11.5. Применение карбоновых кислот

и их производных

Карбоновые кислоты и их производные, особенно сложные эфиры, чрезвычайно широко распространены в природе и выполняют важные биохимические роли. Так, высоконепредельные жирные кислоты (линолевая, линоленовая, арахидоновая) являются незаменимыми для всех живых организмов (витамин F). Некоторые из кислот являются естественными консервантами, обладают значительной бактерицидной активностью. Так, бензойная кислота, содержащаяся в мякоти клюквы, брусники, рябины, обусловливает способность их к длительному хранению. Хорошим и безвредным антисептиком является сорбиновая кислота, широко используемая для консервирования мясных и рыбных изделий, сыра, плодово-ягодных пюре, соков, овощей, фруктово-ягодных компотов.

Сложные эфиры карбоновых кислот формируют запахи многих пищевых продуктов и ароматы цветов, что широко используется в пищевой и в парфюмерной промышленности.

Исключительно разнообразны технические направления применения карбоновых кислот и их производных:

– производство искусственных волокон (ацетатный шелк, капрон; нейлон и др.) и пластмасс (полиакрилаты и полиметилметакрилаты – оргстекло) – уксусная, капроновая, адипиновая, акриловая и метакриловая кислоты;

– в текстильной промышленности – протравители при крашении шерстяных и хлопчатобумажных пряжи и тканей – муравьиная, уксусная, щавелевая и их соли;

– в производстве красителей для текстиля и печатных красок – бензойная, коричная, акриловая и их производные;

– в производстве лекарственных препаратов – бензойная кислота и бензоаты, уксусная и коричная;

– промышленные органические растворители, пластификаторы пластмасс, олифы, лаки – сложные эфиры уксусной, масляной, малеиновой, фталевой кислот;

– мыла – соли высших жирных кислот и т.д.

Глава 12. Номенклатура гетерофункциональных органических соединений

Органические полифункциональные соединения, содержащие разного вида функциональные группы, называются гетерофункциональными. Отнесение к определенному классу соединения такого типа определяется «старшей» из функциональных групп (см. п.1.6), входящих в его состав. Так, HO–CH₂–NH₂ относится к спиртам (метаноламин), а HO–CH₂–COOH, – к кислотам (оксиуксусная кислота).

В международной номенклатуре [м.н.] это учитывается двумя вариантами названия каждой функциональной группы – самостоятельным (когда она единственная или старшая в гетерофункциональном соединении) и заместительным (когда она «младшая») (см. табл. 17). В последнем случае применяется не только заместительное ее название, но теперь и она сама рассматривается как заместитель и поэтому приводится первой в начале названия (см. общую схему составления м.н. в п. 1.6 первой части).

Ниже приведены некоторые примеры международных названий гетерофункциональных соединений:

[3-метокси-2-аминобутаналь] [2-этокси-4-метил-5-оксибен-

золсульфокислота]

Таблица 17

Названия функциональных групп для международной

номенклатуры

Класс соединений	Функ- циональ- ная группа*	Название
		Основное	Заместительное
Карбоновые кислоты	– СOOH	-овая кислота	карбокси-
Сульфокислоты	– SO3H	-сульфокислота	сульфо-
Нитрилы	– C≡N	-нитрил кислоты	циано-
Альдегиды		-аль	формил- оксо- **
Кетоны		-он	оксо-
Спирты, фенолы	– OH	-ол	окси-
Тиолы	– SH	-тиол	меркапто-
Амины	– NH2	-амин	амино-
Функциональные группы, имеющие только заместительные названия
Галогенопроизводные	F;Cl;Br;I	–	фтор; хлор; бром; йод-
Нитрозосоединения	– NO	–	нитрозо-
Нитросоединения	– NO2	–	нитро-
Азиды	– N3	–	азидо-
Диазосоединения	–N=N–	–	диазо-
Простые эфиры	– OR	–	алкокси-

–––––––––––––––––––

* Функциональные группы приведены в табл. 17 в порядке уменьшающего старшинства.

** Порядок использования двух заместительных названий альдегидной группы по-

нятен из нижеприведенного примера:

2-формил-4-оксобутановая кислота

Заместительные названия функциональных групп также используются и в рациональной номенклатуре:

^{(-хлормасляная кислота);}

^{(-аминоизомасляная кислота);}

^{(-оксипропионовая кислота);}

^{( – оксопропионовая кислота);}

^{[4-оксициклогексанкарбоновая кислота].}