9.1Ненасыщенные спирты:

1) виниловый – в свободном состоянии не существует

СН2=СН-ОН → СР3-(Н)С=О ацетальдегид

Енол

3. Аллиловый спирт – применяют в синтезе трехатомного спирта-глицерина.

CH2=CH-CH2-OH CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)

10.Многоатомные спирты: гликоли

Двуатомн – диол Трехатомн – триол

Общая формула: R-O-R1

Получение спиртов:

1. Дегидратация спиртов(межмолекулярная.)получение простых эфиров из первичных спиртов.

СH3-CH2-CH2-OH+HO-CH2-CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 (дипропиловый эфир)

2. Р-я Вильямсона – алкоголяты с галогеналканами:

СH3-CH2-CH2-ONa + Cl-CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH3пропилэтиловый эфир + NaCl

Химические свойства:1-основностьб 2,3 -ращепление

3. Окисление простых эфиров кислородом воздуха с образованием взрывчатых гидроперекисей

CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH(-HO-O)-O-CH2-CH3

Наличие их проверяют крахмальное бумажкой и убирают щелочью.

Представители:

Диэтиленгликоль – HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH

Смазочные масла, пластификаторы.

11.Ароматические спирты и фенолы

Общая формула: Ар-ОН

КЛАССИФИКАЦИЯ:

-моно, -ди, -многоатомные фенолы.

Получения фенолов:

1. Кумольный метод основан на окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха в присутствии катализаторов с образованием двух ценнейших продуктов органического синтеза  фенола и пропанона (ацетона).

2. Сплавление со щелочью солей бензолсульфокислот также приводит к образованию фенолятов, которые при подкислении образуют фенолы.

3. Гидролиз галогенопроизводных со щелочами приводит к образованию фенолятов, которые при подкислении образуют фенолы.

Химические свойства:

Кислотные св-ва:

1. фенолы, в отличие от спиртов, являются достаточно сильными кислотами и способны образовывать соли даже с водными растворами щелочей:

2. железо(III)-хлоридом. При взаимодействии с ионами Fe³⁺ образуется комплексная соль фенола, окрашенная в интесивный фиолетовый цвет.

является качественной и используется для обнаружения фенольного гидроксила.

3. Получение сложных эфиров:

4. расщепление простых эфиров фенолов:

5. расщепление сложных эфиров фенолов

Реакции фенолов по бензольному кольцу:

12 Альдегиды и кетоны

1. Реакции нуклеофильного присоединения A_N. В качестве нуклеофилов могут выступать: H₂O, ROH, HCN, NaHSO₃, RMgI.

2. Реакции нуклеофильного замещения кислорода карбонильной группы на азот N-нуклеофилами S_N. В качестве N-нуклеофилов могут выступать: NH₃ (аммиак), RNH₂ (амины), NH₂OH (гидроксиламин), NH₂NH₂ (гидразин), NH₂-NH-C₆H₅ (фенилгидразин).

3. Реакции конденсации – реакции присоединения или замещения атома кислорода карбонильной группы, приводящие к образованию новой углерод-углеродной связи. В реакции участвуют карбонильная компонента – субстрат, в роли которой может быть альдегид или кетон и метиленовая компонента – реагент, в роли которой может быть С-Н кислота: альдегиды, кетоны, сложные эфиры, ангидриды кислот и нитросоединения. Если в реакции конденсации участвуют альдегиды или кетоны, то называют такую реакцию альдольно-кротоновой конденсацией.

4. Реакции окисления альдегидов протекают в мягких условиях с образованием карбоновых кислот. Кетоны окисляются в более жестких условиях, реакции идут с разрывом углерод-углеродной связи.

5. Реакции восстановления альдегидов приводят к образованию первичных спиртов, кетонов – вторичных спиртов.

6. Реакции окисления-восстановления (диспропорционирования) - реакция Канниццаро, характерна для альдегидов не содержащих при α-атоме углерода водородных атомов. Одна молекула альдегида восстанавливается в спирт за счет окисления второй молекулы в кислоту.

7. Реакции по углеводородному заместителю.

а) Галоформная реакция характерна для метилкетонов и уксусного альдегида.

б) Реакции по ароматическому циклу. Карбонильная группа относится к мета-ориентантам, т.е. замещение водорода на электрофил направляет в положение мета.