
Тема. Моносахариды. Олиго- и полисахариды
Цель занятия. Сформировать знания стереохимического строения, таутомерных форм и важнейших свойств моно-, олиго- и полисахаридов как основу для понимания их метаболических превращений в организме и закрепить умения проводить качественные реакции обнаружения важнейших моно-, олиго и полисахаридов.
Моносахариды
.
Доказательство наличия -ОН
групп
(или реакции
с участием гидроксильных групп)
в D-глюкозе (комплексообразующие
свойства)
Методика.
В пробирке смешивают 1 мл 0,5%-го раствора
глюкозы /,
1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия
/
и
2 капли 2% -го раствора сульфата меди (II)
.
Содержимое пробирки взбалтывают.
Образующийся вначале бледно- голубой
осадок гидроксида меди (II)
быстро растворяется с образованием
ярко-синего раствора.
Аналогичные опыты проводят с раствором фруктозы. Полученные растворы сахаратов меди оставляют для следующего опыта.
Вопросы:
-
Составьте уравнение реакции глюкозы с
.
а)
б)2
+
…….
-
Какой структурный фрагмент в молекуле глюкозы обусловливает растворение осадка?
.
Окисление моносахаридов
или
реакции с участием карбонильной группы-
1) Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой (проба Троммера)
Методика. К раствору, полученному в предыдущем опыте, добавьте 0,5 мл воды и разделите раствор по двум пробиркам. Одну из них осторожно нагрейте (начиная с ее верхнего слоя) над пламенем горелки до кипения, но не кипятите. Цвет раствора меняется от синего до желто-оранжевого, и образуется осадок (сравните с пробиркой, которую не нагревали).
По одной и той же методике опыт проводят параллельно с глюкозой и фруктозой.
Вопросы:
-
Чем объясняется изменение окраски и появление осадка?
-
Допишите соответствующие уравнение реакции окисления глюкозы с
.
-
а)
б)
+ 2
………………
в)
…………….
2) Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
Реакция углеводов
с реактивом Фелинга протекает быстрее,
чем с
,
и дает более четкие результаты, так как
кирпично-красный цвет осадка оксида
меди (I)
не маскируется образованием побочного
продукта - черного осадка оксида меди
(II)
.
Методика. В пробирку наливают 1.-2 мл 1% -го раствора глюкозы и приливают 1-2 мл реактива Фелинга, хорошо перемешивают и нагревают верхнюю часть реакционной смеси в пламени горелки до начала кипения. Наблюдают появление желтого осадка гидроксида меди (I), переходящего в кирпично-красный осадок оксида меди (I).
По этой же методике проводят опыты по окислению фруктозы (или лактозы и сахарозы).
Вопросы:
-
Допишите соответствующие уравнения реакций.
а)
……………
б)
-
Назовите компоненты реактива Фелинга.
3) Восстановительные свойства глюкозы или фруктозы (реакция «серебряного зеркала, реактив Толленса)
Методика.
В хорошо
вымытую (с раствором щелочи) пробирку
наливают 3 мл аммиачного раствора оксида
серебра //
и добавляют 1.5 мл 1%-ного раствора глюкозы.
Пробирку нагревают на водяной бане при
температуре 70—80оС
(или слегка нагрейте пробирку над
пламенем горелки), наблюдают выделение
металлического серебра на стенках
пробирки в виде блестящего слоя –
«серебряного зеркала». Если пробирка
была недостаточно чистой или во время
нагревания пробирка сильно встряхивалась,
серебро выпадает в виде черного осадка.
Вопросы и задания
-
Напишите схему реакции взаимодействия глюкозы с гидроксидом диамминосеребра.
……………
-
Какие свойства проявляет глюкоза в данной реакции и за счет, какой функциональной группы? Для каких классов органических соединений характерна эта реакция?
.
Реакция Селиванова на фруктозу
D-фруктоза - это самый сладкий из моносахаридов – присутствует в плодах и фруктах, но особенно много ее (до 50%) в пчелином мёде.
Методика. В пробирку помещают крупинку сухого резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты и 1 мл раствора фруктозы. Жидкость осторожно нагревают до начала кипения. Постепенно появляется красное окрашивание.
При длительном кипячении проводят данную реакцию с глюкозой (или сахарозой).
Вопросы:
-
Что образуется при взаимодействии реактива Селиванова с фруктозой? Допишите соответствующие уравнения реакций.
-
а)
Енолизация фрагмента
С-1—С-2
Образование изомерных карбонильных соединений
б)
…………..
-
Можно ли данную реакцию использовать как качественную на кетозы?
-
Почему при длительном кипячении возможно слабая положительная реакция с глюкозой и сахарозой?
.
Общая реакция углеводов с
(реакция
Молиша)
Нафтол -1
Методика.
В 4-е пробирки наливают по 1 мл воды и
добавляют немного (0,1-0,2 г) исследуемого
углевода: (1. глюкозы, 2. сахарозы, 3.
крахмала, 4. целлюлозы – кусочек
фильтровальной бумаги). Затем
в каждую пробирку осторожно по стенке
наливают по 1 мл концентрированной
серной кислоты /,
тяжелый слой которой располагается
внизу, а наверху будет находиться смесь
раствора углевода с
.
На границе раздела двух фаз образуется-
фиолетовое
кольцо,
указывающее на наличие углеводов в
растворе.
Вопросы:
-
Почему реакция Молиша является общей качественной реакцией для всех углеводов?
Дисахариды (свойства сахарозы и лактозы)
.
Отношение лактозы и сахарозы
к
реактиву Фелинга, т.е. наличие
или
отсутствие
восстанавливающей способности.
Методика. В две пробирки наливают по 2 мл реактива Фелинга. Затем в первую пробирку наливают около 1,5 мл раствора лактозы, во вторую наливают такой же объем раствора сахарозы. Растворы в пробирках перемешивают (встряхиванием) и ставят на кипящую баню (или подогревают поочередно верхние части пробирок на горелке). Через 2-3 мин пробирки вынимают из бани и наблюдают за изменением окраски. При нагревании пробирок на бане или на горелке в 1-й пробирке (лактоза) наблюдается изменение цвета до кирпично-красного, раствор во 2-й пробирке (сахароза) остается неизмененным.