Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

a505b559_bioorganika_metodich_posobie-2013

.pdf
Скачиваний:
60
Добавлен:
30.03.2015
Размер:
2.4 Mб
Скачать

Рис. Молекула гиалуроновой кислоты (1) связана с молекулами белка (2), каждая из которых содержит связанные молекулы хондроитинсульфата (3) и кератансульфата (4).

Глюкоза крови

Основным сахаром крови является глюкоза. Нормальная концентрация глюкозы в крови от 3,3 ммоль/л. До 5,5 ммоль/л. Повышение сахара крови называется гипергликемия, а понижение – гипогликемия. Других сахаров в крови значительно меньше.

Нормальная концентрация галактозы в крови – 0,3-0,5 ммоль/л. Нормальная концентрация фруктозы в крови – 0,05-0,3 ммоль/л. Дисахариды в крови практически не определяются.

При нормальной концентрации глюкозы почки полностью ее реабсорбируют,

ив моче глюкоза отсутствует. Здоровые почки начинают пропускать глюкозу в мочу, начиная с концентрации 9,0-10,0 ммоль/л. Эта величина называется почечный порог. Наличие глюкозы в моче называется глюкозурия. Фруктоза

игалактоза определяются в моче уже при незначительном повышении их концентрации в крови.

Лабораторная работа № 4. Определение сахара.

1.Реакция Троммера на лактозу: В пробирку к 2 мл лактозы добавьте 0,5 мл гидроксида меди и 3 капли сульфата меди. Осторожно встряхните. Запишите наблюдаемые изменения. Осторожно нагрейте раствор до кипения. Запишите наблюдаемые изменения. Напишите реакции в тетрадь. Повторите опыт с сахарозой. Запишите изменения. Объясните наблюдаемый эффект.

2.Реакция Ниландера: к 1мл раствора лактозы добавьте реактив Ниландера (нитрат висмута) и покипятите на спиртовке 2-3 минуты.

Запишите наблюдаемые изменения. Проведите реакцию с сахарозой. Запишите наблюдаемые изменения. Объясните.

Тестовые задания по теме «Углеводы»

1.Функция глюкуроновой кислоты а. препятствует свертыванию крови

б. участвует в детоксикации токсинов в. входит в состав нуклеотидов г. входит в состав иммуноглобулинов

2.К гомополисахаридам относится

а. гепарин б. гиалуроновая кислота

в. хондроитинсульфат г. целлюлоза

3. Антикоагулянтом является: а. гепарин б. гиалуроновая кислота

в. хондроитинсульфат г. целлюлоза

51

4.В состав стекловидного тела входит: а. гепарин б. гиалуроновая кислота

в. хондроитинсульфат г. целлюлоза

5.Гидролиз лактозы осуществляет фермент:____________

6.Основным продуктом полостного пищеварения является _____________

7.К восстанавливающим дисахаридам относится:

а. фруктоза б. лактоза в. сахароза г. гликоген

8. Сахараза гидолизует:

а. β-1,4-О-гликозидную связь б. 1α-2β-О-гликозидная связь в. α1-4-О-гликозидная связь г. α1-6-О-гликозидная связь 9. Изомальтаза гидолизует: а. β-1,4-О-гликозидную связь б. 1α-2β-О-гликозидная связь в. α1-4-О-гликозидная связь г. α1-6-О-гликозидная связь

10.Основной фермент полостного пищеварения при распаде крахмала:_____________

11.Нормальный уровень глюкозы крови (ммоль/л):

а. 2,5-3,3 б. 3,3-5,5 в. 5,5-9,0

г. выше 9,0

12.Почечный порог для глюкозы крови (ммоль/л):

а. 2,5-3,3

б. 3,3-5,5 в. 5,5-9,0

г. выше 9,0

13.Полисахарид состоящий из фруктозы называется:_____________

14.Основным типом связей в декстранах является:

а. β-1,4-О-гликозидную связь б. 1α-2β-О-гликозидная связь в. α1-4-О-гликозидная связь г. α1-6-О-гликозидная связь

15. Соотнесите соединение и гидролизующий его фермент:

1.

крахмал

а. мальтаза

2.

лактоза

б. амилаза

3.

мальтоза

в. сахараза

4.

