН
лактид
)
СН3-СН(ОН)-СН2-СООН
кротоновая кислота
)
СН2(ОН)-СН2-СН2-СООН
лактон
Приложение 1 Обучающая задача
Какие из предложенных гетерофункциональных карбоновых кислот – 2-гидроксипропановая, 3-гидроксибутановая, 4-гидроксибутановая - способны при нагревании образовывать лактоны?
Решение
Перечисленные в условии задачи гидроксикарбоновые кислоты различаются взаимным расположением функциональных групп, что существенно сказывается на их химических свойствах.
Молочная (2-гидроксипропановая) кислота относится к α-гидроксикислотам, которые при нагревании в результате межмолекулярной реакции этерификации образуются лактиды. В роли нуклеофила в этой реакции выступают спиртовые гидроксильные группы. Межмолекулярное взаимодействие в данном случае приводит к возникновению устойчивого шестичленного цикла:
При нагревании 3-гидроксибутановой кислоты, в молекуле которой функциональные группы имеют β - расположение, отщепляется вода и образуется α,β- ненасыщенная бутен-2-овая кислота:
4-гидроксибутановая кислота с γ - расположением функциональных групп при нагревании легко отщепляет воду и превращается в циклический сложный эфир – лактон. Реакция протекает внутримолекулярно с образованием устойчивого пятичленного цикла
