Министерство общего и профессионального образования

Российской Федерации

Новосибирский государственный технический университет

А

54

С 427

.В. Скворцов

Курс лекций

по органической химиИ

Учебное пособие

для студентов I и II курсов ЭМФ, МСФ и ОТЗ

Часть I

ОБЩАЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.

УГЛЕВОДОРОДЫ

Новосибирск

2

003

547(075.8)

Скворцов А.В. Курс лекций по органической химии: Учеб. посо­бие. – Ч. 1. – Новосибирск: Изд-во НГТУ, 2003. – 91 с.

В первой главе учебного пособия рассмотрены общие вопросы органической химии: основные положения теории строения органических соединений A.M. Бутлерова; виды изомерии и номенклатуры; валентные состояния (гибридизация орбиталей) атома углерода, типы химических связей и взаимное влияние атомов в органических молекулах; механиз­мы и типы органических реакций; природные источники, идентификация и установление структуры органических веществ.

В главах 2–6 рассмотрены гомология, химическое строение, свойства, способы получения и применение углеводородов всех клас­сов: алканов и циклоалканов, алкенов, алкадиенов, алкинов и аренов.

Учебное пособие представляет собой творческую переработку из­вестных курсов применительно к специальности технология переработки продуктов питания.

Ил. 13, табл.11, список лит.13 назв.

Рецензенты: В.Н. Паутов, канд. хим. наук, доц.,

Ю.П. Кузнецов, канд. хим. наук, доц.

Работа подготовлена на кафедре химии

 Новосибирский государственный

технический университет, 2003 г.

ОГЛАВЛЕНИЕ

Глава 1. Общая органическая химия 5

1.1. Предмет органической химии 5

1.2. Органогенные и биогенные элементы. Специфика углерода 7

1.3. Основные положения теории строения органических

соединений A.M. Бутлерова 7

1.4. Изомеры. Виды изомерии 8

1.5. Способы записи структурных формул органических молекул 10

1.6. Номенклатура 12

1.7. Виды химической связи 14

1.8. Валентные состояния атома углерода 17

1.9. -связь и-связь 19

1.10. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный и

мезомерный эффекты 21

1.11. Варианты разрыва связей 23

1.12. Механизмы органических реакций 24

1.13. Типы органических реакций 25

1.14. Классификация органических соединений 28

1.15. Идентификация органических веществ и установление их

структуры 29

Глава 2. Алканы и циклоалканы (насыщенные углеводороды) 30

2.1. Гомологический ряд алканов 30

2.2. Изомерия и номенклатура алканов 32

2.3. Физические свойства алканов 35

2.4. Химические свойства алканов 35

2.5. Получение алканов 38

2.6. Использование алканов 40

2.7. Циклоалканы (цикланы, циклопарафины) 40

Глава 3. АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ) 48

3.1. Гомология и номенклатура 48

3.2. Изомерия алкенов 49

3.3. Физические свойства алкенов 50

3.4. Химические свойства алкенов 50

3.5. Получение алкенов 55

3.6. Использование алкенов 57

Глава 4. АЛКАДИЕНЫ 58

4.1. Изомерия сопряженных диенов 58

4.2. Физические свойства диенов 58

4.3. Химические свойства сопряженных диенов 59

4.4. Получение диенов 62

4.5. Использование диенов 63

Глава 5. АЛКИНЫ 64

5.1. Гомология, номенклатура и изомерия 64

5.2. Химические свойства алкинов 65

5.3. Получение алкинов 70

5.4. Применение алкинов 71

Глава 6. АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) 72

6.1. Бензол и его производные: строение, гомология, изомерия,

номенклатура 72

6.2. Свойства бензола и его производных 76

6.3. Многоядерные арены 82

6.4. Получение и применение аренов 86

Список литературы 87

Глава 1. ОБЩАЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

1.1. Предмет органической химии

В начале своего развития органическая химия определялась как химия соединений, которые образуются живой материей. После лабораторных синтезов веществ, считавшихся типично органическими (мочевина – 1828 г., Ф. Велер; анилин – 1842 г., Н.Н. Зинин; уксусная кислота – 1845 г., А. Кольбе; жир – 1854 г., М. Бертло; сахаристое вещество – 1861 г., A.M. Бутлеров), это определение утратило силу. Получение неорганическим путем таких соединений доказало, что законы химии имеют одинаковую силу как для неорганических, так и для органических веществ, между которыми нет четкой границы.

Название «органическая химия» сохраняет силу по той причине, что химия соединений углерода более важна для жизни, чем химия любого другого элемента. Соединения углерода обладают, кроме того, целым рядом специфических особенностей. Органические молекулы бо­лее сложны, чем неорганические, гораздо менее устойчивы, при наг­реве до 300...600°С они полностью разлагаются, а в присутствии кислорода сгорают.

Органические соединения очень многочисленны (их около 5 млн.), а их количество значительно превышает число соединений всех ос­тальных элементов Периодической системы Д.И. Менделеева. Синтези­руются все новые и новые соединения углерода. Наиболее важные объ­екты изучения органической химии приведены в табл.1.

Не все соединения углерода являются органическими (карбонаты, например). Наиболее оптимальным определением предмета является:

Органическая химия – химия углеводородов и их производных

Т а б л и ц а 1

Некоторые важнейшие органические соединения

Природные		Синтетические
ВМС	НМС	НМС	ВМС
Белки	Топлива	Топлива и масла	Пластмассы
Углеводы	Жиры	С/х химикаты	Волокна
Нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК)	Нуклеозиды	Растворители	Каучуки и резины
	Нуклеотиды	Моющие ср-ва
Ферменты	Витамины	Витамины	Кино- и фото­пленка
Гормоны	Гормоны	Гормоны	Гормоны
Антибиотики	Антибиотики	Антибиотики	Антибиотики
Смолы	Антивитамины	Лекарства	Клеи, смолы
Шерсть. Шелк	Пигменты	Красители	Краски, лаки
Кожи	Эфирные масла	Парфюм	Продукты био­технологии

Источники органических соединений можно разделить на три группы:

1) ископаемые – природный газ, нефть и ее попутные газы; угли (бурый и каменный); битуминозные или горючие сланцы; торф; ископа­емый воск (озокерит) и др.;

2) растительные – древесина, хлопок, лен и другие источники целлюлозы; картофель, зерно и другое крахмалсодержащее сырье; мас­личные культуры и эфироносы и др.;

3) животного происхождения – жиры, мясо, яйца, кожи, шерсть, шелк и т. д.

Природные органические соединения используются или непосредс­твенно (природный газ, уголь, пищевые продукты), или, что чаще, после предварительной переработки (зерно – хлеб; растительные мас­ла – маргарин; нефть – бензин; древесина – бумага).

Большинство органических веществ, используемых человеком (пластмассы и волокна, резина, лаки, краски, растворители и др.) получают различными методами органического синтеза, одной из главных задач которого является сокращение использования пищевых продуктов для технических целей.