сахароза

г. лактаза

16.Гликоген расщепляется до глюкозы в ________________

17.Гликоген расщепляется до молочной кислоты в _____________

Домашняя работа к занятию №4

1.Подготовьтесь по теме «Ди- и полисахариды»

2.Подготовьтесь к экспресс контролю по занятию №3

3.Решите тесты к занятию №4

52

4. Вопросы и задания по теме «Ди- и полисахариды» а. Какая связь в молекуле целлюлозы между мономерами? Нарисуйте

фрагмент целлюлозы. Какова роль целлюлозы в питании?

б. В чем отличие гликогена от крахмала? Какова роль гликогена в печени и в мышцах?

в. Напишите реакцию гидролиза сахарозы ферментом сахаразой. Как проявится недостаточность сахаразы?

г. Какие нарушения в переваривании углеводов будут наблюдаться при

патологии поджелудочной железы? Как проявится заболевание?

 

д. Какой гетерополисахарид состоит из глюкуроновой кислоты

и

N-ацетилглюкозамина? Какова его роль?

 

е. Какой гетерополисахарид состоит из глюкуроновой кислоты и

4-

сульфо N-ацетилгалактозамина? Какова его роль? Нарисуйте мицеллу соединительной ткани.

ж. Какой гетерополисахарид является антикоагулянтом? з. Перечислите функции углеводов в организме.

Ситуационные задачи по теме «Углеводы»

1.Какие углеводы получил студент за завтраком: сладкий чай с молоком и бутерброд с маслом?

2.У больного в каловых массах зерна крахмала. С чем это может быть

связано?

3.Почему стоматологи не рекомендуют есть много сладостей?

4. У больного сахар крови 180 мг% . Переведите эту величину в моль/л. Нормальный ли у него сахар? Будет ли определяться сахар в моче?

5.У больного в моче положительная реакция Селиванова? С чем это может быть связано? Будет ли моча давать положительную реакцию Ниландера? Почему?

6.Больной не переносит молоко. С чем это может быть связано?

ЗАНЯТИЕ № 5 Тема: азотистые основания, нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые

кислоты Цель: познакомиться со структурой нуклеиновых кислот, изучить

основные компоненты, из которых они состоят: азотистые основания, нуклеозиды, нуклеотиды.

По окончании изучения темы студенты должны Знать: структуру пуриновых и пиримидиновых оснований, пентозы, основные структурные связи.

Уметь: уметь соединять структурные компоненты в нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты.

План практического занятия:

1.Входной контроль – тест по липидам

53

2.Пуриновые и пиримидиновые азотистые основания. Нуклеозиды и нуклеотиды. Структура. Функции нуклеотидов в организме.

3.Нуклеиновые кислоты.

4.Противораковые препараты.

5.Домашнее задание: подготовиться к экспресс-контролю по нуклеотидам, выполнить задание из методички к занятию № 6.

Азотистые основания (нуклеиновые основания)

Азотистые основания (АО) являются производными пиримидина и пурина:

 

4

 

7

5

6

 

 

 

N

N 1

 

 

 

 

 

5

 

 

N 3

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9 N

4

 

 

 

 

 

 

N

6

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

N 1

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

пиримидин

 

 

 

 

пурин

АО - это ароматические гетероциклы (в состав кольца входят не только атомы С, но и атомы N).

Азотистые основания пиримидинового ряда:

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

N H

H3C

 

 

 

 

N H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

O

 

 

N

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

Урацил

 

 

Тимин

 

 

NH2

N

N O

H

Цитозин

При взаимодействии с β-рибозой или β-дезоксирибозой образует

нуклеозиды:

54

HO

 

 

CH2

O

OH

 

 

 

NH2

 

 

HO

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-H2O

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

 

 

 

 

N

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

Азотистые основания пуринового ряда:

NH2

N

N

N N

H

аденин

O

N

N N

H

гуанин

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

O

 

 

 

 

 

CH2

O

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

OH

 

OH

 

 

Цитидин

N H

NH2

Аденин и гуанин, связываясь с β-рибозой и β-дезоксирибозой, образуют

нуклеозиды:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

HO CH2

O

OH

N

 

 

 

HO CH2

 

N

N

NH2

 

 

 

NH

 

O

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

-H2O

 

 

 

H

 

H

N

N

NH2

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

OH

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

дезоксигуанозин

Нуклеозиды

Нуклеозиды – это N- гликозиды, образованные азотистыми основаниями и углеводными остатками (рибоза или дезоксирибоза).

