3.2 Классификация аминокислот

В зависимости от строения и свойств радикала аминокислот их можно классифицировать следующим образом:

1) По строению радикалов

2) По полярности радикалов

Таблица 2- Классификация аминокислот по строению радикалов

Ациклические			Циклические
Моноаминомонокарбоновые	Моноаминодикарбоновые	Диаминомонокарбоновые	Гомоциклические	Гетероциклические
Глицин (Гли)	Аспарагиновая кислота (Асп)	Лизин (Лиз)	Фенилаланин (Фен)	Триптофан (Трп)
Аланин (Ала)		Аргинин (Арг)
Валин (Вал)			Тирозин (Тир)	Гистидин (Гис)
Лейцин (Лей)	Глутаминовая кислота (Глу)
Изолейцин (Иле)				Пролин (Про)
Серин (Сер)
Цистеин (Цис)	Глутамин (Глн)
Метионин (Мет)	Аспарагин (Асн)
Треонин (Тре)

Присутствие в структуре аминокислот ионогенных групп, карбоксильной и аминной, определяет их кислотно-основные свойства. В нейтральных растворах и кристаллах аминокислоты существуют в форме биполярных ионов – цвиттер – ионов:

R- СН – СОО^



NН₃⁺

В зависимости от рН среды аминокислоты могут быть в форме анионов, катионов, электронейтральных биполярных ионов или в виде смеси этих форм с доминированием одной из них.

В сильнокислых растворах аминокислоты присутствуют в виде положительных ионов, а в щелочных – в виде отрицательных ионов, т.е аминокислоты – это амфотерные соединения:

NН₃⁺ NН₂

 

R-С-СОО^ + ОН^  R – C - СОО^ + Н₂О

 

Н Н

NН₃⁺ NН₃⁺

 

R-С-СОО^ + Н⁺  R – C - СООН

 

Н Н

Помимо вклада  - амино и - карбоксильной групп в общий заряд молекулы аминокислоты может вносить еще и третья ионогенная группа, присутствующая в радикале некоторых аминокислот.

Таблица 3 - Классификация аминокислот по полярности радикалов

Полярные гидрофильные		Неполярные гидрофобные
Заряженные	Незаряженные
Асп	Гли	Ала
Глу	Сер	Вал
Лиз	Асн	Мет
Арг	Глн	Лей
Гис		Иле
Цис		Фен
Тир		Три
		Про

Полярные аминокислоты сильно взаимодействуют с водой и обычно располагаются на поверхности белка.

Аминокислоты неполярные с водой не сольватируются. Они преимущественно располагаются внутри белка, сводя к минимуму соприкосновение с водой. Это – гидрофобные аминокислоты.

Из-за наличия дополнительной карбоксильной группы в радикалах аспарагиновой и глутаминовой аминокислот их называют кислыми аминокислотами. При физиологическом значении рН, равным 7, карбоксильная группа в боковой цепи ионизируется, сообщая дополнительный отрицательный заряд молекуле аминокислоты. Ионизация кислой аминокислоты, например аспарагиновой:

рК₁ = 2,1 рК_R = 3,9

НООС-СН₂-СН-СООН НООС-СН₂-СН-СОО^-

 

NН₃⁺ (+1) NН₃⁺ (0)