2.2.1.4 Реакция Селиванова на кетозы

Принцип реакции: при нагревании фруктозы или других кетоз с соляной кислотой образуется оксиметилфурфурол. Уравнение реакции для фруктозы имеет вид:

Оксиметилфурфурол с резорцином образуют соединение (продукт конденсации), окрашенное в вишнёво-красный цвет.

Материалы и реактивы: кристаллический резорцин, 5%-ный раствор фруктозы, 25%-ный раствор соляной кислоты.

Оборудование: стеклянные палочки, пробирки, пипетки градуировочные, штатив для пробирок, баня водяная, термометр лабораторный, лопаточка или шпатель, часы.

Порядок проведения работы: в пробирку помещают 5 см³ раствора фруктозы, 1 см³ раствора соляной кислоты и несколько кристаллов резорцина.

Смесь нагревают на водяной бане в течение 5…10 мин при температуре 80 °С до появления вишнёво-красного цвета.

2.2.2 Качественные реакции дисахаридов

Задание для выполнения: определить восстанавливающую способность лактозы и мальтозы. Определить восстанавливающую способность у сахарозы и провести гидролиз сахарозы.

Редуцирующие дисахариды (например, лактоза и мальтоза) способны окисляться до соответствующих кислот, восстанавливать соли металлов, участвуя в реакциях, характерных для моносахаридов. Однако нередуцирующие дисахариды (например, сахароза) в такие реакции не вступают. Наиболее широко для обнаружения подобных дисахаридов используют методы, в основе которых лежит гидролиз дисахаридов до моносахаридов с последующим обнаружением продуктов гидролиза – моносахаридов.

2.2.2.1 Восстанавливающая способность лактозы и мальтозы

Принцип реакции: благодаря наличию свободной альдегидной группы в молекуле лактозы (в остатке глюкозы) и мальтозы (у второго остатка глюкозы) эти дисахариды обладают редуцирующими свойствами и способны участвовать в реакциях восстановления, в частности, мальтоза и лактоза дают положительную реакцию Троммера.

Материалы и реактивы: растворы лактозы, мальтозы, гидроксида натрия и сульфата меди (5%-ные).

Оборудование: стеклянные палочки, пипетки, капельницы, штатив с пробирками, горелка.

Порядок выполнения работы: в одну пробирку наливают 2 см³ раствора лактозы, а в другую – 2 см³ раствора мальтозы.

В обе пробирки затем вносят по 1 см³ раствора гидроксида натрия и по 5 капель раствора сульфата меди. Пробирки осторожно нагревают в пламени горелки.

Наблюдают образование красного осадка закиси меди.

2.2.2.2 Определение восстанавливающей способности у сахарозы и гидролиз сахарозы

Принцип реакции: в молекуле сахарозы связь между остатками глюкозы и фруктозы образуется за счёт двух гликозидных гидроксилов. Сахароза не обладает восстановительными свойствами и дает отрицательную реакцию Троммера.

После гидролиза сахарозы (кипячение в присутствии концентрированной соляной кислоты) образуются моносахариды, которые можно обнаружить с помощью реакции Троммера, а фруктозу – и по реакции Селиванова (см. п. 2.2.1.4).

Материалы и реактивы: концентрированная соляная кислота, 25%-ный раствор соляной кислоты, 5%-ные растворы сахарозы, гидроксида натрия и сульфата меди, кристаллический резорцин.

Оборудование: стеклянные палочки, пробирки, пипетки градуировочные, капельницы, штатив для пробирок, водяная баня, термометр лабораторный, часы.

Порядок проведения работы: в две пробирки наливают по 6 см³ раствора сахарозы. В одну из них добавляют также 2 капли концентрированной соляной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане при температуре 100 °С в течение 15 мин. Вторая пробирка содержит контрольный раствор сахарозы. Затем берут ещё две пробирки и в одну из них вносят 3 см³ нейтрализованного гидролизата сахарозы, а в другую – 3 см³ контрольного раствора сахарозы. К содержимому этих пробирок добавляют по 1 см³ раствора гидроксида натрия и по 5 капель раствора сульфата меди. Затем нагревают на водяной бане до кипения (проводят реакцию Троммера). Отмечают образование красного осадка закиси меди в пробирке, содержащей гидролизат (положительная реакция Троммера), и отсутствие такового в контрольной пробе (отрицательная реакция Троммера).

С оставшимися 3 см³ гидролизата сахарозы и контрольного раствора сахарозы проводят реакцию Селиванова на обнаружение фруктозы. С этой целью в обе пробирки добавляют по 1 см³ раствора соляной кислоты и несколько кристаллов резорцина. Содержимое пробирок нагревают на водяной бане в течение 5…10 мин при температуре 80 °С. В пробирке, содержащей гидролизат сахарозы, наблюдают появление вишнёво-красного окрашивания (положительная реакция Селиванова) и отсутствие такого окрашивания в контрольной пробе.