В состав ДНК и РНК входят следующие нуклеозиды:

ДНК

Аденин + дезоксирибоза = дезоксиаденозин Гуанин + дезоксирибоза = дезоксигуанозин Цитозин + дезоксирибоза = дезоксицитидин Тимин + дезоксирибоза = дезокситимидин

55

Углеводным остатком является дезоксирибоза, отсюда название ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота. Между азотистым основанием и дезоксирибозой – N-гликозидная связь.

 

 

 

 

 

 

 

N

NH2

 

 

 

 

N

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

CH2

 

 

 

N

 

 

 

 

N

N

 

NH2

O

 

 

 

 

 

 

HO

 

CH

2

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Дезоксиаденозин (дА)

Дезоксигуанозин (дГ)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

CH2

 

N O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

HO

 

 

CH2

 

N O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

H

 

H H

OH

H

 

 

OH

Дезокситимидин (дТ)

Дезоксицитидин (дЦ)

РНК

Аденин + рибоза = аденозин Гуанин + рибоза = гуанозин Цитозин + рибоза = цитидин Урацил + рибоза = уридин

Углеводным остатком является рибоза, отсюда название РНК – рибонуклеиновая кислота).

 

 

 

 

 

N

NH2

 

 

 

 

 

 

 

N

O

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

HO

CH2 O

 

N

HO

 

 

CH2 O

 

N NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

 

 

 

 

 

OH

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аденозин (А)

 

 

 

 

 

 

 

Гуанозин (Г)

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

CH

 

 

N

O

HO

 

 

CH2

 

 

N O

 

2

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

OH

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

 

Цитидин (Ц)

 

 

 

 

Уридин (У)

56

Синтезировано много аналогов нуклеиновых оснований и нуклеозидов, которые включаются ДНК полимеразами в ДНК и ингибируют репликацию. К ним относятся: 4-тиоурацил, 6-меркаптопурин, 5-фторурацил (противоопухолевое действие) или азидотимидин (противовирусный препарат).

Тиоурацил Азидотимидин

Нуклеотиды

Нуклеотиды - это N-гликозиды, образованные азотистыми основаниями, углеводными остатками (рибоза или дезоксирибоза) и молекулой фосфорной кислоты.

Связь между нуклеозидами и фосфорной кислотой – сложноэфирная, осуществляется по атому углерода С3/ или С5/ пентозы (рибозы или д- рибозы), т. е. нуклеотиды – это фосфорнокислые эфиры нуклеозидов. Нуклеотиды выполняют различные функции:

а) являются мономерными звеньями нуклеиновых кислот

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N-гликозидная связь

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

5/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

N

 

 

 

 

/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

P

 

O

 

 

CH2

O

 

 

N

HO

 

5

CH2

 

 

N

N

 

 

 

 

 

 

/

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2/

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

/

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3/

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

P

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сложноэфирная связь

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

Аденозин - 5/ -фосфат

 

 

 

 

Аденозин - 3/ -фосфат

 

 

 

Аденозинмонофосфат (АМФ)

3/ - Аденозинмонофосфат (3/ - АМФ)

5/ -Адениловая кислота

 

 

 

 

3/ -Адениловая кислота

б) выпоняют роль внутриклеточных биорегуляторов:

Практически во всех клетках присутствуют два циклических нуклеозида –

аденозин–3/, 5/- циклофосфат и гуанозин–3/, 5/- циклофосфат, которые

57

являются промежуточными звеньями действия большого числа гормонов –

вторичными посредниками:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH2

O

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH2

O

 

 

N NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

H

 

 

 

H

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

OH

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

 

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аденозин - 3/, 5/ -циклофосфат

 

Гуанозин- 3/, 5/ -циклофосфат

 

 

цАМФ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

цГМФ

 

 

 

 

 

 

 

 

в) входят в состав коферментов (небелковая часть) некоторых ферментов. г) являются макроэргическими соединениями:

АТФ (аденозинтрифосфорная кислота, аденозинтрифосфат)

Два концевых фосфорных остатка связаны между собой ангидридной связью Р~О, которая является макроэргической, т.е. обладает большим запасом энергии. На ее образование требуются энергетические затраты, которые покрываются за счет части энергии, выделяющейся в процессе окисления углеводов и жиров. Таким образом, в АДФ и АТФ запасается часть энергии химических связей различных пищевых веществ.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

NH2

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

P

 

O

 

 

CH2

O

N N

 

 

HO

 

 

 

P

 

O

 

 

P

 

 

O

 

 

CH2

O

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

АМФ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

АДФ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

P

 

O

 

P

 

O

 

P

 

O

 

 

CH2

O

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

OH

OH

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

АТФ

В АМФ связь Р~О – сложноэфирная, макроэргом не является.

Нуклеиновые кислоты

58

Первичная структура нуклеиновых кислот (НК) – это линейная цепь нуклеозидов, связанных молекулами фосфорной кислоты в положениях 3/ и 5/ остатков пентозы. Запись первичной цепи нуклеиновых кислот: дАМФ, дГМФ, дЦМФ, дТМФ (у ДНК, д- приставка -дезокси-) или упрощенно А-Г- Ц-Т. Полимерная цепь РНК образуется аналогично, в состав этой НК входят нуклеотиды – АМФ, ГМФ, ЦМФ, УМФ. Наличие остатков фосфорной кислоты в полимерной цепи НК обуславливает их диссоциацию по кислотному типу, в результате чего полимерная цепь приобретает отрицательный заряд.

Пространственная структура нуклеиновых кислот

Наиболее изученная вторичная структура ДНК была установлена Д.Уотсоном и Ф.Криком в 1953 году на основании работ Э.Чаргаффа и Р.Уилкинса. Структура представляет собой а-спираль, состоящую из двух полинуклеотидных цепей, правозакрученных одна вокруг другой и вокруг общей для обеих цепей оси. На один виток этой спирали приходится 10 пар оснований, шаг спирали 3-4 нм.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5/ - конец

 

 

 

N

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5/

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH2 O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N N

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

P

 

 

O

 

 

 

 

CH2

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H O

H H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

P

 

O

 

 

 

 

 

 

CH2

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

P

 

 

 

O

 

 

 

CH2

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

3/

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

P

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3/ - конец

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

Рис. Структурный фрагмент молекулы ДНК, содержащий четыре нуклеотидных звена.

Отрицательно заряженные остатки фосфорной кислоты расположены снаружи спирали. Цепи связаны водородными связями между молекулами пиримидиновых и пуриновых оснований. Установлено, что связи образуются лишь между специфическими парами: аденин - тимин и гуанин – цитозин.

59

Такое

соответствие

между парами

азотистых

оснований

называют

комплементарностью.

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

N

H

O

N

CH3

O

H N

N

 

 

 

 

 

 

 

N H

 

N

 

N

H

N

N H

 

N

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

N

N

 

N

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

O

 

 

O

H

N

 

 

 

 

 

Тимин

Аденин

 

 

 

H

Гуанин

Цитозин

 

 

РНК

Молекула РНК не образует двойной спирали. В клетке существует несколько видов РНК:

1.Информационные, или матричные РНК (иРНК, мРНК) несут информацию о том, какой именно белок должен синтезироваться в клетке. Матричная РНК синтезируется в ядре, переносится в цитоплазму и связывается с рибосомами.

2.Рибосомальные РНК (рРНК) входят в структуру рибосом, на которых осуществляется синтез белка. В цитоплазме рРНК образует комплексы с рибосомными белками, в результате чего образуется 2 вида субъединиц – большая и малая.

3.Транспортные РНК (тРНК) осуществляют перенос отдельных аминокислот в рибосомы для использования их в синтезе белка. Вторичная структура тРНК напоминает лист клевера, за счет наличия трех петлеобразных структур, не содержащих комплементарных азотистых оснований. Одна из таких петель на поверхности содержит антикодон – триплет нуклеотидов, обеспечивающих комплементарное связывание с определенным кодоном иРНК в рибосоме. Поскольку каждая аминокислота должна доставляться в рибосому к строго определенному кодону мРНК, в клетке содержится около 20 видов тРНК.

Схема двойной спирали ДНК

60