new_dz6_МЛ
.pdfДомашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.
Вариант № 1
1.Назовите приведѐнные ниже соединения, отметьте среди них оптически активные:
a) CH3CH2CH2CH2OH; b) CH3CH2CH(OH)CH3; c) CH2(OH)-CH(OH)-CHO
d) HOOC-CH2CH(Br)-COOH; e) HOOC-CH(OH)-CH2COOH
f)CH3-CH(OH)-CH2CH2COOH; j) HO-CH2-CH2-CH2-COOH.
2.Приведите циангидринный синтез с 2-метилбутаналем. Для полученного соединения напишите реакции с: 1) HCl; 2) SOCl2; 3) NH3, t ; 4) t .
3.Напишите схему синтеза α-аминобутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ;
4)HClO4; 5) 3 CH3I.
4.Напишите схему синтеза дипептидов из α-аланина и валина, назовите их.
5.Напишите для пировиноградной кислоты реакции с: а) HCN/OH-; б)
NaOH; в) NH2OH; г) CH3OH/H+.
Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты. Вариант № 2
1.Получите α-аланин и напишите для него реакции со следующими реагентами: а) (CH3)2CH-OH/ H+; 2) KOH; 3) H2SO4; 4) NaNO2/HCl; 5) (CH3CO)2O.
2.Приведите строение пептидов: а) глицилглицин; б) аланилглицин; в) глицилаланилфенилаланин. Напишите схему получения дипептида «а».
3.Назовите приведѐнные ниже соединения, отметьте среди них оптически активные. Определите количество оптических изомеров:
1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH; 2) CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH2-CH3;
3) HOOC-CH(Br)-CH(Br)-CONH2; 4) CH3-CH2-CH(OH)-COOH;
5)CH3-CH(OH)-CH2-CHO.
4.Для формальдегида, 2-метилпропаналя, метилэтилкетона и 4-метил-3- гексанона напишите реакции с синильной кислотой в присутствии щелочи. Проведите гидролиз продуктов присоединения и назовите полученные
вещества. Напишите реакции для продукта, полученного из 2- метилпропаналя, с: а) (CH3CO)2O; б) C2H5OH/H+.
5.Напишите схему окисления глиоксалевой кислоты аммиачным раствором гидроокиси меди.
Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.
Вариант № 3
1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3- оксобутановой кислоты; б) 3-оксипентановой кислоты; в) 3,3-диметил-2- оксобутановой кислоты; г) 3-метил-4-оксибутановой кислоты; д) 2-метил- 4-оксопентановой кислоты; е) 3-оксипентадиовой кислоты; ж) этилового эфира глиоксиловой кислоты. Среди приведѐнных соединений отметьте те, для которых возможно явление оптической изомерии.
2.Из этиленгликоля получите глиоксиловую кислоту и напишите для нее реакции с: 1) гидрокарбонатом натрия; 2) HCN/OH-; 3) гидразином.
3.Докажите с помощью реакций, что в глицине есть карбоксильная и аминогруппы (всего 4 реакции). Каким образом можно синтезировать глицин?
4.Получите все возможные дипептиды из глицина и фенилаланина. Назовите их. Приведите схемы получения.
5.Напишите схемы реакций:
|
|
H2O, H+ |
|
PCl5 |
|
KCN |
|
|
2 H2O, H+ |
1 Cl2, |
P |
||||
|
CH |
|
|
X |
|
X |
|
X |
3 |
|
|
X |
|
|
X5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H3C |
2 |
|
|
1 |
|
2 |
|
|
4 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O NaOH
HBr PCl5
X7 X6 X10
NaOH CH3OH/H+
X8 |
X |
|
9 |
Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.
Вариант № 4
1.Напишите схему синтеза α-аминопентановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3I; 6) t .
2.Напишите схему синтеза дипептидов из α-аланина и валина, назовите их.
