2.2 Качественные реакции на углеводы

Цель работы: изучение классификации, строения и свойств углеводов растительного сырья и продуктов. Освоение методов определения углеводов.

Объекты исследования: сахар, мёд, сок, молоко, крахмал.

2.2.1 Качественные реакции моносахаридов

Задание для выполнения: провести качественные реакции моносахаридов – реакцию Троммера; реакцию Фелинга; реакцию Барфеда; реакцию Селиванова.

Моносахариды, благодаря наличию свободной кетонной или альдегидной группировки, способны окисляться до соответствующих кислот, одновременно восстанавливая соли металлов. Это свойство используется для ряда качественных и количественных реакций.

2.2.1.1 Реакция Троммера

Принцип реакции: растворы гексоз, например, глюкозы и фруктозы, в щелочной среде восстанавливают при нагревании оксид меди (II) в гемиоксид меди, а сами окисляются до альдоновых кислот. Эту реакцию для глюкозы в общем виде можно представить уравнениями:

Материалы и реактивы: раствор глюкозы (5%-ный ), 5%-ный раствор гидроксида натрия, 5%-ный раствор сульфата меди.

Оборудование: стеклянные палочки, пробирки, пипетки градуировочные, капельницы, штатив для пробирок, горелка.

Порядок выполнения работы: в пробирку к 3 см³ раствора глюкозы (исследуемого вещества) добавляют растворы гидроксида натрия (1 см³) и сульфата меди (5 капель). Выпадает осадок гидроксида меди (II), который при перемешивании или встряхивании пробирки растворяется, и раствор приобретает голубой цвет. При его осторожном нагревании в пламени горелки до кипения наблюдается выпадение жёлтого осадка гидроксида меди (I) или красного осадка гемиоксида меди.

2.2.1.2 Реакция Фелинга

Принцип реакции: в реактиве Фелинга ионы меди (II) находятся в виде комплексного соединения с тартратами. Механизм реакции гексоз (и всех редуцирующих углеводов) с реактивом Фелинга такой же, как и в реакции Троммера. Преимуществом реактива Фелинга является то, что медь при избытке реактива не выпадает в виде окиси меди (II). Дисахариды и полисахариды взаимодействуют с реактивом Фелинга после кипячения с минеральными кислотами.

Материалы и реактивы: раствор глюкозы (5%-ный); реактив Фелинга, который состоит из двух растворов. Для приготовления первого раствора 200 г сегнетовой соли и 150 г гидроксида натрия растворяют в дистиллированной воде и доводят объём до 1 дм³. Для приготовления второго раствора 40 г перекристаллизованного сульфида меди растворяют в дистиллированной воде до объёма 1 дм³. Равные объёмы первого и второго растворов смешивают перед работой.

Оборудование: стеклянные палочки, пробирки, пипетки градуировочные, штатив для пробирок, горелка.

Порядок проведения работы: в пробирку вносят 1 см³ раствора глюкозы и 1 см³ реактива Фелинга. Смесь перемешивают и нагревают в пламени горелки до кипения. Наблюдают образование красного осадка гемиоксида меди.

2.2.1.3 Реакция Барфеда (реакция с уксуснокислой медью)

Принцип реакции: гексозы в реакции с ацетатом меди приводят к образованию гемиоксида меди. Суммарное уравнение реакции для глюкозы имеет вид:

Эта реакция протекает в среде со значением рН, близким к нейтральному (7,0). В этих условиях редуцирующие дисахариды не окисляются, что дает возможность отличить их от моносахаридов.

Материалы и реактивы: раствор глюкозы (5%-ный ), реактив Барфеда (13,3 г ацетата меди растворяют в 200 см³ горячей воды с температурой 70 °С. Смесь фильтруют и к фильтрату добавляют 1,9 см³ ледяной уксусной кислоты).

Оборудование: стеклянные палочки, пипетки, штатив с пробирками, горелка.

Порядок выполнения работы: в пробирку вносят 1 см³ раствора глюкозы и 1 см³ реактива Барфеда. Смесь перемешивают и осторожно нагревают в пламени горелки до кипения.

Наблюдают образование красного осадка гемиоксида меди.