
- •Определения
- •Номенклатура
- •Номенклатура
- •Аллены
- •1,3-диены
- •Относительная стабильность диенов
- •1,3-диены
- •Резонансные структуры 1,3-бутадиена
- •Способы получения бутадиена
- •Способы получения бутадиена
- •Способы получения бутадиена
- •Способы получения изопрена
- •Способы получения диенов
- •Химические свойства 1,3-диенов
- •Гидрогалогенирование
- •Механизм
- •Механизм
- •Распределение заряда в карбокатионе
- •Механизм
- •Присоединение
- •Присоединение
- •Присоединение
- •Галогенирование
- •Окисление
- •Восстановление
- •Полимеризация
- •Полимеризация
- •Циклоприсоединение. Реакция Дильса-Альдера
- •Реакция Дильса-Альдера
- •Циклоприсоединение. Реакция Дильса-Альдера
- •Циклоприсоединение. Реакция Дильса-Альдера

Восстановление
H2C CH CH CH2
|
t |
P |
|
/ |
|
H2 |
|
2 |
|
Na |
|
|
||
с |
|
( |
|
|
|
H |
|
||
п |
|
g |
||
|
|
) |
||
|
и |
|
|
|
|
|
р |
|
|
|
|
|
т |
|
77--2929

Полимеризация
Полимеризация по типу «голова к хвосту» может протекать путем 1,2- и 1,4-присоединения, причем в случае 1,4-присоединения возможно образование либо цис-, либо транс-структур:
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
,2 |
|
|
|
||
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
CH2 CH |
|
CH CH2 |
|
цис-1,4- |
|
|||
|
|
|
||||||
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
тр |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
|
|
|
|
|
|
-1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
77--3030

Полимеризация
Полимеризация сопряженных диенов приводит к высокомолекулярным соединениям – каучукaм.
( Учебник, стр. 177-178).
77--3131

Циклоприсоединение. Реакция Дильса-Альдера
Реакции циклоприсоединения протекают с образованием продуктов циклического строения без отщепления каких-либо атомов и групп. К числу этих реакций относится [4π+2π]- циклоприсоединения (р-ция Дильса-Альдера).
toC
1,3-бутадиен |
этилен |
циклогексен |
(диен) |
(диенофил) |
(аддукт) |
77--3232