
- •Сборник лабораторных работ
- •Оглавление
- •Элементный анализ органических веществ
- •Опыт 1. Обнаруживание углерода пробой на обугливание
- •Опыт 2. Обнаружение углерода и водорода
- •Напишите соответствующие уравнения реакций и сделайте вывод о наличии в составе сахарозы углерода и водорода.
- •Опыт 6. Обнаружение галогена пробой ф.Ф. Бейльштейна (по окрашиванию пламени)
- •Алифатические углеводороды
- •Опыт 2. Получение этилена и изучение его свойств
- •Опыт 3. Получение ацетилена и изучение его свойств
- •Арены и галогениды
- •Опыт 1. Получение бензола из бензоата натрия
- •Опыт 2. Бромирование аренов
- •Опыт 6. Щелочной гидролиз хлороформа
- •Опыт 1. Сравнение спиртов по их растворимости в воде и по плотности
- •Опыт 2. Получение диэтилового эфира (межмолекулярная дегидратация этилового спирта)
- •Опыт 3. Окисление спиртов (пропанола и изопропанола) оксидом меди(II)
- •Опыт 4. Окисление спиртов перманганатом калия (сухим кристаллическим)
- •Опыт 5. Качественная реакция на многоатомные спирты с гидроксидом меди (II)
- •Опыт 6. Качественные реакции на фенолы – (а) – с FeCl3,
- •Опыт 7. Доказательство кислотного характера фенолов
- •Опыт 8. Бромирование фенолов
- •Альдегиды и кетоны
- •Опыт 1. Получение ацетальдегида
- •Опыт 2. Окисление альдегида (качественные реакции на альдегидную группу)
- •Опыт 3. Альдольно-кротоновая конденсация ацетальдегида
- •Опыт 4. Получение ацетона
- •Опыт 5. Получение оксима ацетона
- •Опыт 6. Получение бисульфитного производного ацетона
- •Опыт 7. Получение акролеина из глицерина
- •Карбоновы е кислоты
- •Опыт 1. Растворимость карбоновых кислот в воде. Сравнение их кислотности
- •Опыт 2. Сравнение окисляемости кислот
- •Опыт 3. Получение сложного эфира
- •Опыт 4. Соли уксусной кислоты
- •Опыт 5. Получение бензоатов натрия и железа (III)
- •Опыт 6. Получение щавелевой кислоты и ее свойства
- •Опыт 7. Качественная реакция -оксикислот с FeCl3
- •Опыт 8. Свойства винной кислоты
- •Опыт 9. Свойства лимонной кислоты
- •Опыт 10. Получение пировиноградной кислоты окислением молочной кислоты
- •Опыт 11. Гидролиз аспирина
- •Моносахариды
- •Опыт 1. Доказательство наличия в глюкозе нескольких гидроксильных групп – образование сахарата меди(II)
- •Опыт 2. Эпимеризация кетозы в альдозу
- •Опыт 3. Обнаружение моносахаридов реактивом Фелинга
- •Опыт 4. Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса (реакция “серебряного зеркала ”)
- •Опыт 5. Взаимодействие моносахаридов с концентрированной hCl (отличие глюкозы от фруктозы)
- •Опыт 6. Реакция Селиванова на кетогексозы
- •Сложные углеводы
- •Опыт 1. Общая реакция на углеводы с -нафтолом (реакция Молиша)
- •Опыт 2. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды (проба Троммера на лактозу и сахарозу)
- •Опыт 3. Доказательство наличия лактозы в молоке
- •Опыт 4. Гидролиз (инверсия) сахарозы
- •Опыт 5. Свойства крахмала
- •Опыт 6. Раствторение целлюлозы в медно-аммиачном растворе (реактиве Швейцера)
- •Опыт 7. Кислотный гидролиз целлюлозы (клетчатки)
- •Азотсодержащие соединения
- •Опыт 1. Образование и гидролиз сернокислой соли дифениламина (дфа)
- •Опыт 2. Цветная реакция дфа с hno3 и нитратами
- •Опыт 3. Щелочной гидролиз ацетамида
- •Опыт 4. Дезаминирование ацетамида
- •Опыт 5. Получение и свойства метиламина
- •Опыт 6. Взаимодействие первичных аминов с азотистой кислотой
