6.4. Получение и применение аренов
Основные источники получения – нефть и продукты сухой перегонки (коксования) каменного угля. Выделение ароматических углеводородов из каменноугольной смолы – наиболее старый и до 50-х годов основной способ их получения. При нагревании выше 1000ºС без доступа воздуха уголь разлагается с образованием твердых (кокс), жидких (каменноугольная смола, аммиачная вода) и газообразных (коксовые газы) продуктов перегонки.
Кокс – в основном углерод; применяется в металлургии.
Газы коксования – H2, CH4, CO, CO2, N2, этиленовые углеводороды.
Каменноугольная смола – содержит большое количество органических соединений различной природы. Выход смолы около 3 %. На первом этапе ее перегоняют на 4 фракции (табл. 11).
Т а б л и ц а 11
Основные фракции каменноугольной смолы
|
Фракции |
Температура, ºС |
Выход, % |
Состав |
|
Легкое масло |
до 180 |
0,5÷2,0 |
Бензол, толуол, ксилолы, циклопентадиен, гетероциклы |
|
Среднее масло |
180–240 |
12 |
Фенол, нафталин, крезолы |
|
Тяжелое масло |
240–270 |
10 |
Нафталин и его производные |
|
Антраценовое масло |
270–300 |
20 |
Антрацен, фенантрен и др. |
Остаток от перегонки (60 %) называется пеком. Это твердая, размягчающаяся при нагревании масса темного цвета.
Из перечисленных фракций разнообразными приемами выделяются индивидуальные органические соединения.
В некоторых нефтях содержание ароматических углеводородов достигает 60 %. Тем не менее, основное их количество получается из нефти при химической переработке (ароматизации нефти) – пиролизе и каталитическом риформинге, в ходе которого протекают реакции дегидрирования (а) и дегидроциклизации (б):
(
а)
; (б)
циклогексан бензол н–гексан бензол
Синтетический
способ получения бензола – тримеризация
ацетилена (см. разд. 5.2.5). Гомологи бензола
получают алкилированием по методу
Фриделя–Крафтса (разд. 6.2.1) или по методу
Вюрца–Фиттига: 
бромбензол бутилбромид бутилбензол
(Р. Фиттиг в 1864 г. распространил реакцию Ш. Вюрца на ароматические углеводороды для алкирования и ацилирования бензола).
Области использования аренов чрезвычайно разнообразны.
Бензол, толуол, ксилолы – широко применимые органические растворители и основа многотоннажных органических синтезов – красителей, взрывчатых веществ (ТНТ), пластмасс (полистирол, лавсан), лекарств, средств защиты растений и др.
Список литературы
1. Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия: Учеб. для пищ. ин–тов. – М.: Высшая школа, 1985. – 463 с.
2. Нечаев А.П. Органическая химия: Учеб. для сред. спец. учеб. заведений по пищ. спец. – 2–е изд., перераб. и доп. – М.: Высшая школа, 1988. – 318 с.
3. Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. для строит. спец. вузов. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Высшая школа, 1994. – 500 с.
4. Грандберг И.И. Органическая химия: Учеб. пособие для с/х вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Высшая школа, 1980. – 463 с.
5. Каррер П. Курс органической химии. 2-е изд. – Л.: Госхимиздат, 1962. – 1216 с.
6. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. – М.: Мир, 1968. – Ч. 1. – 592 с.; 1968. – ч. 2. – 550 с.
7. Кан. Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. – М.: Химия, 1983. – 224 с.
8. Волков В.А. Вонский Е.В., Кузнецова Г.И. Выдающиеся химики мира: Биографический справочник. – М.: Высшая школа, 1991.
9. Краткая химическая энциклопедия. – М.: Сов. энциклопедия, 1961. – Т. 1. – 1262 с.; 1963. – Т. 2. – 1086 с.; 1964. – Т. 3. – 1112 с.; 1965. – Т. 4. – 1182 с.; 1967. – Т. 5. – 1184 с.
10. Чмутов К.В. Хромотография. – М.: Химия, 1978. – 128 с.
11. Азимов А. Мир углерода. – М.: Химия, 1978. – 208 с.
12. Щульпин Г.Б. Эта увлекательная химия. – М.: Химия, 1984. – 184 с.
13. Эммануэль Н.М., Заиков Г.Е. Химия и пища. – М.: Наука, 1986. – 173 с.
Андрей Вениаминович Скворцов
КУРС ЛЕКЦИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Учебное пособие