Перспективные формулы Хэуорса
CH2OH
H H O H
OH H
HO 
OH
H OH
25 |
6/29/19 |
|
|
|
CH2OH |
|
|
H |
|
|
O |
OH |
|
|
|
||||
H |
|
||||
|
|
|
|||
|
|
OH H |
|
||
HO H
HOH
-D-глюкопираноза
глюкопираноза
|
CHO |
CH2OH |
|
|
H |
OH |
OH |
||
O |
||||
|
|
|
||
H |
OH |
H |
|
|
|
|
|
||
H |
OH |
|
H |
CH2OH |
OH OH |
|
CH2OH |
|
|
H |
H |
O |
H |
H |
|
||
HO |
OH |
OH |
|
|
|
||
|
H |
OH |
|
|
|
-D- |
|
CH2OH
O H H 
OH OH OH
рибоза |
-D-рибофураноза |
-D- |
рибофураноза |
|
|
26 |
6/29/19 |
Как перейти от линейной структуры к циклической?
|
CHO |
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
HO |
H |
H |
H |
OH H |
|
|
|
|
|
||
H |
OH |
HOCH2 |
|
|
CHO |
H |
OH |
OH OH H |
OH |
||
|
|
|
|
||
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
H |
H |
OH H |
|
H |
OH H |
||
HOCH2 |
|
|
CHO |
HO |
|
|
CHO |
OH OH H |
OH |
H |
OH H |
OH |
|||
CH2OH |
|
|
|
|
H |
OH H |
|
HO |
|
|
CHO |
H |
OH H |
OH |
|
27
CH2OH
H H OH
OH H CHO
HO
HOH
|
CH2OH |
|
|
H |
|
O |
O H |
H |
H |
||
HO |
OH |
H |
|
|
|
||
|
H |
OH |
6/29/19 |
|
CHO |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
28
HH OH H
6 |
|
5 |
4 |
|
3 |
|
2 |
1 |
HOCH2 |
|
|
|
CHO |
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH H |
|
|
OH |
|
|||
|
CH2OH |
|
|
|
O |
OH |
|
|
H |
||
4 |
1 |
||
|
32 H
|
CH2OH |
|
|
|
H |
H |
O |
OH |
|
H |
|
|||
HO |
OH |
H |
|
|
|
|
6/29/19 |
||
|
H |
OH |
|
|
Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация.
|
|
|
CH2OH |
||||
|
H |
|
|
O H |
|||
|
|
|
|||||
32% |
|
H |
H |
|
|||
|
OH |
|
|||||
|
HO |
|
|
|
|
||
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
HOH
-D-глюкопираноза
|
CH2OH |
|
H |
H |
O OH |
68% |
OH |
H |
HO |
|
H |
|
H |
OH |
-D-глюкопираноза |
||
|
CHO |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
|
0,02% |
|
CH2OH |
|
HO |
H |
|
|
O |
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
H |
OH |
|
H |
OH |
-D-глюкофураноза |
||
CH2OH
HO H
O OH
OH |
H |
H |
H |
|
|
H |
OH |
-D-глюкофураноза
29 |
6/29/19 |
Кольчато-цепная таутомерия сопровождается закономерным явлением – мутаротацией.
Мутаротация (лат. mutare – изменять, rotatio – вращение) в данном случае это изменение вращения плоскости поляризации света свежеприготовленными растворами разных аномеров.
Например, -D-глюкопираноза имеет удельное вращение [ ] = +112o, а -D-глюкопираноза имеет [ ] = +19o. При стоянии
свежеприготовленных растворов каждого из аномеров удельное вращение изменяется и достигает значения +52,5o, соответствующего равновесию.
30 |
6/29/19 |
2). Конформации молекул моносахаридов
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
H CH OH |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
O |
|||
H |
|
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
HO |
|
|
|
H |
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
|
OH |
H |
|
|
HO |
|
H |
|
|
||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
H |
OH |
|
|
|
H |
|
||||||||
CH2OH |
|
|
H |
CH OH |
|
|
|
|
|
2 |
O |
H |
O |
H |
|
|
|
HO |
|
H |
|||
H |
H |
|
|
H |
H |
OH |
|
HO |
|||
HO |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OHOH |
||
H |
OH |
|
|
H |
31 |
6/29/19 |
H |
CH2OH |
|
O |
||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||
HO |
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
H |
HO |
|
H |
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|||
-D-маннопираноза
OH CH2OH
O
H
H
HO |
H |
H |
|
|
H OHOH
-D-галактопираноза галактопираноза
H CH2OH O
HO |
OH |
HO H 
OH
H H H
-D-маннопираноза
OH CH2OH
O
H
H
HO |
H |
OH |
|
|
H OH H
-D-
32 |
6/29/19 |
II. Физические свойства
*Моносахариды представляют собой
бесцветные кристаллические вещества очень хорошо растворимые в воде. Моносахариды трудно растворяются в спирте, очень плохо в гидрофобных растворителях.
*Концентрированные растворы сахаров
в воде называются сиропами.
33 |
6/29/19 |
Вещество |
Относительна |
|
я сладость |
Фруктоза |
173 |
Сахароза* |
100 |
Глюкоза |
74 |
Глицерин** |
48 |
Мальтоза* |
32 |
Галактоза |
32 |
Лактоза* |
16 |
34 |
6/29/19 |
35 |
6/29/19 |
|