- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Решение
Приводим уравнение реакции получения бензилнитрометана из соответствующего галогенопроизводного углеводорода, указываем условия ее протекания и называем исходное соединение:
Пишем уравнения реакций данного соединения с реагентами NaOH, H2O; HNO2, называем полученные продукты:
Пример решения задачи 34
Дайте определение понятию «основность» органического соединения. Расположите вещества N,N-диметиланилин, пропан-2-амин и 2-хлоранилин в порядке возрастания их основных свойств. Дайте необходимые пояснения. Приведите формулы и классификацию представленных в задании аминов (например, вторичный алифатическо-ароматический амин). Для наиболее слабого основания напишите уравнение солеобразования с H2SO4.
Основания с точки зрения протолитической теории БренстедаЛоури это соединения способные присоединять протон (Н+), т. е. акцепторы протона. Основность аминов обусловлена наличием у атома азота неподеленной электронной пары. Чем выше электронная плотность на N-атоме, тем легче идет присоединение протона, тем выше основность.
Электронодонорные (ЭД) группы, связанные с N-атомом, повышают на нем электронную плотность и тем самым повышают основность амина. Электроноакцепторные (ЭА) группы, наоборот, понижают основность амина. Из этого следует, что алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. В ароматических аминах вследствие +М-эффекта неподеленная электронная пара N-атома втянута в бензольное кольцо, что понижает их основные свойства по сравнению с аммиаком и алифатическими аминами. Ряд основности аминов:
Благодаря основным свойствам, амины образуют соли с кислотами. Чем ниже основность амина, тем с более сильной кислотой он способен образовать соль. Амины с высокой основностью образуют соли даже с низшими монокарбоновыми кислотами.
формиат диалкиламмония
Алифатические амины в силу высокой основности способны присоединять протон молекулы воды. Поэтому водные растворы таких аминов имеют рН > 7. Это качественная проба на алифатические амины.
Решение
N,N-диметиланилин пропан-2-амин 2-хлоранилин
Располагаем предложенные амины в порядке возрастания их основности:
Для наиболее слабого основания приводим реакцию солеобразования с серной кислотой:
Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
1. Алкилирование аминогруппы можно проводить галогеналканами (реакция Гофмана) или спиртами (в промышленности). Алкилироваться могут первичные, вторичные и третичные амины.
2. Ацилирование аминогруппы проводится ангидридами или галогенангидридами карбоновых кислот. Ацилируются только первичные и вторичные амины.
3. Реакции аминов с азотистой кислотой позволяют различить между собой первичный, вторичные и третичные амины, так как образуются различные продукты реакций. Эти реакции являются качественными на различные по замещенности аминогруппы.
а) первичные алифатические амины при взаимодействии с HNO2 образуют спирты и молекулярный азот. Реакция сопровождается «моментальным закипанием» реакционной смеси:
б) первичные ароматические амины при взаимодействии с HNO2 при 05 оС образуют соли диазония, которые при добавлении β-нафтола дают красно-оранжевый азокраситель. При нагревании соль диазония разлагается с выделением азота и образованием фенола:
в) вторичные амины при взаимодействии с HNO2 образуют N-нитрозосоединения, которые выпадают в виде желтых осадков или тяжелых маслянистых жидкостей:
г) третичные амины в HNO2 только растворяются с образованием солей. Исключение составляют третичные диалкилариламины со свободным пара-положением. Такие амины нитрозируются по бензольному кольцу с образованием пара-нитрозопроизводных, которые выделяются в виде зеленого осадка:
4. Реакции ароматических аминов по бензольному кольцу протекают легко в мягких условиях и часто без использования катализаторов. Аминогрупа является заместителем I рода, сильным электронодонорным заместителем, активирует бензольное кольцо в SE-реакциях и является, соответственно, орто- и пара-ориентантом. Реакция с бромной водой, как и для фенолов, является качественной для ароматических аминов происходит обесцвечивание бромной воды и выпадает творожистый осадок полибромпроизводного.