1. Заместительная номенклатура.

В заместительной номенклатуре соединение рассматривается как полученное в результате замещения атома водорода в исходной структуре на функциональную (характеристическую) группу.

При составлении названия соединения с известной структурой следует последовательно решать следующие задачи:

1. Выбрать все имеющиеся в соединении замещающие (характеристические) группы (-ОН, -NH₂,-СООН, -SO₃H, -CHO, -COOR и др.)

СH₃-СH-СH₂-СOOH ;



OH

Характеристическая группа вообще говоря (и по названию номенклатуры) вводится в исходную структуру вместо водорода и связана с ней связью С-Х, где Х-неуглеродный атом. Однако к ним относят также группы >C=O,- COOH, -CONH₂, -COCl, -CN и некоторые другие, связанные с основной структурой связью С-С. Поэтому определяющим является не способ связи и на этом определение строить нельзя. Характеристические группы - это по-существу группировки, включающие неуглеродные атомы, которые определяют химические свойства молекул и отнесение веществ к определенным классам соединений. С точки зрения номенклатуры характеристической группой в зависимости от подхода в построении названия, может оказаться либо углеродсодержащая группа, либо только гетероатомы без углерода.

Показательные примеры:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СOOH пентановая кислота

- СOOH

циклогексанкарбоновая кислота

СН₃-CН₂-СN пропаннитрил

- СN бензолкарбонитрил

СН₃-С=O этаналь



H

-C=O фуранкарбальдегид



H

2. Определить главную характеристическую группу, руководствуясь разработанной ИЮПАК их иерархией (в таблице 1 они размещены по уменьшению старшинства).

Эта главная группа, и только она одна, указывается в суффиксе, все остальные называются в префиксе в порядке алфавита. Главная группа лежит в основе всего названия и нумерации, поэтому она выбирается прежде всего.

Таблица 1.

Некоторые классы соединений, расположенные в порядке

уменьшения старшинства групп,

используемых в качестве главной группы.

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

Ониевые или аналогичные катионы Карбоновые кислоты, затем их S- и Se- производные, далее сульфоновые, сульфиновые и др. кислоты Производные кислот в следующем порядке: ангидриды, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды, имиды и др. Нитрилы, затем изоцианиды Альдегиды, затем их производные Кетоны, затем их производные Спирты, затем фенолы, далее сложные эфиры спиртов и затем фенолов с неорганическими кислотами (кроме HHal) Амины, затем имины, гидразины и др.

Ряд групп (табл. 2) всегда указывается в префиксе. Они не могут выступать в качестве главных групп. Если таких заместителей несколько, их названия в префиксе располагаются по алфавиту, причем в общем алфавитном ряду перечисляются неглавные характеристические группы и боковые цепи (углеводородные радикалы).

Таблица 2.

Некоторые группы, указываемые только в префиксах.

Группа	Префикс	Группа	Префикс	Группа	Префикс
- F	фторо-	- I	иодо-	- NO2	нитро-
- Br	бромо-	- N2	диазо-	- OR	R-окси-
- Cl	хлоро-	- NO	нитрозо-	- SR	R-тио-

3. Определить родоначальную структуру, т.е. главную цепь в алифатической молекуле, циклическую или гетероциклическую систему, лежащие в основе называемого соединения. Родоначальную структуру нужно выбрать из той части скелета, к которой непосредственно примыкает старшая характеристическая группа.

Пример:

5 - фенилнафталинкарбоновая кислота

5-фенилнафтойная кислота

4-(нафтил-1)бензолкарбоновая кислота

4-(нафтил-1)бензойная кислота

Определение родоначальной структуры не всегда проходит гладко, иногда приходится учитывать дополнительные факторы. Например, для алифатических соединений нужно придерживаться следующих критериев (по их старшинству):

1) Максимальное число старших характеристических групп.

НО - СН₂ - СН₂ - CH - CH₂ ОН

 2-(2-хлорэтил)бутандиол-1,4

СН₂ - СН₂Сl

2) Максимальная суммарная ненасыщенность

_{1 2 3 4 5 6 7 8 9 10}

СН₂ = СН - СН = СН - СН - С  С - СН = СН - СН₃

_{1 2 3 4 5 6}

СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН = СН₂

5-(гексен-5-ил)декатриен-1,3,8-ин-6

3) Максимальная длина цепи

ОН



НООС - СН₂ - С - СН₂ - СООН лимонная кислота

 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая

СООН кислота

Отметим, что этот признак занимает весьма скромное место.

4. Определить порядок нумерации.

Нумеруют так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший из возможных номеров. Вообще же, для алифатических соединений рекомендуется давать наименьшие номера следующими элементам структуры, последовательно используя ниже перечисляемые признаки:

- главная группа

- суммарная ненасыщенность

- двойные связи

- тройные связи

- атомы и неглавные группы, обозначаемые префиксами

- префиксные группы в порядке перечисления по алфавиту.

При этом нужно еще придерживаться правила наименьших локантов.

5. Дать названия родоначальной структуре и основным группам, затем названия префиксам (таблица 3).

Таблица 3.

