Механизм

Стадия 2 – перегруппировка π-комплекса в σ-комплекс с образованием резонансно-стабилизированного карбокатиона аллильного типа (лимитирующая стадия):

77--1919

Распределение заряда в карбокатионе

77--2020

Механизм

Стадия 3 – стабилизация карбокатиона взаимодействием с бромид-ионом:

Br CH3 CH CH CH2

быстро

Br 3-бромбут-1-ен

CH3 CH CH CH2

1-бромбут-2-ен Br

77--2121

Присоединение

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4-присоединения зависит от условий реакции : при низких температурах образуется продукт 1,2-присоединения, при более высоких – более

устойчивый продукт 1,4-присоединения:

CH2 CH CH CH2 HBr

1,3-бутадиен

77--2222

Термодинамический и кинетический контроль

•Термодинамический продукт более стабилен

•Термодинамический продукт превалирует, когда реакция обратимая (термодинамический контроль)

•Кинетический продукт образуется быстрее

•Кинетический продукт превалирует, когда реакция необратима (кинетический контроль)

77--2424