Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Орган. Лекция № 2-3.doc
Скачиваний:
109
Добавлен:
09.04.2015
Размер:
641.02 Кб
Скачать

Промышленное использование этилена

Лекция № 2

ПРОМЫШЛЕННОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПРОПИЛЕНА

Лекция № 2

ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ

Полимеризацияпроцесс получения высокомолекулярных соединений (полимеров), при котором макромолекула образуется путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного ненасыщенного вещества (мономера) к активному центру, находящемуся в конце растущей цепи. Полимеризация алкенов и диенов протекает по схеме:

, где n степень полимеризации;

СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ

В сополимеризации участвуют два различных мономера:

Лекция № 2

МЕХАНИЗМЫ ПРОЦЕССОВ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

РАДИКАЛЬНАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ХЛОРВИНИЛА

КАТИОННАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ПРОПИЛЕНА (в прис. H2SO4)

АНИОННАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ АКРИЛОНИТРИЛА

Лекция № 2

1,2- и 1,4-ПРИСОЕДИНЕНИЕ К БУТАДИЕНУ-1,3

Двойные связи дивинила реагируют не каждая сама по себе, а как единая -система; атака мезомерного катиона нуклеофилом Вr приводит к продуктам 1,2- и 1,4-присоединения, поскольку именно второй и четвертый атомы углерода сопряженной системы двойных связей несут в этом катионе положительный заряд:

Лекция № 2

АЛКИНЫ

МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИНОВ

Лекция № 2

АЦЕТИЛЕН

НС≡СН, этин

Получение – взаимодействие карбида кальция с водой

СaC2 + 2 H2OCa(OH)2 + НС≡СН

пиролиз или электрокрекинг природного газа (1500 ºС)

2 CH4 → НС≡СН + 3 H2

Димеризация ацетилена - дает винилацетилен;

линейная тримеризация – дивинилацетилен;

циклотримеризация (акт. С; р, t) – бензол.

Основные химические превращения ацетилена (реакции присоединения по тройной связи и замещение атома водорода):

Лекция № 3

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА

БЕНЗОЛ – простейший ароматический углеводород

Получение: дегидроциклизация гексана, дегидрирование циклогексана, циклотримеризация ацетилена.

Бензол легко реагирует с электрофильными реагентами (с галогенами, HNO3, H2SO4) c образованием продуктов замещения соответственно С6H5Cl, C6H5NO2, C6H5SO3H. При наличии одного заместителя в зависимости от его природы дальнейшее электрофильное ароматическое замещение может направляться преимущественно в орто- и пара-положения или же в мета-положение (см. правило ориентации). Для бензола характерна высокая термическая и химическая устойчивость.

На бензол не действуют сильные окислители (KMnO4, K2Cr2O7).

Ядро бензола может быть разрушено только в результате озонолиза (образуется глиоксаль) или окисления кислородом при 450 ºС на катализаторе V2O5 до малеинового ангидрида.

Реакции присоединения бензолу нехарактерны и немногочисленны (гидрирование до циклогексана, хлорирование на свету до гексахлорциклогексана).

.

Лекция № 3