Принятые ИЮПАК обозначения в префиксах и суффиксах

некоторых важнейших групп. ( Классы расположены в порядке уменьшения старшинства групп, используемых в качестве главной группы)

Классы соединений	Формула *	Обозначение в префиксе	Обозначение в суффиксе
Карбоновые кислоты	- СOOH	карбокси -	- карбоновая кислота
	- (C)(=O),OH	-	- овая кислота
Соли	- COOM	-	металл... карбоксилат
	- (C)(=O),OM	-	металл... оат
Сложные эфиры	- COOR	R - оксикарбонил-	R... карбоксилат
	- (C )(=O),OR	-	R... оат
Галогенангидриды	- COHal	галоформил -	- карбонилгалогенид
		-	- оилгалогенид
Амиды	- CO - NH2	карбамоил -	- карбоксамид
	-(C)(=O),NH2	-	- амид
Нитрилы	- C  N	циано -	- карбонитрил
	-(C)  N	-	- нитрил
Альдегиды	- CHO	формил -	- карбальдегид
	- (C ) H (= O)	оксо -	- аль
Кетоны	= (C ) = O	оксо -	- он
Спирты	- OH	гидрокси -	- ол
Фенолы	- OH	гидрокси -	-
Гид Гидропероксиды	- -O-OH	гидроперокси -	-
А Амины	- NH2	амино -	- амин
Имины	= NH	им имино -	- имин
П Простые эфиры	- OR	R R- окси -	-
Сульфиды	-SH	R R- тио -	-
Пероксиды	- O - OR	R - диокси	-

* Заключенный в скобки атом углерода входит в название родоначального соединения ( углеродный скелет ), а не в префикс или суффикс ( характеристическую группу ).

6. Объединить частичные названия в общее полное название, придерживаясь общего алфавитного порядка для всех отделяемых префиксов; локанты ставятся перед префиксом, но после суффикса. Причем для двух возможных последовательностей локантов считается меньшей та, в которой первой (первое различающееся место) встречается цифра меньшая, чем в другой последовательности.

_{10 9 8 7 6 5 4 3 2 1} СН₃ - СН₂ - СН - СН - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН - СН₃

  

СН₃ СН₃ СН₃

2,7,8-триметилдекан,

(но не 3,4,9-триметилдекан)

Составными частями заместительных названий являются также известные умножающие приставки (ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. для простых фрагментов и бис-, трис-, тетракис- - для сложных), суффиксы -ан, -ен, -ин - для обозначения степени ненасыщенности, названия радикалов (метил-, этил-, пропил-, изопропил-, бутил-, изобутил-, втор-бутил-, трет -бутил-,изопентил-, неопентил-, трет-пентил-, изогексил-).

Умножающие приставки не учитываются при расстановке префиксов в алфавитном порядке. Не учитываются также при этом курсивы (цис-, транс-, экзо-, эндо-, эритро-, трео-, втор-, трет- и др.)

В тоже время, неотделяемые приставки (цикло-, изо-, окса-, бензо-, гидро-, эпокси-...) участвуют в алфавитном порядке.

Примеры:

_{1 2 3 4 5}

Н₂N - СН₂ - СН - СН - СН₂ - СН₂ - NН₂

  2,3-диметилпентандиамин-1,5

CH₃ CH₃

_{2 1}

СН₃ - СН₂ - СН - СН₂ ОН

_{3 4 5} 2-этилпентанол-1

CH₂ - CH₂ - CH₃

_{4 3 2 1}

СН₃ - СН = С - СН₂ - ОН

 2-пропилпентен-2-ол -1

СН₂ - СН₂ - СН₃

_{1 2 3 4 5 6}

СН₃ - СН₂ - СН - СН₂ - СН₂ - СН₃

 гексанол-3

ОН

_{1 2 3 4 5 6}

СН₃ - СН₂ - С - СН - СН₂ - СН₃

  4-гидроксигексанон-3

О ОН

_{6 5 4 3 2 1}

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - С = СН₂

 2-этилгексен-1

СН₂ - СН₃

_{1 2 3 4 5}

СН₂ - СН = СН - СН₂ - СН - СН₃

_{6 7} 5-метилгептен-2

СН₂ - СН₃

_{1 2 3 4 5 6}

СН₃ - СН₂ - СН - СН - СН₂ - СН₃

  гександиол-3,4

ОН ОН

бензолтетракарбоновая- 1,2,3,4 кислота

_{2 1}

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН - СН₂ ОН

_{3 4 5}

СН₂ - СН - СН₃ 2-бутилпентандиол-1,4



ОН

_{8 7 6 5 4 3 2 1}

НО - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН - СН = СН - СН₂ ОН

_{1 2 3 4}

СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ ОН

4-(4-гидроксибутил)октен-2-диол-1,8

_{2 1}

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН - СOOH бутилянтарная

_{3 4} 2-бутилбутандиовая-1,4

СН₂ - СOOH кислота

3,4-дигидроксициклогексанон

м-этилфенол

3-фенилпропанол-1

1- нитро-3-хлорбензол

_{1 2 3 4 5 6}

СН₃ - С - С = СН - СН - СН₂ ОН

   6-гидрокси-5-метил-3-хлорогексен-3-он-2

О Сl СН₃

_{1 2 3 4 5 6 7 8}

НОСН₂ - СН = СН - СН = СН - СН = СН - СН₂ ОН

8-(4-гидроксифенил)октатриен-2,4,6-ол-1

ОН

 2-метилпропанол-2

СН₃ - С - СН₃ (название трет-бутанол-некорректно, так как нет соединения

 трет-бутана. Можно использовать название из другой

СН₃ номенклатуры (трет-бутиловый спирт ). То же-изопропанол)

Cl

_{1 2 3} _{4 5}

НО-СН₂ - СН - СН - СН - СН₂ Сl

  3-изопропил-2-метил-4,5-дихлорпентанол-1

СН₃ СН - СН₃



СН₃