Опыт 3. Обнаружение моносахаридов реактивом Фелинга

Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы.

В две пробирки наливают по 1 мл 1 %-го раствора глюкозы и фруктозы. В каждую из них добавляют по 1 мл реактива Фелинга. Содержимое пробирок тщательно перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося кипения (или на водяной бане в течение 5 мин). В обоих пробирках в верхней части жидкости появляется желтый осадок гидроксида меди(I) CuOH, переходящий в красно-оранжевый осадок оксида меди(I) Cu₂O. Цвет нижней части пробирок не изменяется.

Опыт 4. Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса (реакция “серебряного зеркала ”)

В две чистые и сухие пробирки наливают по 2-3 мл реактива Толленса. В одну из них добавляют 1-2 мл 1 %-го раствора глюкозы, а во вторую – столько же 1 %-го раствора фруктозы. Пробирки нагревают на водяной бане (70-80 С) 10 минут. (Во время нагревания пробирки нельзя встряхивать, иначе серебро выпадет в виде черного осадка.)

Металлическое серебро выделяется на стенках обеих пробирок в виде зеркального налета.

Объясните, почему кетоны не дают реакцию серебряного и медного зеркала, а кетозы дают такую реацию?

Опыт 5. Взаимодействие моносахаридов с концентрированной hCl (отличие глюкозы от фруктозы)

В пробирки а и б прилить:

в пробирку а 4 капли глюкозы + 2 мл HCl; в пробирку б 4 капли фруктозы + 2 мл HCl.

Прокипятите 20-30 с, охладите и добавьте H₂O до высоты ²/₃ пробирки.

Отметить различие внешних эффектов с глюкозой и фруктозой.

Концентрированные кислоты расщепляют м/c с образованием смеси: фурфурол, карбоновые кислоты; гуматы, которые окрашены в темно-бурый цвет. Так как кетозы расщепляются быстрее альдоз, реакция с HCl (конц.) применяется для быстрого отличия фруктозы от глюкозы.

Опыт 6. Реакция Селиванова на кетогексозы

В две пробирки наливают по 2 мл реактива Селиванова (в 100 мл разведенной 1:1 концентрированной соляной кислоте растворяют 0,5 г резорцина). В одну из пробирок добавляют 3-4 капли 2 %-го раствора фруктозы, а в другую – столько же 2 %-го раствора глюкозы. Обе пробирки нагревают на водяной бане (80 С) 5-10 мин. В пробирке с фруктозой появляется оранжевое, а затем розово-красное окрашивание. Раствор, содержащий глюкозу, не окрашивается.

Эта реакция позволяет различать альдозы и кетозы. При нагревании с HСl фруктоза превращается в оксиметилфурфурол, который вступает в реакцию конденсации с резорцином, входящим в состав реактива Селиванова. В результате образуется окрашенное в розово-красный цвет соединение.

Реакция Селиванова не требует кипячения. Альдозы также дают эту реакцию, но протекает она медленно, при более высокой температуре (после эпимеризации в кетозу).

Этот опыт повторить с 5 %-м раствором меда для доказательства наличия фруктозы в составе меда.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 8

Сложные углеводы

Цель работы. Сопоставить свойства полисахаридов, познакомиться с их качественными реакциями.

Сложные углеводы при гидролизе дают от двух до сотен тысяч молекул моносахаридов. Делятся на сахароподобные (низкомолекулярные, олигосахариды) и несахароподобные (высокомолекулярные, полисахариды). Их молекулы построены как гликозиды: полуацетальные (гликозидные) гидроксилы всегда участвуют в образовании молекул сложных углеводов.

Дисахариды (д/с) делятся на невосстанавливающие (в их образовании участвуют оба полуацетальных гидроксила) и восстанавливаю- щие – один из полуацетальных гидроксилов сохранился (сохранилась возможность регенерации альдегидной группы при раскрытии цикла).

Полисахариды (п/с) являются практически невосстанавливаю- щими, так как имеют очень низкую концентрацию альдогрупп (~ 1 на 10⁴...10⁵ монозвеньев цепи).