- •Опыт 7. Растворимость мочевины в воде и образование ее азотнокислой соли
- •Опыт 8. Дезаминирование мочевины
- •Аминокислоты и белки
- •Опыт 1. Доказательство амфотерных свойств глицина
- •Опыт 2. Дезаминирование аминокислоты
- •Опыт 3. Образование медной соли глицина
- •Опыт 4. Изоэлектрическая точка и свертывание белков при нагревании
- •Опыт 5. Биуретовая реакция – качественная на пептидную связь
- •Опыт 6. Качественные (цветные) реакции на боковые аминокислотные радикалы
- •Сложные эфиры, жиры и мыла
- •Опыт 1. Получение фруктовых эфиров
- •Опыт 2. Элаидинизация масла
- •Опыт 3. Растворимость жиров в различных растворителях
- •Опыт 7. Получение мыла (омыление жира щелочью в вводно-спиртовом растворе)
- •Опыт 8. Свойства мыла
- •Опыт 1. Ферментативный гидролиз крахмала. Качественная проба на амилазу
- •Опыт 2. Влияние температуры на активность амилазы слюны
- •Опыт 3. Специфичность действия амилазы и сахаразы
- •Опыт 4. Качественная реакция на пероксидазу
- •Опыт 5. Реакция на каталазу
- •Опыт 6. Влияние рН среды на действие ферментов
- •Витамины
- •Опыт 3. Витамин е (токоферол)
- •Опыт 4. Качественная реакция на витамин рр
Опыт 6. Обнаружение галогена пробой ф.Ф. Бейльштейна (по окрашиванию пламени)
Медную спираль прокалите в пламени спиртовки до появления на меди черного налета CuO. Раскаленную спираль “обмакните” в порошок ПХВ и вновь поместите в пламя. Сначала пламя становится светящимся вследствие сгорания углерода, а затем летучий галогенид меди (I) окрашивает пламя в ярко-зеленый цвет:
2 Cu + O2 = 2CuO
С2Н3Сl + CuO CuCl + CuCl2 + CO2 + H2O
Расставьте коэффициенты в уравнении реакции, используя электронный баланс.
Запишите наблюдения и вывод.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2
Алифатические углеводороды
Цель работы. Получение и сравнение химических свойств метана CH4, этилена C2H4 и ацетилена C2H2.
Опыт 1. Получение метана и изучение его свойств
(декарбоксилирование соли карбоновой кислоты)
(а) В пробирку с газоотводной трубкой (схема установки – рис. 1) поместите 1-2 г ацетата натрия CH3COONa и столько же натронной извести. Равномерно прогрейте всю пробирку, а затем сильно нагрейте ту часть пробирки, где находится основная часть смеси. Газоотводную трубку введите в пробирку с водным раствором перманганата калия KMnO4 и пропускайте метан в течение 1 мин. Затем ту же процедуру повторите с бромной водой Br2. Растворы не изменяют своей окраски – о чем это свидетельствует?
Запишите наблюдения результатов тестов на непредельность.
(б) Испытайте выделяющийся из газоотводной трубки газ на горение. Метан горит несветящимся голубоватым пламенем:
СН4 + 2О2 = СО2 + 2Н2О
Если внести в пламя метана фарфоровую крышку, то черного пятна от сажи на ней не образуется. Почему?
Опыт 2. Получение этилена и изучение его свойств
(а) В пробирку с газоотводной трубкой поместите несколько кипятильных камней, 1 мл спирта и 1,5–2 мл концентрированной H2SO4 (схема прибора – на рис. 1 из лабораторной работы № 1).
Отмечатеся самопроизвольный разогрев смеси (реакция образования этилсерной кислоты – экзотермическая).
Параллельно протекает побочная реакция межмолекулярной дегидратации спирта с образованием простого эфира (обнаруживается по запаху):
(б) Перед нагреванием смеси спирта с H2SO4 приготовьте пробирки с испытательными растворами (слабоокрашенными) – Br2 и KMnO4.
Осторожно нагрейте смесь на спиртовке, пропуская этилен через испытательные растворы – Br2 и KMnO4.
Расставьте коэффициенты в уравнении реакции, используя метод электронного баланса.
(в) Испытайте выделяющийся из газоотводной трубки газ на горение. Этилен горит светящимся пламенем. При внесении в пламя фарфоровой чашки на ней образуется черное пятно, появление которого можно объяснить большим содержанием (%) углерода в молекуле этилена и его неполным окислением:
СН2=СН2 + О2 2 С + 2 Н2О
Запишите наблюдения и выводы.
Опыт 3. Получение ацетилена и изучение его свойств
(рис. 3)
1
4
5
6
3
2
Рис. 3. Схема установки для получения ацетилена:
1 – пробирка с отбитым дном; 2 – стекловата; 3 – карбид кальция;
4 – стакан с водой; 5 – газоотводная трубка; 6 – пробирка с испытательным
раствором (растворы: Br2, KMnO4, [Ag(NH3)2]OH, [Cu(NH3)2]Cl)
3.1. Получение ацетилена и его горение (тяга). Поскольку реакция гидролиза карбида кальция идет очень бурно (дать этому структурное объяснение), то в схеме прибора для получения ацетилена используется пробирка с отбитым дном. Приготовьте пробирки с испытательными растворами (слабоокрашенными) – Br2 и KMnO4.
Отбитое дно пробирки закрывают стекловатой, сверху помещают кусочек карбида кальция, закрывают пробкой с газоотводной трубкой и помещают в стакан с водой, которая проникает к карбиду через стекловату. Избыточный ацетилен уходит через отбитое дно пробирки.
Выделяющийся ацетилен поджигают – он горит коптящим пламенем (на поднесенной к пламени фарфоровой крышке образуется пятно сажи):
С2Н2 + О2 С + СО + Н2О
При интенсивной подаче кислорода ацетилен горит светящимся пламенем, так как происходит его полное сгорание:
2 С2Н2 + 5 О2 = 4 СО2 + 2 Н2О
3.2. Взаимодействие ацетилена с бромной водой. Получающийся ацетилен пропустить через насыщенную бромную воду. Наблюдается постепенное обесцвечивание бромной воды
Объясните, почему ацетилен обесцвечивает бромную воду значительно медленнее, чем этилен.
3.3. Реакция окисления ацетилена перманганатом калия. В пробирку наливают 1 мл раствора перманганата калия, добавляют 1 мл 10 %-го раствора карбоната натрия, а затем через полученный раствор пропускают ацетилен. Фиолетовая окраска исчезает, и появляется хлопьевидный осадок оксида марганца(IV) бурого цвета:
С2Н2 + KMnO4 КOOC–COOК + MnO2 + KOH + H2O.
Подберите коэффициенты в уравнении реакции методом электронного баланса.
3.4. Получение ацетиленидов серебра и меди.
а) В пробирку наливают 2 мл 1 %-го раствора нитрата серебра и прибавляют по каплям 5 %-й раствор аммиака до полного растворения образующегося вначале осадка оксида серебра(I). Через полученный раствор пропускают ацетилен и наблюдают выпадение желтовато-серого осадка ацетиленида серебра:
С полученного осадка ацетиленида слить раствор и добавить к осадку соляной кислоты. Факт регенерации ацетилена из ацетиленида зафиксировать с помощью зажженной спички.
б) Для получения ацетиленида меди(I) в пробирку наливают 2-3 мл раствора [Cu(NH3)2]Cl и пропускают через него ацетилен. Бесцветный раствор сначала окрашивается в красный цвет, а затем выпадает красно-бурый осадок ацетиленида меди (I):
Другой способ. Смочите бумажный фильтр раствором [Cu(NH3)2]Cl и поднесите к отверстию пробирки (или газоотводной трубки), из которой выделяется ацетилен. Наблюдается появление красно-бурого окрашивания фильтра. Эту чувствительную реакцию применяют для обнаружения следов ацетилена, в том числе при санитарной экспертизе воздуха на предприятиях.
Запишите наблюдения и выводы.
Сделайте общий вывод – сравнение свойств метана, этилена и ацетилена.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 3