Опыт 5. Получение оксима ацетона

В пробирке с 6-7 мл дистиллированной H₂O, охлажденной в стакане со снегом (или в ледяной воде), растворить ~ 2 г сернокислого гидроксиламина NH₂OHH₂SO₄ + 1,5 г Na₂CO₃. Наблюдается бурное выделение CO₂. К охлажденному и нейтрализованному раствору NH₂OH добавить (при встряхивании) 10-15 капель ацетона (реактив). Наблюдается некоторый разогрев раствора (экзоэффект) и образование кристаллов кетоксима (см. в микроскопе) – оксима ацетона. В кислой среде оксимы легко гидролизуются при небольшом нагреве (регенерируется ацетон).

Напишите уравнения реакций образования кетоксима и его гид- ролиза.

Опыт 6. Получение бисульфитного производного ацетона

В пробирку к 3 мл насыщенного раствора NaHSO₃ добавить 2 мл ацетона (реактив). Пробирку встряхнуть и опустить в стакан со снеговой водой. Через некоторое время начинает выпадать белый кристаллический осадок бисульфитного производного ацетона (см. в микроскопе).

Разделить кристаллы на две пробирки и осуществить их разло- жение:

(а) кислотой (1 н. HCl ) при небольшом нагреве;

(б) щелочью (1 н. NaOH).

Отметить запах выделяющихся паров (нюхать осторожно).

Напишите реакции образования бисульфитного производного ацетона и разложения его кислотой и щелочью.

Опыт 7. Получение акролеина из глицерина

В пробирку к 3-4 кристаллам KHSO₄ добавить 1 каплю глицерина. Греть на спиртовке до побурения жидкости и появления тяжелых паров.

Образование акролеина может быть зафиксировано по резкому острому запаху (название акролеин от латинского acris = острый, жгучий; oleum = масло).

Схема образования акролеина следующая:

Акролеин – простейший непредельный альдегид. Реакция образования акролеина используется для обнаружения глицерина и жиров (акролеиновая проба).

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 6

Карбоновы е кислоты

Цель работы. Сопоставить свойства карбоновых кислот, познакомиться с их качественными реакциями.

Опыт 1. Растворимость карбоновых кислот в воде. Сравнение их кислотности

В восемь маленьких пробирок налейте по 3 мл Н₂О и добавьте по 0,5 мл жидкой или 0,5 г твердой карбоновой кислоты. Перемешайте содержимое пробирок. Отметьте растворимость кислот, в том числе при нагревании (тех, которые плохо растворяются при комнатной температуре). Объясните различия в растворимости.

На универсальную индикаторную бумагу нанести по одной капле растворов кислот и определить их рН.

Напишите уравнения реакций диссоциации этих кислот.

Полученные растворы оставьте для использования в опыте 2.

Опыт 2. Сравнение окисляемости кислот

В восемь пробирок поместите по 3 капли раствора соответствующих кислот (из опыта 1), добавьте по 2-3 капли 2 н. H₂SO₄ и по 3 капли 5 %-го раствора KMnO₄. Сопоставьте окисляемость различных кислот с их строением. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Опыт 3. Получение сложного эфира

(а) Приготовьте 1/2 пробирки насыщенного раствора NaCl.

(б) Приготовьте смесь (*): в сухую пробирку наливают 2 мл кислоты, 2 мл спирта + 0,5 мл конц. H₂SO₄. Содержимое пробирки тщательно перемешайте. Смесь осторожно кипятите на слабом огне 2-3 мин. После охлаждения вылейте в пробирку с насыщенным раствором NaCl. Образовавшийся эфир всплывает на поверхность, непрореагировавшие кислоты – в водной фазе.

Отметьте запах полученного эфира (нюхать осторожно); напишите уравнение реакции образования эфира.

(*) Прием получения сложных эфиров различного состава – стандартный.

Вид получаемого эфира – по выбору:

Такого типа эфиры используются для изготовления фруктовых эссенций и в парфюмерии.