Министерство образования и науки Российской Федерации

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

–––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––

54 № 3245

О-644

Органическая химия

Сборник лабораторных работ

для студентов всех форм обучения

НОВОСИБИРСК

2006

УДК 547 (076.5)

О-644

В настоящем сборнике описаны работы лабораторного практикума по органической химии, выполняемые с малыми количествами реактивов на несложном оборудовании. Опыты знакомят с характерными общими свойствами и реакциями органических соединений различных классов и с индивидуальными особенностями их важнейших представителей.

Практикум разработан для студентов НГТУ всех форм обучения.

Составители: А.В. Скворцов, ст. преп.

Т.А. Удалова, канд. хим. наук, доц.

А.И. Апарнев, канд. хим. наук, доц.

Р

Ю.М. Самойлов

ецензенты:О.В. Андрюшкова, канд. хим. наук, доц.

, канд. хим. наук

Работа подготовлена на кафедре химии

для студентов, обучающихся по техническим направлениям

и специальностям

 Новосибирский государственный

технический университет, 2006

Оглавление

Особенности организации работы в лаборатории органической

химии 4

Лабораторная работа № 1. Элементный анализ органических

веществ 6

Лабораторная работа № 2. Алифатические углеводороды 9

Лабораторная работа № 3. Арены и галогениды 14

Лабораторная работа № 4. Спирты и фенолы 18

Лабораторная работа № 5. Альдегиды и кетоны 22

Лабораторная работа № 6. Карбоновые кислоты 26

Лабораторная работа № 7. Моносахариды 33

Лабораторная работа № 8. Сложные углеводы 39

Лабораторная работа № 9. Азотсодержащие соединения 44

Лабораторная работа № 10. Аминокислоты и белки 50

Лабораторная работа № 11. Сложные эфиры, жиры и мыла. 54

Лабораторная работа № 12. Ферменты 59

Лабораторная работа № 13. Витамины 63

Особенности организации работы

в лаборатории органической химии

Методы, приемы, характер работы, применяемая аппаратура в лаборатории органической химии существенно отличаются от известных студенту по работе в лабораториях неорганической и аналитической химии. Многие органические вещества не являются электролитами и реакции с их участием протекают медленнее, чем обычные ионные реакции, и часто осложняются параллельными процессами. В результате в процессе протекания реакции может образоваться смесь веществ различного характера. Поэтому при работе с органическими соединениями необходимо как можно точнее соблюдать указанные условия проведения опыта: соотношение количеств реагентов, температуру, продолжительность операций и т.п.

Многие органические соединения плохо растворимы в воде и работа с ними требует применения других растворителей, часто – летучих или горючих. Во избежание воспламенения жидкостей или их паров работу в вытяжном шкафу необходимо вести осторожно ! Каждый работающий в лаборатории должен ознакомиться с правилами предотвращения и ликвидации несчастных случаев и оказания первой медицинской помощи.

Приступая к проведению лабораторной работы, студент должен прежде всего разобрать по учебнику (или лекционным записям) теоретический материал, относящийся к работе раздела программы, а затем прочитать и самостоятельно усвоить описания работы по данному сборнику лабораторных работ. Такую подготовку рациональнее проводить не во время занятия в лаборатории, а накануне. Закончив чтение, важно продумать правильно ли поняты цель и содержание работы и ясна ли последовательность предстоящих операций. После такой подготовки студент должен быть готовым ответить на вопросы преподавателя, прежде чем начать эксперимент.

Перед началом работы в лаборатории следует проверить наличие необходимого оборудования, реактивов и материалов.

Во время проведения опыта на рабочем месте не должно быть ничего лишнего, необходимо поддерживать на нем чистоту и порядок. Беспорядок и неряшливость часто портят результат длительной работы, а иногда могут привести к несчастным случаям.

Начатый эксперимент нужно вести спокойно, не торопясь, предварительно обдумывая каждую операцию и ничего не делая механически.

Все наблюдаемые явления и изменения сразу же (по возможности не дожидаясь окончания опыта) отмечают в рабочей тетради. Результат опыта также сразу записывают.

После окончания опыта или серии опытов разбирают приборы, собирают освободившуюся и ненужную посуду (за исключением содержащей еще требующиеся вещества и материалы) и убирают ее и свое рабочее место.

Заполненная рабочая тетрадь – основной отчетный документ студента при сдаче им зачета по выполненным лабораторным работам.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 1