7.6. Использование галогенопроизводных

В лабораторной практике хлор-, бром- и йодпроизводные очень широко используются для синтеза органических соединений почти всех классов.

В химической промышленности многие галогениды являются исходными для разнообразных превращений (хлорбензол  фенол; хлор-этил  тетраэтилсвинец; хлораллил  глицерин и др.).

В больших количествах на основе галогенопроизводных получают разнообразные полимеры – пластмассы (поливинилхлорид, фторопласты и др.) и каучуки (хлоропреновые и др.).

Разнообразно практическое применение галогенидов:

– органические растворители (CCl₄; дихлорэтан; CCl₂ = CCl₂; хлорбензол и парадихлорбензол и др.);

– фторхлорпроизводные метана и этана (фреоны) используются как инертные хладоагенты в холодильных машинах;

– многие галогенопроизводные обладают сильным физиологическим действием и используются как инсектициды (например, гексахлоран, ДДТ) и средства защиты растений, а также в медицине (хлороформ, йодоформ, хлорэтил и др.);

– негорючие и неокисляющиеся смазочные масла – перфторуглеводороды – тысячи часов работают в чрезвычайно жестких условиях;

– перфторсоединения используются как пламегасящие вещества и гидравлические жидкости.

Глава 8. Оксипроизводные углеводородов (спирты и фенолы)

Оксисоединениями называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную (окси) группу ОН, являющуюся функциональной для двух классов органических соединений – спиртов и фенолов.

Классифицируют оксисоединения:

– по количеству гидроксилов (атомности):

(

а) одноатомные ;

;

(б) двухатомные

;

(в) трехатомные ;

;

– по виду углеродного скелета, с которым непосредственно связан гидроксил:

(а) алифатические спирты CH₃ – CH₂ – OH, CH₂ = CH – CH₂ – OH;

(б) циклические спирты ;

(

в) фенолы и нафтолы , ;

(г) ароматические спирты ;

– по типу углеродного атома, с которым связан гидроксил, спирты делятся:

(а) на первичные R–CH₂–OH; (б) вторичные

(г) третичные ;

(д) фенолы ;

(е) ароматические спирты

8.1. Спирты одноатомные (алкоголи)

Спирты R–OH могут рассматриваться как производные воды, в молекуле которой один атом водорода замещен на алкил, или как производные углеводородов C_nH_2n+1OH – продукт замещения в молекуле алкана C_nH_2n+2 одного атома водорода на гидроксил.

8.1.1. Изомерия и номенклатура

Изомерия спиртов связана со строением радикала (изомерия С-скелета) и с положением гидроксила в С-цепи. Возможна также стереоизомерия спиртов (различное пространственное расположение атомов).

По правилам ИЮПАК (м.н.) наличие гидроксила указывается окончанием «ол», добавляемым к полному названию углеводорода длинной цепи с указанием номера углерода, с которым связана оксигруппа. Нумерация цепи – со стороны гидроксила.

По рациональной номенклатуре (р.н.) спирты рассматриваются как производные простейшего спирта CH₃OH – карбинола, в радикале которого атомы водорода замещены на алкилы.

Допускаются также названия спиртов, образованные от названия радикалов: