- •Углеводы
- •Углеводы – это полигидроксиальдегиды и
- •*Общая формула простых моносахаридов
- •Классификация углеводов
- •Моносахариды
- •I.Изомерия
- •Энантиомерия:
- •Диастереомерия:
- •Генетический Д – ряд сахаров
- •Генетический Д – ряд сахаров
- •Принадлежность к D- или L-ряду у моносахаридов определяется по последнему асимметрическому атому
- •3. Циклические формы моносахаридов
- •Перспективные формулы Хэуорса
- •Как перейти от линейной структуры к циклической?
- •Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация.
- •Кольчато-цепная таутомерия сопровождается закономерным явлением – мутаротацией.
- •2). Конформации молекул моносахаридов
- •II. Физические свойства
- •Вещество
- •3. Реакция Бутлерова (альдольная конденсация)
- •4. Удлинение цепи моносахаридов, оксинитрильный
- •1. Изомеризация моносахаридов
- •2. Окисление моносахаридов 1)окисление слабыми окислителями
- •2) Образование гликаровых (аровых,сахарных) кислот при жёстком окислении. При этом окисляется и альдегидная
- •3) окисление с защитой:
- •3. Восстановление моносахаридов
- •5.Реакции алкилирования
- •Гликозиды
- •Свойства гликозидов:
- •2). алкилирование галогеналкилами (образование простых эфиров)
- •6. Реакции ацилирования (образование сложных эфиров)
- •*белок тауматин (E957) из тропического растения Thaumacoccus daniellii слаще сахара в 750-1000 раз,
- •Ксилоза→ксилит (E967) Манноза →маннит
- •*Аскорбиновая кислота (витамин С), водорастворимый витамин. Отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека понижает
- •Спасибо
Углеводы
1 |
6/29/19 |
Углеводы – это полигидроксиальдегиды и
полигидроксикетоны и их
CHO CH OH
производные, например: 2
H |
|
|
|
|
C |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
C |
|
|
H |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
H |
|||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
C |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
CH2OH |
глюкоза |
фруктоза |
||
(полигидроксиальдегид) |
|
|
|
(полигидроксикетон) |
|
|
2 |
6/29/19 |
*Общая формула простых моносахаридов
может быть представлена как Cn(H2O)m
и поэтому ранее сахара считали гидратированными формами углерода, что объясняет этимологию слова “углевод”.
*Молекулярная формула глюкозы
C6H12O6 может быть представлена как C6(H2O)6
*англ. Carbohydrate происходит от carbon
(углерод) и гидрат – продукт присоединения воды – от греческого- вода
3 |
6/29/19 |
Классификация углеводов
1.Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза)
2.Олигосахариды (углеводы, содержащие 2-10 остатков моносахаридов, например сахароза).
3.Полисахариды (углеводы, содержащие более 10 остатков моносахаридов, но обычно – тысячи и миллионы).
4 |
6/29/19 |
5
6/29/19
Моносахариды
Моносахариды – простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более простые углеводы (греч. – один)
1. Классификация моносахаридов
a) по числу атомов углерода в молекуле
Триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нонозы, декозы.
б) по функциональной группе Альдозы – содержат альдегидную группу
Кетозы – содержат кетонную группу
Используется также совмещённая классификация, например:
альдопентоза – альдоза и пентоза (напр. рибоза) |
|
6 кетогексоза – кетоза и гексоза (напр. фруктоза) |
6/29/19 |
I.Изомерия
1.Структурная изомерия
альдозы изомерны кетозам – глюкоза является изомером фруктозы
CHO
H C OH HO C H
H C OH H C OH CH2OH
CH2OH
CO HO C H
H C OH H C OH CH2OH
7 |
6/29/19 |
8
6/29/19
9
6/29/19
10 |
6/29/19 |
|
11 |
6/29/19 |
12 |
6/29/19 |