15.Нитросоединения
Нитросоединения производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу.
Способы получения нитросоединений
1. Нитрование алканов в условиях реакции Коновалова преимущественно идет по третичному или вторичному атому углерода с образованием продуктов мононитрования:
2. Нитрование аренов требует кислотного катализа:
2. Нуклеофильное замещение галогена в галогенопроизводных углеводородов на нитрогруппу действием нитритов натрия или калия (алкилирование нитритов):
Химические свойства
Основные реакции нитросоединений:
1. Восстановление нитрогруппы;
В качестве восстановителей применяют гидриды металлов (LiAlH4, NaBH4).
В качестве восстановителей применяют каталитическое гидрировование водородом над катализаторами: H2, Ni(Pd, Pt); сульфид аммония (NH4)2S.
2. Реакции по α-углеродному атому.
1)
2) Реакции с азотистой кислотой реакции нитрозирования. Первичные и вторичные алифатические нитросоединения регируют с азотисой кислотой с образованием нитроловых кислот и псевдонитролов, соответственно.
3. Реакции нитросоединений по ароматическому кольцу (реакции электрофильного замещения). Нитроарены в реакциях электрофильного замещения взаимодействуют только с сильными электрофильными реагентами и при повышенных температурах Приведем реакции нитрования и сульфирования нитробензола.
16. Основные химические свойства аминов.
1) Алкилирование аминогруппы
2)Ацилирование аминогруппы проводится ангидридами или галогенанги-дридами карбоновых кислот. Ацилируются только первичные и вторичные амины.
3) Реакции аминов с азотистой кислотой
а) Первичные алифатические амины при взаимодействии с HNO2 образуют спирты и молекулярный азот. Реакция сопровождается «моментальным закипанием» реакционной смеси.
б) Первичные ароматические амины
в) Вторичные амины при взаимодействии с HNO2 образуют N-нитрозосоединения,
г) Третичные амины в HNO2 только растворяются с образованием солей.