3.Назовите приведѐнные ниже соединения, отметьте среди них оптически активные. Определите количество оптических изомеров:
1) OHC-CH2-COOH; 2) CH3-CH(CH3)-CO-COOH;
3)CH3-CO-CH(CH3)-COOH; 4) CH3-CO-CN.
4.Получите циангидринным синтезом 2-гидрокси-3,3-диметилбутановую и 2- гидрокси-2,4-диметилпентановую кислоты. Для полученных кислот напишите реакции с: 1) HCl; 2) NaOH.
5.Осуществите цепочку превращений. Назовите исходное, промежуточные и конечное соединения.
|
Br2 |
A |
KOH |
|
HBr |
|
NaOH |
|
|
|
HCl |
||
CH3-CH2-COOH |
|
|
B |
|
C |
|
|
D |
|
|
E |
||
P |
спирт |
|
H2O |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
t |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
F |
|
|
|
Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.
Вариант № 5
1.А) Назвать приведѐнные соединения по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC:
|
|
O |
|
|
|
|
NH2 |
|
H C |
|
|
O |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
C |
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|||||
|
OH |
C |
|
C |
H3C |
|
|
OH |
|||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
NH2 |
|
|
OH |
|
OH |
|
NH2 |
|
Б) Написать химические формулы следующих соединений:
пировиноградная кислота, молочная кислота.
Отметьте среди всех соединений оптически активные.
2.Напишите схему синтеза -аминопропановой кислоты и реакции этой
кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; б) CH3OH/H+; в) NH3, 20 C; г) HClO4; д) 3 CH3I.
3.Напишите схему синтеза дипептидов из α-аланина и валина, назовите их.
4.Получите α-гидроксикислоту из пропионового альдегида. В какое
соединение превратится кислота при нагревании? Напишите взаимодействие этой кислоты с: 1) этанол/Н+; 2) SOCl2; 3) Na2CO3.
5.Напишите реакции 2-оксопропановой кислоты со следующими реагентами: 1) этанол/Н+; 2) HCN; 3) NaHSO3; 4) разбавленная серная
кислота/ t°.
Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.
Вариант № 6
1.Назовите приведѐнные ниже соединения, отметьте среди них оптически активные:
a) CH3CH2OH; b) CH3CH(OH)CH3; c) CH2(OH)-CH(OH)-CHO
d) HOOC-CH(Br)-COOH; e) HOOC-CH(OH)-CH2COOH
f)CH3-CH(OH)-CH2COOH; j) HO-CH2-CH2-COOH.
2.Получите лейцин и напишите для него следующие реакции с: а)
изопропиловым спиртом/H+; б) KOH; в) H2SO4; г) NaNO2/HCl; д)
(CH3CO)2O.
3.Получите все возможные дипептиды из глицина и валина. Назовите их. Приведите схемы получения дипептидов.
4.Как будет реагировать молочная кислота с реагентами в указанных условиях: 1) CH3OH/H+, t ; 2) HBr (конц.); 3) PCl5; 4) (CH3CO)2O, t ; 5) HI (конц.), t ; 6) Ca(OH)2, H2O?
5.В какие соединения превращается пировиноградная кислота в следующих условиях: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3) NaHCO3; 4) (CH3)2CH-OH/H+.
Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.
Вариант № 7
1.Приведите циангидринный синтез с 2-метилпропаналем. Для полученного соединения напишите реакции с: 1) HCl; 2) SOCl2; 3) NH3, t .
2.Напишите схему синтеза 2-амино-3-метилбутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COCl; 2) CH3OH/H+; 3)
NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3I.
3.Напишите схему синтеза дипептидов из аланина и валина, назовите их.
4.Из этиленгликоля получите глиоксиловую кислоту и напишите для нее реакции с: 1) гидросульфитом натрия; 2) синильной кислотой; 3) гидроксиламином; 4) фенилгидразином.
5.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2- оксобутановой кислоты; б) 3-оксигексановой кислоты; в) 3,3-диметил-2- оксопентановой кислоты; г) 3-метил-4-оксибутановой кислоты; д) 2-метил-4- оксопентановой кислоты; е) 2-оксипентадиовой кислоты; ж) этилового эфира глиоксиловой кислоты. Среди приведѐнных соединений отметьте те, для которых возможно явление оптической изомерии.
Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.
Вариант № 8
1.Из этаналя через продукт альдольной конденсации получите 3-
гидроксибутановую кислоту и напишите реакции еѐ с: а) (CH3CO)2O; б)
CH3OH/H+; в) НBr.
2.Получите валин и напишите для него реакции со следующими реагентами: а) (CH3)2CH-OH/ H+; 2) KOH; 3) HBr; 4) NaNO2/HCl; 5) 3 (CH3CO)2O.
3.Приведите строение пептидов: а) глицилглицин; б) аланилглицин; в) глицилаланилфенилаланин. Напишите схему получения пептида «а».
4.Назовите приведѐнные ниже соединения, отметьте среди них оптически активные. Определите количество оптических изомеров:
1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH; 2) CH3-CH(Cl)-CH2-CH3;
3) NH2OC-CH(Br)-CH2-CONH2; 4) CH3-CH(OH)-CH2-COOH;
5)CH3-CH2-CH2-CHO.
5.Из виноградной кислоты получите пировиноградную кислоту и
напишите для нее реакции с: 1) гидросульфитом натрия; 2) синильной кислотой в присутствии щелочи; 3) гидроксиламином; 4) этанолом в присутствии кислоты.
Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.
Вариант № 9
1.А) Назвать приведѐнные соединения по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC:
|
|
O |
|
H3C |
NH2 |
|
|
|
|
|
O |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H3C |
|
C |
OH |
H3C |
C |
O |
H3C |
|
|
|
C |
OH |
|||||
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
OH |
O |
|
|||||||||||||
|
|
|
Б) Написать химические формулы следующих соединений: 2-амино-3-
метилбутановая кислота, молочная кислота.
Отметьте среди всех соединений оптически активные.
2.Как будет реагировать α-оксимасляная кислота с реагентами в указанных условиях: 1) C2H5OH/H+, t ; 2) HBr (конц.); 3) PBr5; 4)
(CH3CO)2O, t ; 5) HI (конц.), t ; 6) t ?
3.В какие соединения превращается пировиноградная кислота в следующих условиях: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3) NaHCO3; 4) CH3OH/H+.
4.Напишите схему синтеза α-аминобутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COBr; 2) C2H5OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3Br.
5.Напишите схему синтеза дипептидов из α-аланина и валина, назовите их.
Домашнее задание № 6. Оксикислоты, оксокислоты и аминокислоты.
Вариант № 10
1. Написать реакции:
|
|
H2O, H+ |
|
PBr5 |
|
NaCN |
|
2 H2O, H+ |
|
|
1 Br2, |
P |
|
|
|
||||||||
|
CH |
|
|
X |
|
X |
|
X |
3 |
|
|
X |
|
|
|
|
X5 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H2C |
2 |
|
|
1 |
|
2 |
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
NaOH |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X |
|
|
HBr |
|
|
|
X6 |
PCl5 |
|
X10 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|
C H |
OH/H+ |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X8 |
|
|
|
|
|
X |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
9 |
|
|
|
2.Напишите схему синтеза α-аминобутановой кислоты и реакции этой кислоты со следующими реагентами: а) CH3COBr; 2) CH3OH/H+; 3) NH3, t ; 4) HClO4; 5) 3 CH3I.
3.Напишите схему синтеза дипептидов из глицина и валина, назовите их.
4.Напишите схему получения -кетовалериановой кислоты из соответствующей оксикислоты. Для -кетовалериановой кислоты напишите реакции со следующими реагентами: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3)
NH2OH; 4) NH3, t°.
5.Для оксоэтановой, 4-оксопентановой, 2-гидроксипропановой, 2,3- дигидроксипропановой, 2-аминопропановой, о-аминобензойной кислот напишите структурные формулы и приведите тривиальные названия.