
- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
4. Алканы
Алканы (предельные углеводороды) соединения, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных между собой только -связями. Молекулярная формула СnH2n+2.
Гомологический ряд алканов:
СН4 – метан
СН3–СН3 – этан
СН3–СН2–СН3 – пропан
СН3–(СН2)2–СН3 – бутан
СН3–(СН2)3–СН3 – пентан
СН3–(СН2)4–СН3 – гексан
СН3–(СН2)5–СН3 – гептан
СН3–(СН2)6–СН3 – октан
СН3–(СН2)7–СН3 – нонан
СН3–(СН2)8–СН3 – декан
Номенклатура
Рациональная номенклатура:
1) выделить основу названия наиболее разветвленный и симметричный атом углерода в молекуле;
2) назвать окружающие основу заместители, начиная от более простых к более сложным; одинаковые заместители обозначить приставками: ди-, три- и т. д. (табл. 2);
3) к названию заместителей добавить название основы – метан (см. примеры в табл. 13).
Таблица 13
Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
Соединение |
Название |
|
метилэтилвтор-бутилметан |
|
метилизопропилвтор-бутилметан |
Окончание табл. 13
Соединение |
Название |
|
диметилпропил-изопропилметан |
Систематическая номенклатура:
1) определить главную цепь – самую длинную цепь углеродных атомов, которая должна содержать наибольшее число разветвлений;
2) пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная нумерацию с той стороны, к которой ближе примыкает любой углеводородный радикал (алкил).
Если разные алкилы находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то нумерацию начинают со стороны нахождения радикала с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил и т. д.).
Если одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерация начинается с той стороны, где число разветвлений больше;
3) перечислить алкилы в алфавитном порядке (умножающие приставки ди-, три- и т. д. не учитываются), указывая цифрами соответствующие атомы углерода, при которых они находятся (см. примеры в табл. 14).
Таблица 14
Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
Соединение |
Название |
|
2,4-диметил-3-этилпентан |
|
2,3,6-триметилгептан |
Окончание табл. 14
Соединение |
Название |
|
3-метил-7-этилнонан |
Индивидуальные задания Задача 7
Напишите реакции получения соединений А и Б (табл. 15) из соответствующего алкена, соли карбоновой кислоты и галогенопроизводного углеводорода.
Таблица 15
Вариант |
А |
Б |
1 |
пентан |
2,3-диметилбутан |
2 |
2,5-диметилгексан |
пропан |
3 |
гексан |
2-метилбутан |
4 |
2-метилпропан |
бутан |
5 |
2,7-диметилоктан |
3-метилпентан |
6 |
пентан |
3,4-диметилгексан |
7 |
пропан |
бутан |
8 |
гексан |
2-метилпентан |
9 |
2,3-диметилпентан |
октан |
10 |
2,2,5,5-тетраметилгексан |
3-метилгексан |
11 |
2,2-диметилпентан |
гексан |
12 |
3-метилгептан |
3,4-диметилгексан |
13 |
бутан |
2-метилгексан |
14 |
2,3-диметилбутан |
триметилэтилметан |
15 |
этилпропилметан |
2,2-диметилбутан |
16 |
3,3,4,4-тетраметилгексан |
2,3-диметилпентан |
17 |
метилэтилпропилметан |
этилпропилметан |
18 |
диметилизопропилметан |
2-метилгептан |
19 |
пентан |
метилэтил-втор-бутилметан |
20 |
2,2-диметилбутан |
2,2,5,5-тетраметилгексан |
21 |
2-метилпропан |
3,4-диметилгексан |
22 |
2,7-диметилоктан |
триметилизопропилметан |
23 |
изопропилизобутилметан |
2,3-диметилгексан |
24 |
2,4-диметилпентан |
диметилизопропилметан |
Окончание табл. 15
Вариант |
А |
Б |
25 |
метилэтилметан |
пентан |
26 |
этилпропилметан |
метилдиэтилметан |
27 |
метилпропилизопропилметан |
2,5-диметилгексан |
28 |
гексан |
2-метилбутан |
29 |
метилэтил-втор-бутилметан |
гептан |
30 |
2,3-диметилбутан |
триметилпропилметан |