Министерство образования и науки Российской Федерации

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––

А. В. Скворцов

КУРС ЛЕКЦИЙ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Ч а с т ь 2

Галоген- и кислородсодержащие соединения

Утверждено

Редакционно-издательским советом университета в качестве учебного пособия

НОВОСИБИРСК

2006

УДК 547 (075.8)

C 427

Рецензенты: канд. хим. наук, доц. А.И. Апарнев,

канд. хим. наук, доц. В.Н. Паутов,

канд. хим. наук, доц. Ю. П. Кузнецов

Работа подготовлена на кафедре химии

для студентов ЭМФ, ФЛА, МТФ и ОТЗ

Скворцов, А. В.

С 427 Курс лекций по органической химии. Галоген- и кисло-

родсодержащие органические соединения : учеб. пособие /

А.В. Скворцов. Изд. 2-е, испр. и доп. – Новосибирск: Изд-во

НГТУ, 2006. – Ч. 2. – 112 с.

ISBN 5-7782-0618-6

В главах 7–14 второй части курса рассмотрены гомология, номенклатура, химическое строение, свойства, способы получения и применение галоген- и кислородсодержащих органических соединений: хлор-, бром-, йод- и фторпроизводные углеводородов; спирты, фенолы, нафтолы и простые эфиры; альдегиды и кетоны; карбоновые кислоты и их производные. Нумерация второй части сквозная.

Рассмотрена номенклатура гетерофункциональных органических соединений и свойства спирто-, альдегидо- и кетокислот, в том числе явления оптической изомерии и кето-енольной таутомерии.

Учебное пособие представляет собой творческую переработку известных курсов применительно к специальности «Технология переработки продуктов питания».

2-е издание дополнено кратким руководством для студентов к решению задач по качественному и структурному анализу органических веществ и по схемам превращений одних веществ в другие.

УДК 547 (075.8)

ISBN 5-7782-0618-6 © А.В. Скворцов, 2006

© Новосибирский государственный

технический университет, 2006

Оглавление

Введение 4

Г л а в а 7. Галогенопроизводные углеводородов 4

7.1. Номенклатура. Изомерия 4

7.2. Физические свойства 5

7.3. Химические свойства 5

7.4. Получение 8

7.5. Специфика фторопроизводных 9

7.6. Использование галогенопроизводных 11

Г л а в а 8. Оксипроизводные углеводородов (спирты

И ФЕНОЛЫ) 11

8.1. Спирты одноатомные (алкоголи) 12

8.2. Многоатомные спирты (полиолы) 21

8.3. Фенолы и нафтолы 25

Г л а в а 9. Простые эфиры 32

9.1. Измерения и номенклатура 32

9.2. Получение 33

9.3. Свойства простых эфиров 34

9.4. Эпоксиды (органические оксиды) 35

9.5. Использование простых эфиров 36

Г л а в а 10. альдегиды и кетоны – Оксопроизводные

углеводородов 37

10.1. Предельные альдегиды и кетоны 37

10.2. Непредельные оксосоединения 49

10.3. Дикарбонильные соединения 52

10.4. Получение оксосоединений 53

10.5. Применение оксосоединений 55

Г л а в а 11. Карбоновые кислоты и их производные 56

11.1. Одноосновные предельные кислоты 57

11.2. Одноосновные непредельные кислоты 64

11.3. Двухосновные кислоты 66

11.4. Функциональные производные карбоновых кислот 71

11.5. Применение карбоновых кислот и их производных 77

Г л а в а 12. Номенклатура гетерофункциональных

органических соединений 78

Г л а в а 13. Оксикислоты (спиртокислоты) 80

13.1. Хиральность. Оптическая изомерия 81

13.2. Свойства оксикислот 85

13.3. Получение и применение оксикислот. 87

Г л а в а 14. Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты) 89

14.1. Получение и свойства 90

14.2. Ацетоуксусный эфир и таутомерия 92

П

РИЛОЖЕНИЕ ……………………………………………………………………...94