Опыт 4. Окисление спиртов перманганатом калия (сухим кристаллическим)
В сухую пробирку, закрепленную в штативе, аккуратно пипеткой, не смачивая стенок, внесите 2-3 мл концентрированной H2SO4. По стенке пробирки другой пипеткой прилейте 2-3 мл этилового спирта так, чтобы получилось два слоя. Затем насыпьте 0,5-1,0 г кристаллического KМnO4, который будет размещаться на границе двух слоёв.
Через 1-2 мин начинает протекать реакция, сопровождающаяся появлением ярких вспышек. При этом чувствуется запах уксусного альдегида (зеленых яблок).
Напишите уравнение реакции окисления этанола и уравняйте:
С2Н5ОН + KMnO4 + H2SO4 CH3CHO + MnSO4 + K2SO4 + H2O
Опыт 5. Качественная реакция на многоатомные спирты с гидроксидом меди (II)
В пробирку прилейте 5 капель 2 %-го раствора CuSO4 и 2-3 мл 10 %-го раствора NaOH:
CuSO4 + 2 NaOH = Cu(OH)2 + NaSO4
К образовавшемуся осадку голубого цвета добавьте 3-5 капель глицерина. Встряхивайте пробирку до растворения осадка.
Наблюдайте внешний эффект реакции: появляется васильково-синее окрашивание вследствие образования комплексного соединения глицерата меди:
Какие свойства глицерин проявляет с гидроксидом меди?
Опыт 6. Качественные реакции на фенолы – (а) – с FeCl3,
(б) – индофенольная проба (реакция Либермана)
а) В две пробирки прилейте по капле: в первую – 1 %-го растворафенола, во вторую – 1 %-го раствора резорцина.
В каждую пробирку добавьте по капле 2 %-го раствора FeCl3. В про-бирке с фенолом появляется сине-фиеолетовая окраска, с резорцином – фиолетовая.
При добавлении капли HCl окраска исчезает.
Напишите реакции образования Fe-комплексов с фенолом и резорцином.
б) В пробирку внесите 0,5 мл концентрированной H2SO4 и добавьте при перемешивании 2-3 капли 5 %-го раствора фенола. Смесь охладите в ледяной воде. К полученному раствора добавьте каплю 5 %-го раствора NaNO2. Появляется интенсивно розовое окрашивание, которое при добавлении 5 %-го NaOH (до щелочной среды) переходит в сине-зеленое за счет образования индофенола:
Интенсивная окраска обусловлена образованием в молекуле индофенола хиноидной группировки.
Опыт 7. Доказательство кислотного характера фенолов
(а) Универсальным индикатором определить рН растворов фенола и резорцина.
(б) В пробирку прилейте каплю “жидкого фенола” и 5 капель Н2О (встряхните). К полученной эмульсии фенола добавьте 2 капли NaOH, получится раствор фенолята натрия. К раствору фенолята добавьте 2 капли HCl, – раствор мутнеет вследствие выделения свободного фенола. Напишите уравнения реакций.
Опыт 8. Бромирование фенолов
В две пробирки поместите по 1 мл 1 %-х растворов фенола (в первую) и резорцина (во вторую). В каждую добавьте по каплям бромной воды. Наблюдается образование осадков трибромфенолов и обесцвечивание бромной воды. Напишите уравнения реакций.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 5
Альдегиды и кетоны
Цель работы. Сопоставить свойства альдегидов и кетонов, познакомиться с их качественными реакциями.
Опыт 1. Получение ацетальдегида
а) Получение ацетальдегида окислением этанола оксидом меди. В пробирку с пробкой налейте 3 мл этанола. Медную спираль прокалите в пламени спиртовки до образования налета черного CuO и раскаленную опустите в спирт. С целью накопления продукта операцию повторите не менее 8-10 раз.
Зафиксировать запах ацетальдегида. Обнаружить уксусный альдегид можно цветной реакцией с фуксинсернистой кислотой – появляется фиолетовое окрашивание.
Накопленный ацетальдегид сохранить для следующих опытов.
Напишите уравнение реакции окисления спирта оксидом меди.
б) Получение ацетальдегида окислением этанола дихроматом калия. В сухую пробирку насыпьте 0,5 г K2Cr2O7 и прилейте 2 мл 10 % раствора H2SO4 и постепенно при встряхивании добавьте 2 мл этанола. Смесь разогревается и происходит изменение её цвета от оранжево- красного до зелено-бурого.
Напишите уравнение реакции окисления спирта дихроматом калия в кислой среде и подберите коэффициенты методом электронного баланса.
Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой и закрепите в лапке штатива. Конец трубки погрузите в пробирку-приёмник с дистиллированной водой, помещенную предварительно в стакан со льдом (см. рис. 5). Пробирку с реакционной смесью осторожно нагрейте в пламени спиртовки и в течение 3-4 мин отгоняйте летучие продукты.
Наличие ацетальдегида обнаруживается по запаху или в отдельной пробе с фуксинсеринистой кислотой. Раствор использовать для реакций «серебряного» и «медного» зеркала и для альдольной конденсации.